4-bromo-N-(β-phenylethyl)naphthalimide | 159433-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(β-phenylethyl)naphthalimide
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-phenylethyl)-naphthalimide；N-(2-phenylethyl)-4-bromonaphthalene-1,8-dicarboximide；6-bromo-2-phenethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-bromo-2-(2-phenylethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-bromo-2-(2-phenylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 159433-70-2
• 化学式: C₂₀H₁₄BrNO₂
• 分子量: 380.241
• InChiKey: JVRCOQNCXUGLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(β-phenylethyl)naphthalimide 在 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-phenethyl-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric fluorescent probe for sensing Streptococcus mutans glucosyltransferase, a key factor in the formation of dental caries

  摘要：

  设计了一种基于萘酰亚胺的比例荧光探针，用于感测（和抑制剂筛选）与龋齿形成相关的致病菌葡萄糖基转移酶。

  DOI：

  10.1039/c9cc00440h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 2-苯乙胺 以 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到4-bromo-N-(β-phenylethyl)naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  高效 hCYP1B1 抑制剂 1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的设计、合成及其构效关系

  摘要：

  人细胞色素P450 1B1酶（hCYP1B1）是hCYP1亚家族的成员，通过参与多种代谢途径在多种疾病中发挥着至关重要的作用。尽管之前已经报道了一系列有效的 hCYP1B1 抑制剂，但其中大多数也充当芳基烃受体 (AhR) 激动剂，可以上调 hCYP1B1 的表达，然后抵消其在生命系统中的抑制潜力。本研究旨在开发新型有效的 hCYP1B1 抑制剂，该抑制剂在活细胞中效果良好，但没有 AhR 激动剂作用。为此，设计并合成了一系列1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，并分析了它们作为hCYP1B1抑制剂的构效关系（SAR）。经过三轮 SAR 研究，发现了几种有效的 hCYP1B1 抑制剂，其中由于其极强的抗 hCYP1B1 活性（IC = 0.040 nM）及其在活细胞中阻断 AhR 转录活性，因此选择该化合物进行进一步研究。抑制动力学分析表明，以混合抑制方式有效抑制hCYP1B1，显示值为21.71

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129776

文献信息

• 一种广谱荧光底物及其制备方法和应用
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN112457250A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明提供了一种尿苷二磷酸葡萄糖醛酸转移酶的广谱荧光底物及其制备方法和应用，具体为卤代苯乙基‑4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺衍生物。该类底物可被多种UGT酶催化生成相应的单葡萄糖醛酸产物，且产物可在360nm荧光激发条件下产生明亮的荧光发射信号。以该类广谱荧光底物，以重组表达的UGT酶为酶源，可同步实现待测化合物对十种人源UGT酶的抑制/激活能力的筛选与评价。广谱荧光底物及其荧光产物的检测可借助液相‑荧光检测系统(LC‑FD)及荧光微孔板检测体系，具有检测通量高、操作简便、廉价高效等优点，具有良好的应用前景。
• Philipova, Tzvetanka, Revue Roumaine de Chimie, 1996, vol. 41, # 7-8, p. 591 - 600
  作者：Philipova, Tzvetanka

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and application of Fluorescent Dyes on basis of 1,8-naphthalic carboximides
  作者：Tzvetanka Philipova

  DOI：10.1002/prac.19943360705

  日期：——

  The naphthalimide derivatives (2a-g, 3a-e) were synthesized from 1,8-naphthalic carboximides. They show green fluorescence, and are suitable for dyenig of textile materials and epoxy resins. The colour parameters of the dyed fabrics were measured. The assessment of colour was made in terms of CIE tristimulus values as well as the position of colour in CIELAB coordinates (L*, a*, b*). The correlation between colour and structure of the dyes is discussed.
• COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20220389016A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present invention provides an intermediate compound for easily producing a compound having an azaperylene skeleton. Another object of the present invention is to provide a method for easily producing a compound having an azaperylene skeleton. The compound of the present invention is a compound represented by Formula (I), or a compound represented by Formula (II).
• Ratiometric fluorescent probe for sensing <i>Streptococcus mutans</i> glucosyltransferase, a key factor in the formation of dental caries
  作者：Lei Feng、Qingsong Yan、Baojing Zhang、Xiangge Tian、Chao Wang、Zhenlong Yu、Jingnan Cui、Dean Guo、Xiaochi Ma、Tony D. James

  DOI：10.1039/c9cc00440h

  日期：——

  A naphthalimide-based ratiometric fluorescent probe was designed for sensing (and inhibitor screening) of pathogenic bacterial glucosyltransferases associated with the formation of dental caries.

  设计了一种基于萘酰亚胺的比例荧光探针，用于感测（和抑制剂筛选）与龋齿形成相关的致病菌葡萄糖基转移酶。