N-2-phenylethylmaleamic acid | 4796-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-2-phenylethylmaleamic acid
• 英文别名: N-(2-Phenyl-ethyl)maleinsaeureamid；Maleinsaeure-mono-phenaethylamid；(Z)-4-oxo-4-(phenethylamino)but-2-enoic acid；(Z)-4-oxo-4-(2-phenylethylamino)but-2-enoic acid
• CAS: 4796-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IREPTAJLMFBTRP-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-phenylethylmaleamic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯乙基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  First Triphenylphosphine PromotedReduction of Maleimides to Succinimides

  摘要：

  三苯基膦（TPP）在回流甲醇中能有效地将马来酰亚胺 1a-g 还原成相应的琥珀酰亚胺 2a-g，而且收率很高。据观察，一些从芳香卤素化合物 1h-j 中得到的马来酰亚胺通过该反应转化为相应的琥珀酰亚胺酸甲酯 3a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40523
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-苯乙胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-2-phenylethylmaleamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的马来酰亚胺衍生物作为选择性甘油单酯脂肪酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4

  DOI：

  10.1021/jm900461w

文献信息

• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• [EN] QUADRIPOLYMER BASED ON HOST-GUEST INTERACTION AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] QUADRIPOLYMÈRE BASÉ SUR UNE INTERACTION HÔTE-INVITÉ ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种基于主客体作用的四元共聚物及其制备方法
  申请人：UNIV SOUTHWEST PETROLEUM

  公开号：WO2020093445A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  一种基于主客体作用的四元共聚物及其制备方法，制备过程如下：(1)称取马来酸酐溶于二氯甲烷，滴加β-苯乙胺，搅拌反应1～3小时，抽滤，洗涤，真空干燥，得到N-苯乙基马来酰胺酸；(2)称取单6-乙二胺β-环糊精和马来酸酐，溶于N,N-二甲基甲酰胺中，40℃下反应3～6小时，用氯仿沉淀出产物，洗涤，真空干燥，得到马来酸酐改性单6-乙二胺β-环糊精；(3)在蒸馏水中加入丙烯酰胺、丙烯酸、马来酸酐改性单6-乙二胺β-环糊精、N-苯乙基马来酰胺酸，调节溶液pH值为7，通氮气除氧，加入光引发剂，置于光引发装置下反应3～5小时，反应温度10～30℃。该四元共聚物具有较好的耐温抗盐性及抗剪切性能，其原料价廉易得，反应条件温和，具有广阔的市场应用前景。
• Rational Design of an Indolebutanoic Acid Derivative as a Novel Aldose Reductase Inhibitor Based on Docking and 3D QSAR Studies of Phenethylamine Derivatives
  作者：Won Suck Sun、Yoon Sun Park、Jakyung Yoo、Ki Duk Park、Sung Han Kim、Jung-Han Kim、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1021/jm0205346

  日期：2003.12.1

  A series of 45 phenethylamine derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against pig kidney aldose reductase (ALR2, EC 1.1.1.21). Their IC50 values ranged from 400 muM to 24 muM. The binding modes of compounds at the active site of ALR2 were examined using flexible docking. The results indicated that phenethylamine derivatives nicely fit into the active pocket of ALR2 by forming various hydrogen bonding and hydrophobic interactions. 3D-QSAR analysis was also conducted using FlexX-docked alignment of the compounds. The best prediction was obtained by CoMSIA combined with hydrophobic and hydrogen bond donor/acceptor field (q(2) = 0.557, r(2) = 0.934). A new derivative, 4-oxo-4-(4-hydroxyindole)butanoic acid, was designed, taking into account the CoMSIA field and the binding mode derived by FlexX docking. This rationally designed compound exhibits an ALR2 inhibition with an IC50 value of 7.4 muM, which compares favorably to that of a well-known ALR2 inhibitor, tolrestat (IC50 = 16 muM) and represents a potency approximately 240-fold higher than that of an original phenethylamine lead compound, YUA001.
• Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813
  作者：Bodtke、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid and Hexamethyldisilazane-Promoted Efficient Synthesis of <i>N</i>-Alkyl- and <i>N</i>-Arylimide Derivatives
  作者：Paidi Yella Reddy、Satoru Kondo、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1021/jo962202c

  日期：1997.4.1