Isatin-β-thiocarbohydrazon | 23871-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Isatin-β-thiocarbohydrazon
• 英文别名: Isatin-3-thiocarbohydrazon
• CAS: 23871-89-8
• 化学式: C₉H₉N₅OS
• 分子量: 235.269
• InChiKey: VVVHASYRUDGZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isatin-β-thiocarbohydrazon 、 5-氯靛红 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(Z)-1-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-5-(2-oxoindolin-3-ylidene)thiocarbonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含脲/硫脲部分的一系列新的不对称双-isatin衍生物：制备，光谱阐明，抗氧化性能和理论计算

  摘要：

  在本研究中，首次报道了含有脲/硫脲部分的新型不对称双-isatin衍生物（1-8）的设计，合成，表征和抗氧化性能的研究。FT-IR，1 H-NMR和13使用13 C-NMR光谱法和元素分析来阐明合成化合物的结构。研究了它们的CUPRAC和ABTS阳离子自由基清除能力的抗氧化活性。含有尿素部分（化合物1-4）的双-isatins不显示ABTS活性，而含有硫脲部分（化合物5-8）的双isatins则显示中等的ABTS活性。此外，观察到所有双-isatins在低微摩尔水平下均表现出CUPRAC活性。1-（5-氯-2-氧代吲哚-3-亚基）-5-（2-氧代吲哚-3-亚基）硫代碳酰肼（化合物5）表现出最高的ABTS活性，IC 50值为18.44 µM；另一方面，1-（5-氯-2-氧代吲哚-3-亚基）-5-（5-甲氧基-2-氧代吲哚-3-亚基）碳酰肼（化合物2）具有最强的CUPRAC活性，而A0.50的值为0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130495
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 硫代卡巴肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Isatin-β-thiocarbohydrazon
  参考文献：
  名称：

  含脲/硫脲部分的一系列新的不对称双-isatin衍生物：制备，光谱阐明，抗氧化性能和理论计算

  摘要：

  在本研究中，首次报道了含有脲/硫脲部分的新型不对称双-isatin衍生物（1-8）的设计，合成，表征和抗氧化性能的研究。FT-IR，1 H-NMR和13使用13 C-NMR光谱法和元素分析来阐明合成化合物的结构。研究了它们的CUPRAC和ABTS阳离子自由基清除能力的抗氧化活性。含有尿素部分（化合物1-4）的双-isatins不显示ABTS活性，而含有硫脲部分（化合物5-8）的双isatins则显示中等的ABTS活性。此外，观察到所有双-isatins在低微摩尔水平下均表现出CUPRAC活性。1-（5-氯-2-氧代吲哚-3-亚基）-5-（2-氧代吲哚-3-亚基）硫代碳酰肼（化合物5）表现出最高的ABTS活性，IC 50值为18.44 µM；另一方面，1-（5-氯-2-氧代吲哚-3-亚基）-5-（5-甲氧基-2-氧代吲哚-3-亚基）碳酰肼（化合物2）具有最强的CUPRAC活性，而A0.50的值为0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130495

文献信息

• Regio- and Site Selectivity in the Reactions of Hydrazonoyl Chlorides with 3-substituted Indolin-2-one Derivatives
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Huda K. Mahmoud

  DOI：10.1002/jhet.2731

  日期：2017.3

  reaction of 3‐(3‐amino‐5‐oxo‐1,5‐dihydropyrazol‐4‐ylidene)‐1,3‐dihydroindol‐2‐one with N‐aryl‐2‐oxopropane hydrazonoyl chlorides in dioxane in the presence of triethylamine proceeded regio‐ and site selectively to give 3‐(2‐arylazo‐3‐methyl‐6‐oxo‐imidazo[1,2‐b]pyrazol‐7‐ylidene‐indol‐2‐ones rather than the isomeric form 3‐(3‐arylazo‐2‐methyl‐6‐oxo‐imidazo[1,2‐b]pyrazol‐7‐ylidene‐indol‐2‐ones. On the other

  3-（3-氨基-5-氧代-1,5-二氢吡唑-4-亚烷基）-1,3-二氢吲哚-2-一与N-芳基-2-氧代丙烷酰氯在二氧六环存在下的反应三乙胺选择性地进行区域和位点生成3-（2-芳基偶氮-3-甲基-6-氧代咪唑并[1,2 - b ]吡唑-7-亚烷基-吲哚-2-酮，而不是异构体形式3- （3-芳基偶氮-2-甲基-6-氧代咪唑并[1,2- b ]吡唑-7-亚烷基-吲哚-2-酮。另一方面，N的反应在回流的乙醇中和三乙胺存在下，将（-2-氧代吲哚啉-3-亚基）肼甲硫酰肼与with酰氯选择性地进行区域和位点合成，分别得到各自的3-（取代的1,3,4-噻二唑-2-亚基肼基氮杂）indolin-2-ones。还讨论了新产品的形成机理。通过元素和光谱数据（1 H-NMR，IR和质量）和NOE实验确定了分配给产品的结构。此外，评估了产品对某些真菌和细菌的生物活性，获得的结果表明，与使用的标准参考品相比，其中一些具有很高的效力。
• Reaction of Isatin with Thiocarbohydrazide: A Correction
  作者：Mohamed A. Badawy、Sayed A. Abdel-Hady

  DOI：10.1002/ardp.19913240605

  日期：——

  Heterocycles containing the indole ring system include some novel pharmacologically active compounds1–3). Isatin and its N‐acetylisatin are extremely versatile intermediates in the construction of a variety of heterocyclic systems when reacted with thiosemicarbazide derivatives. Literature survey revealed various interesting reactions of thiocarbohydrazide with cyclic ketones4), cyclic 1,2‐diketones5)

  含有吲哚环系统的杂环包括一些新的药理活性化合物1-3)。当与氨基硫脲衍生物反应时，靛红及其 N-乙酰基靛红是构建各种杂环系统的极其通用的中间体。文献调查揭示了硫代碳酰肼与环酮 4)、环 1,2-二酮 5) 和靛红 6-8) 的各种有趣的反应。
• Synthesis, structure characterization and quantum chemical study on relationship between structure and antioxidant properties of novel Schiff bases bearing (thio)/carbohydrazones
  作者：Halit Muğlu、Hasan Yakan、Amhimmid Ghayth Amhimmid Misbah、M. Serdar Çavuş、Temel Kan Bakır

  DOI：10.1007/s11164-021-04576-7

  日期：2021.12

  ground-state geometries, FMO energies and related chemical reactivity parameters of the compounds. In addition to the structural and spectral analysis calculations of the compounds, NBO, QTAIM, NCI, Fukui and DOS analyses were also performed at the same level of theory, and the data were used to determine the effects of conformational and electronic properties of substitute groups in the reactive regions

  已经合成了一系列基于靛红的新型席夫碱衍生物，即β-靛红醛-N,N' -(硫代)/碳腙衍生物( 1-8 )。所有化合物均经纯化，IR、1 H NMR 和13使用 C NMR 光谱方法和元素分析来表征化合物。此外，通过1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除方法评估了化合物的体外抗氧化活性，并与标准天然抗氧化剂没食子酸进行了比较。实验数据得到密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。具有 6–311 + + g(2d,2p) 基组的 B3LYP 混合泛函用于计算化合物的基态几何形状、FMO 能量和相关化学反应性参数。除了化合物的结构和光谱分析计算，NBO、QTAIM、NCI、Fukui和DOS分析也在同一理论水平上进行， 图形摘要 合成了带有（硫代）/碳腙和靛红的新席夫碱。使用光谱技术阐明合成化合物的结构。化合物的抗氧化活性采用DPPH法测定。FMO 能量、NBO、QTAIM、NCI、Fukui
• New Schiff bases based on isatin and (thio)/carbohydrazone: preparation, experimental–theoretical spectroscopic characterization, and DFT approach to antioxidant characteristics
  作者：Halit Muğlu、Fatih Sönmez、M. Serdar Çavuş、Belma Z. Kurt、Hasan Yakan

  DOI：10.1007/s11164-022-04908-1

  日期：2023.4

  In this study, synthesis, spectroscopic elucidation, and investigation of antioxidant properties of new Schiff bases based on isatin and (thio)/carbohydrazone derivatives have been reported for the first time. The structures of the synthesized compounds were elucidated by FT-IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectroscopic methods and elemental analysis. Their DPPH, ABTS, and CUPRAC activities were evaluated

  在这项研究中，首次报道了基于靛红和 (thio)/carbohydRAzone 衍生物的新型席夫碱的合成、光谱阐明和抗氧化性能研究。合成化合物的结构通过 FT-IR、1 H-NMR 和13C-NMR 光谱方法和元素分析。它们的 DPPH、ABTS 和 CUPRAC 活性被评估为抗氧化特性。化合物的电子和光谱数据通过 DFT 计算在 B3LYP/6–311+ +G(2d,2p) 理论水平上获得。通过 QTAIM 和 IRI 计算分析键上的分子内相互作用和电荷密度。除了前线分子轨道能量本征值、电负性、亲核指数和给电能力等参数外，还计算了化合物通过 SET 机制实现的反应的焓变，以阐明化合物的抗氧化反应。大多数合成的化合物都表现出 IC 50的抗氧化活性DPPH 的值范围为 27.13 至 43.35 µM，ABTS 的值范围为 6.47 至 24.96 µM，CUPRAC 的 A 0.50值范围为
• Crystal structures, antioxidant, electrochemical and in-situ spectroelectrochemical properties of new bisthiocarbohydrazones and their Ni(II) complexes
  作者：Yeliz Kaya、Ayşe Erçağ、Özlem Uğuz、Yunus Zorlu、Atıf Koca

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121403

  日期：2023.5

  and two complexes, [NiL1(P)] and [Ni3(L3)2(P)2], whose single crystals were obtained, were determined by single crystal X-ray diffraction technique. The crystal structure of [NiL1(P)] complex is monomeric and compatible with the structure of the solid complex. A new trinuclear Ni(II) complex, [Ni3(L3)2(P)2], was obtained by the crystallization of monomeric solid [NiL3(P)] complex in a different solvent

  分别以水杨醛、5-溴水杨醛、5-氯水杨醛和5-硝基水杨醛与靛红单硫代羰腙缩合合成了四种新的靛红双硫代羰腙配体(H 2 L1、H 2 L2、H 2 L3、H 2 L4)。这些双硫代卡博腙的混合配体Ni(II)络合物[NiL1(P)]、[NiL2(P)]、[NiL3(P)]和[NiL4(P)]}含有三苯基膦(P:triphenylphosphine, PPh 3 )合成了配体。通过元素分析、FT-IR、1H NMR、UV-Vis 光谱技术和电导率测量。在配合物中，双硫代碳腙配体通过 ONS 模式与镍配位。配合物是抗磁性的并且呈现方形平面几何形状。单晶测定了两个配体H 2 L1和H 2 L3，以及两个络合物[NiL1(P)]和[Ni 3 (L3) 2 (P) 2 ]的单晶晶体结构X射线衍射技术。[NiL1(P)] 络合物的晶体结构是单体的，与固体络合物的结构相容。一种新的三核 Ni(II) 配合物，[Ni