2-(2'-nitrophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one | 7501-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(2'-nitrophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(2-nitrophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(2-nitrophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one；2-(o-Nitrophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one；2-(2-nitro-phenyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(2-nitro-phenyl)-benz[d][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 7501-38-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: DWCFIKGNUJGZBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-nitrophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one 在 镍 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-quinazolino[3,2-d][1,3,4]benzotriazepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. S. N.; Raju, Ch. Naga, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 983 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-2-硝基苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到2-(2'-nitrophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  TBHP/CoCl2 介导的 N-(2-Formylphenyl) 酰胺的分子内氧化环化：一种构建 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones 的方法

  摘要：

  N-(2-甲酰基苯基)酰胺的分子内氧化环化是通过醛碳和酰胺氧之间的氧化C(sp2)-O(sp2)键形成反应实现的。这种使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂和 CoCl2 作为催化剂的新策略允许有效地共催化合成有用的苯并恶嗪-4-one 衍生物，并具有易于获得的起始材料和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501359

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazinone-(4)—VII
  作者：von G. Doleschall、K. Lempert

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88151-7

  日期：1968.1

  Dehydration of N-unsubstituted-N-(2-ureidobenzoyl)-anthranilic acids 1 and 2 furnishes derivatives (10 and b), 4H-3,1-benzoxazin-4-one. The latter may subsequently be isomerized into quinazolin-2-on 16 and 19, respectively. The former may be further dehydrated to yield the quinazolino-[4.3-b]quinazoline-6,8-dione (17).

  N-未取代的-N-（2-脲基苯甲酰基）-邻氨基苯甲酸1和2的脱水提供衍生物（10和b），4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。后者随后可以分别异构化为喹唑啉-2-on 16和19。前者可以进一步脱水以产生喹唑啉基-[4.3-b]喹唑啉-6，8-二酮（17）。
• Thermolytic reactions of benzotriazinone and isatoic anhydride
  作者：H. E. Crabtree、R. K. Smalley、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39680002730

  日期：——

  Benzotriazinone loses nitrogen on thermolysis in solution to give a heterodiene which reacts with dienophiles such as benzyne and p-methoxybenzaldehyde. Isatoic anhydride in hot solvents is attacked nucleophilically by esters with loss of carbon dioxide to give benzoxazinones.

  苯并三嗪酮在溶液中热解时会损失氮，从而得到杂二烯，该杂二烯与诸如苯并炔和对甲氧基苯甲醛的亲二烯体反应。酯在热溶剂中的亲核酸酐受到酯的亲核攻击，并损失了二氧化碳，生成苯并恶嗪酮。
• Synthesis of 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：D. I. Bain、R. K. Smalley

  DOI：10.1039/j39680001593

  日期：——

  yield. With 1 mol. of benzoyl chloride, however, a mixture of benzoxazinone and N-benzoylanthranilic acid was obtained. The mechanism of the reaction has been investigated and various 2-substituted-4H-3,1-benzoxazin-4-ones have been prepared and their u.v. spectra recorded.

  邻氨基苯甲酸（1摩尔）在吡啶溶液中与苯甲酰氯（2摩尔）反应，以高收率得到2-苯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。与1摩尔。然而，得到了苯甲酰氯的苯并恶嗪酮和N-苯并氰基邻氨基苯甲酸的混合物。已经研究了反应的机理，并制备了各种2-取代的-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，并记录了它们的uv光谱。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones
  作者：Zulfiqar Ali Khan、Syed Ali Raza Naqvi、Sohail Anjum Shahzad、Nasir Mahmood、Muhammad Yar、Ameer Fawad Zahoor

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12846

  日期：——

  1-benzoxazin-4-one as high density lipoprotein elevators for the treatment of patients suffering from hyperlipoproteinemia and associated diseases. Beside of their Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones

  后抗生素时代即将到来。控制由病原微生物引起的疾病对我们当今的抗生素和破坏性疾病如脓皮病（字面意思是皮肤中的脓液，指皮肤的细菌感染）的重新出现的新挑战使人们得出结论，应对这些疾病的新策略必须非常紧迫地开发引起疾病的微生物。药物化学家之前的工作导致发现了许多与苯并嗪酮类杂环化合物相关的药物用途。苯并嗪酮家族被发现有希望作为抗真菌和抗菌剂。苯并恶嗪酮衍生物用作消炎药。它们还显示出抗弹性蛋白酶特性。最近，据报道这类化合物对人中性粒细胞弹性蛋白酶的释放显示出强烈的双重抑制作用。芬顿等人。已经描述了一系列取代的 4H-3,1-benzoxazin-4-one 的血浆脂质改变特性作为高密度脂蛋白电梯，用于治疗患有高脂蛋白血症和相关疾病的患者。除了 2-Aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones 的合成和抗菌活性
• Synthesis of 2-Aryl-4H-3,1-Benzoxazin-4-ones: A Class of a-Chymotrypsin Inhibitors
  作者：Zulfiqar Ali Khan、Noshaba Afzal、Zaib Hussain、Syed Ali Raza Naqvi、Ayesha Bari、Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Nasir Mahmood、Shazia Anwer Bukhari、Asim Mansha、Ameer Fawad Zahoor、Abdur Rahman Khan、Matloob Ahmad

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16108

  日期：——

  Twenty one derivatives of 2-aryl-4H-3,1-benzoxazin-4-one were synthesized and their potential therapeutically significance and structure-activity relationship were tested against a-chymotrypsin. Majority of synthesized compounds showed significant in vitro a-chymotrypsin inhibitory properties having IC50 values in the range of 5.42 ± 1.66 – 41.27 ± 1.33 μM, whereas standard inhibitor chymostatin have IC50 value 7.13 ± 1.06 μM. In the present series compounds 2-(2-fluorophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (3h), 2-(2-bromophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (3n) and 2-(1-naphthyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one (3t) with IC50 values 7.22 ± 0.75, 6.99 ± 0.29 and 5.42 ± 1.66 μM, respectively were found to be most active members of series, even better than standard inhibitor a-chymostatin.

  合成了21种2-芳基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮的衍生物，并测试了它们的潜在治疗意义和结构-活性关系对抗α-胰蛋白酶。大多数合成化合物显示出显著的体外α-胰蛋白酶抑制特性，IC50值范围为5.42 ± 1.66 – 41.27 ± 1.33 μM，而标准抑制剂chymostatin的IC50值为7.13 ± 1.06 μM。在本系列中，2-(2-氟苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（3h）、2-(2-溴苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（3n）和2-(1-萘基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（3t）的IC50值分别为7.22 ± 0.75、6.99 ± 0.29和5.42 ± 1.66 μM，被发现是系列中最活跃的化合物，甚至优于标准抑制剂α-胰蛋白酶抑制剂chymostatin。