2-(2-氨基苯基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 | 7265-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-(2-氨基苯基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮
• 中文别名: 2-(2-氨基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
• 英文名称: 2-(2'-amino-phenyl)-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(2-aminophenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 7265-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: NSEDDEBVJPEPRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  406.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮的开环：一种改进的高效合成蛤lava碱类化合物A和B的方法

  摘要：

  已通过苯并恶嗪酮的有效开环实现了Ag 2 O介导的（R）-叔丁基-2-羟基-3-苯基丙酸酯的酯化反应，从而有效地合成了环二肽Clavatustides A和B及其对映异构体，并且收率很高。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.059
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 反应 4.5h， 以70%的产率得到2-(2-氨基苯基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮的开环：一种改进的高效合成蛤lava碱类化合物A和B的方法

  摘要：

  已通过苯并恶嗪酮的有效开环实现了Ag 2 O介导的（R）-叔丁基-2-羟基-3-苯基丙酸酯的酯化反应，从而有效地合成了环二肽Clavatustides A和B及其对映异构体，并且收率很高。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.059

文献信息

• 4H-3,1-benzoxazinone-(4)—VII
  作者：von G. Doleschall、K. Lempert

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88151-7

  日期：1968.1

  Dehydration of N-unsubstituted-N-(2-ureidobenzoyl)-anthranilic acids 1 and 2 furnishes derivatives (10 and b), 4H-3,1-benzoxazin-4-one. The latter may subsequently be isomerized into quinazolin-2-on 16 and 19, respectively. The former may be further dehydrated to yield the quinazolino-[4.3-b]quinazoline-6,8-dione (17).

  N-未取代的-N-（2-脲基苯甲酰基）-邻氨基苯甲酸1和2的脱水提供衍生物（10和b），4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮。后者随后可以分别异构化为喹唑啉-2-on 16和19。前者可以进一步脱水以产生喹唑啉基-[4.3-b]喹唑啉-6，8-二酮（17）。
• Unsymmetrically Substituted Dibenzo[b,f][1,5]-diazocine-6,12(5H,11H)dione—A Convenient Scaffold for Bioactive Molecule Design
  作者：Bartosz Bieszczad、Damian Garbicz、Damian Trzybiński、Damian Mielecki、Krzysztof Woźniak、Elżbieta Grzesiuk、Adam Mieczkowski

  DOI：10.3390/molecules25040906

  日期：——

  procedures allowed the synthesis of unsymmetrical dibenzo[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)diones and three novel heterocyclic scaffolds: benzo[b]naphtho[2,3-f][1,5]diazocine-6,14(5H,13H)dione, pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazocine-5,11(6H,12H)-dione and pyrazino[3,2-c][1,5]benzodiazocine-6,12(5H,11H)dione. For 11 of the compounds crystal structures were obtained. The preliminary cytotoxic effect against two

  一种用于合成不对称取代的二苯并 [b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)diones 的新方法已被开发出来。这种简便的三步法使用各种取代的 1H-苯并[d][1,3] 恶嗪-2,4-二酮（靛红酸酐）和 2-氨基苯甲酸作为起始材料。所得产物进一步转化为N-烷基-、N-乙酰基-和二硫代类似物。开发的程序允许合成不对称的二苯并[b,f][1,5]diazocine-6,12(5H,11H)二酮和三种新型杂环支架：苯并[b]萘并[2,3-f][1， 5]diazocine-6,14(5H,13H)dione, pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazocine-5,11(6H,12H)-dione 和 pyrazino[3,2-c][1 ,5]benzodiazocine-6,12(5H,11H)dione。获得了 11 种化合物的晶体结构。对两种癌症（HeL
• Facile synthesis of reactive benzoazetinone by flash vacuum pyrolysis of isatoic anhydride
  作者：Shao-Jung Chiu、Chin-Hsing Chou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01838-9

  日期：1999.12

  Pyrolysis of isatoic anhydride (3) at 550°C and ca. 1×10−2 torr gave benzoazetinone (1, 80%) as the only product. The existence of 1 was confirmed by low-temperature NMR spectroscopy at −90°C. Above −20°C, 1 was converted to dimer (4, 50%), trimer (5, 22%), and anthranilic acid (6, 12%). Pyrolysis of 3 at 800°C and ca. 1×10−2 torr gave 1-cyanocyclopentadiene (7) in 38% yield.

  在550°C和约150°C下热解等规酸酐（3）。1×10 -2乇，得到benzoazetinone（1，80％）作为唯一的产物。通过-90℃的低温NMR光谱确认了1的存在。高于-20℃，1转化成二聚物（4，50％），三聚体（5，22％），和邻氨基苯甲酸（6，12％）。3在800°C左右的温度下进行热解。1×10 -2托以38％的产率得到1-氰基环戊二烯（7）。
• Thermolytic reactions of benzotriazinone and isatoic anhydride
  作者：H. E. Crabtree、R. K. Smalley、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39680002730

  日期：——

  Benzotriazinone loses nitrogen on thermolysis in solution to give a heterodiene which reacts with dienophiles such as benzyne and p-methoxybenzaldehyde. Isatoic anhydride in hot solvents is attacked nucleophilically by esters with loss of carbon dioxide to give benzoxazinones.

  苯并三嗪酮在溶液中热解时会损失氮，从而得到杂二烯，该杂二烯与诸如苯并炔和对甲氧基苯甲醛的亲二烯体反应。酯在热溶剂中的亲核酸酐受到酯的亲核攻击，并损失了二氧化碳，生成苯并恶嗪酮。
• Palladium-catalysed carbonylation of 4-substituted 2-iodoaniline derivatives: carbonylative cyclisation and aminocarbonylation
  作者：Péter Ács、Ernő Müller、Gábor Rangits、Tamás Lóránd、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.076

  日期：2006.12

  2-Iodoaniline derivatives were used as bifunctional substrates in palladium-catalysed carbonylation. Depending on the substituents, two types of compounds were synthesised: having methyl or hydrogen in 4-position 2-aryl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one derivatives have been formed, chloro, bromo, cyano or nitro groups in the same position resulted in the formation of dibenzo[b,f][1,5]-diazocine-6,12-dione

  2-碘苯胺衍生物在钯催化的羰基化反应中用作双功能底物。取决于取代基，合成了两种类型的化合物：在4-位2-芳基-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物中具有甲基或氢原子，氯，溴，氰基或硝基基团在相同位置导致形成二苯并[ b，f ] [1,5]-重氮电影-6,12-二酮衍生物。在各种伯胺和仲胺（叔丁胺，氨基酸甲酯）的存在下，以N-亲核试剂的形式获得了2-酮甲酰胺，这是氨基羰基化反应中一氧化碳双插入的主要产物。