N,N-diisopropyl-3-oxobutanamide | 61845-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-acetoacetamide；N,N-Diisopropyl-acetoacetamid；Acetessigsaeure-diisopropylamid；N,N-Diisopropylacetoacetamid；3-Oxo-N,N-di(propan-2-yl)butanamide
• CAS: 61845-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: YACKQTNFQKTZTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-107 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-oxobutanamide 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到2-diazo-N,N-diisopropyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酰胺与（二乙酰氧基碘）苯和胺的分子间乙酰氧基氨基烷基化

  摘要：

  近年来，重氮化合物的多组分反应引起了人们的广泛关注。此类转化通常通过应用过渡金属催化进行，并涉及相应的金属卡宾作为关键中间体。在这封信中，提出了α-重氮酰胺与叔芳基胺和（二乙酰氧基碘）苯的无金属三组分分子间乙酰氧基氨基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03504
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 二异丙胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N,N-diisopropyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  重氮和无过渡金属C ？H插入：β-内酰胺的直接合成

  摘要：

  碳氢化合物中间体对于包括CH插入和环加成在内的一系列反应非常有用。它们最常见是由重氮前体的金属催化释放出的氮气产生的。在此，我们提出了一个新型C- 在碱的存在下（二乙酰氧基碘）苯（DIB）简单β酮酰胺基板h的插入，通过反应。这种空前的转化无需使用重氮前体或金属催化剂，而仅需一步即可在温和的条件下通过碘鎓叶立德直接提供β-内酰胺产品。机理研究支持具有独特反应性和选择性的自由单线态卡宾的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201404990

文献信息

• Emulating the Logic of Monoterpenoid Alkaloid Biogenesis to Access a Skeletally Diverse Chemical Library
  作者：Song Liu、John S. Scotti、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/jo401262v

  日期：2013.9.6

  We have developed a synthetic strategy that mimics the diversity-generating power of monoterpenoid indole alkaloid biosynthesis. Our general approach goes beyond diversification of a single natural product-like substructure and enables production of a highly diverse collection of small molecules. The reaction sequence begins with rapid and highly modular assembly of the tetracyclic indoloquinolizidine

  我们开发了一种合成策略，可以模拟单萜吲哚生物碱生物合成的多样性产生能力。我们的一般方法超越了单一天然产物样子结构的多样化，并且能够生产高度多样化的小分子集合。反应序列开始于四环吲哚喹唑啶核的快速和高度模块化组装，可以化学选择性地加工成几个额外的骨架不同的结构框架。这种方法的通用性通过平行合成包含 847 种具有良好理化特性的化合物的两个代表性化学库来证明，以使其随后进行广泛的药理学评估。
• An efficient and rapid synthesis of β-carboxamide derivatives using 2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-ones by microwave irradiation
  作者：Bruhaspathy Miriyala、John S. Williamson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.118

  日期：2003.10

  A general, efficient and rapid method for the synthesis of various β-carboxamide derivatives using microwave irradiation is described. Excellent isolated yields were obtained in very short reaction times when conventional heating was replaced by microwave irradiation.

  描述了使用微波辐射合成各种β-羧酰胺衍生物的通用，有效和快速的方法。当用微波辐射代替常规加热时，在非常短的反应时间内即可获得出色的分离产率。
• On-Water Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H Functionalization for the Synthesis of Chromones through Annulation of Salicylaldehydes with Diazo-Ketones
  作者：Suvankar Debbarma、Md Raja Sk、Biswabrata Modak、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00418

  日期：2019.5.17

  A high-valent Ir(III)-catalyzed C–H bond functionalization is carried out for the first time on water for the synthesis of a biologically relevant chromone moiety. The C–H activation and annulation of salicylaldehydes with diazo-compounds provided the desired chromones. The synthesis of C3-substitution-free chromones has also been demonstrated by a one-pot decarboxylation by employing tert-butyl diazoester

  首次在水上进行高价Ir（III）催化的C–H键官能化，以合成生物学相关的色酮部分。水杨醛与重氮化合物的CH活化和环化提供了所需的色酮。通过使用叔丁基重氮酯进行一锅脱羧也证明了不含C 3取代的色酮的合成。产物色酮的C3和C5 C–H活化也可在不同条件下进行，以进一步多样化。
• Chiral Primary Amine/Palladium Dual Catalysis for Asymmetric Allylic Alkylation of β-Ketocarbonyl Compounds with Allylic Alcohols
  作者：Han Zhou、Long Zhang、Changming Xu、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.201505946

  日期：2015.10.19

  promote the direct asymmetric allylic alkylation (AAA) of β‐ketocarbonyl compounds. In particular, the synergistic dual catalytic system enabled the AAA reaction of challenging acyclic aliphatic ketones, such as β‐ketocarbonyl compounds and 1,3‐diketones.

  开发了由手性伯胺和钯配合物组成的高效双催化体系，以促进β-酮羰基化合物的直接不对称烯丙基烷基化（AAA）。特别是，协同双催化系统使具有挑战性的无环脂肪族酮（例如β-酮羰基化合物和1,3-二酮）能够进行AAA反应。
• An Exploration of Organocatalyst 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane in the Direct Regioselective and Chemoselective γ-Addition of β-Keto Amide on Isatin to Afford Structurally Diverse Molecular Frameworks
  作者：Pramod B. Thakur、Harshadas M. Meshram

  DOI：10.1071/ch14239

  日期：——

  chemoselective γ-addition of β-keto amides on isatins to afford γ-(3-hydroxy-2-oxindole)-β-keto amide structural framework under metal-free conditions. The developed method is mild, generates high yields, and is applicable for a variety of isatin electrophiles as well as β-keto amides. Moreover, the procedure is very handy and environmentally benign in nature, and provides direct access for the synthesis of

  描述了一种由1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷促进的有效方案，用于将β-酮酰胺在区域上进行区域选择性和化学选择性的γ加成，得到γ-（3-羟基-2-氧吲哚）-β-酮无金属条件下的酰胺结构框架。所开发的方法温和，收率高，并且适用于多种Isatin亲电试剂以及β-酮酰胺。而且，该方法本质上非常方便并且对环境无害，并且提供了从容易获得的起始原料合成各种官能化的3-β-酮酰胺取代的3-羟基-2-氧吲哚结构支架的直接途径。