N-(4-hydroxybutyl)-2-naphthamide | 956585-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-hydroxybutyl)-2-naphthamide
• 英文别名: naphthalene-2-carboxylic acid (4-hydroxy-butyl)-amide；N-(4-hydroxybutyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 956585-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: WLYQJCODETWFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybutyl)-2-naphthamide 在 三氧化硫吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(4-(((2-(3-fluorophenyl)cyclopropyl)methyl)(propyl)amino)butyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为选择性多巴胺D3受体配体的Bitopic 2-Phenylcyclopropylmethylamine（PCPMA）衍生物。

  摘要：

  据报道2-苯基环丙基甲胺（PCPMA）类似物是选择性5-羟色胺2C激动剂。在相同的支架的基础上，我们设计并合成了一系列多巴胺D3R配体的双位衍生物。这些新化合物中的许多对D3R表现出很高的结合亲和力，并且具有出色的选择性。化合物（1R，2R）-22e及其对映异构体（1S，2S）-22e对D3R表现出相当的结合亲和力，但前者是有效的D3R激动剂，而后者则充当拮抗剂。分子对接研究表明，DPM的正构结合口袋中PCPMA部分的结合姿势不同，这可能解释了对映异构体的不同功能。化合物（1R，2R）-30q对D3R具有高结合亲和力（Ki = 2.2 nM），并且具有良好的选择性，以及良好的生物利用度和小鼠的脑部渗透特性。这些结果表明，PCPMA支架可作为胺能GPCR配体设计的优先支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01835
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 2-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-(4-hydroxybutyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为选择性多巴胺D3受体配体的Bitopic 2-Phenylcyclopropylmethylamine（PCPMA）衍生物。

  摘要：

  据报道2-苯基环丙基甲胺（PCPMA）类似物是选择性5-羟色胺2C激动剂。在相同的支架的基础上，我们设计并合成了一系列多巴胺D3R配体的双位衍生物。这些新化合物中的许多对D3R表现出很高的结合亲和力，并且具有出色的选择性。化合物（1R，2R）-22e及其对映异构体（1S，2S）-22e对D3R表现出相当的结合亲和力，但前者是有效的D3R激动剂，而后者则充当拮抗剂。分子对接研究表明，DPM的正构结合口袋中PCPMA部分的结合姿势不同，这可能解释了对映异构体的不同功能。化合物（1R，2R）-30q对D3R具有高结合亲和力（Ki = 2.2 nM），并且具有良好的选择性，以及良好的生物利用度和小鼠的脑部渗透特性。这些结果表明，PCPMA支架可作为胺能GPCR配体设计的优先支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01835

文献信息

• [EN] MEDICAMENTS<br/>[FR] MÉDICAMENTS
  申请人：MOTAC NEUROSCIENCE LTD

  公开号：WO2009056805A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A compound of formula (I) is described: wherein R1 and R2 are as defined in the text and wherein the compounds are intended for use in treating medical conditions characterized by an imbalance in dopamine receptor activity.

  描述了一种化合物的化学式(I)：其中R1和R2如文本中定义的那样，这些化合物旨在用于治疗以多巴胺受体活性失衡为特征的医疗状况。
• 2-苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN113277974B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种2‑苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途。本发明的2‑苯基环丙基甲基胺衍生物具有如下式I所示的结构，其具有对多巴胺受体和/或5‑羟色胺受体的亲和活性，可以用于治疗精神类疾病。
• Medicaments
  申请人：Stark Holger

  公开号：US20110046153A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A compound of formal (I) is described: wherein R 1 and R 2 are as defined in the text and wherein the compounds are intended for use in treating medical conditions characterized by an imbalance in dopamine receptor activity.

  描述了一种正式化合物(I)：其中R1和R2如文本中所定义，并且这些化合物旨在用于治疗以多巴胺受体活性失衡为特征的医疗条件。
• Hybrid approach for the design of highly affine and selective dopamine D3 receptor ligands using privileged scaffolds of biogenic amine GPCR ligands
  作者：Britta C. Sasse、Ulrich R. Mach、Jukka Leppaenen、Thierry Calmels、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.034

  日期：2007.12

  A series of compounds containing privileged scaffolds of the known histamine H-1 receptor antagonists cetirizine, mianserin, ketotifen, loratadine, and bamipine were synthesized for further optimization as ligands for the related biogenic amine binding dopamine D-3 receptor. A pharmacological screening was carried out at dopamine D-2 and D-3 receptors. In the preliminary testing various ligands have shown moderate to high affinities for dopamine D-3 receptors, for example, N-(4-4-[benzyl(phenyl)amino]piperidin-1-yl} butylnaphthalen-2-carboxamide (19a) (hD(3) K-i = 0.3 nM; hD(2) K-i = 703 nM), leading to a selectivity ratio of 2343. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES WITH DOPAMINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MÉDICAMENTS
  申请人：MOTAC NEUROSCIENCE LTD

  公开号：WO2009056811A3

  公开（公告）日：2009-10-15