Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-SEt | 292150-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-SEt
• 英文别名: LYRAG-SEt；H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-SEt；S-ethyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]ethanethioate
• CAS: 292150-96-0
• 化学式: C₂₈H₄₆N₈O₆S
• 分子量: 622.789
• InChiKey: FLABPCNEIAVRQP-MQGJPIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒代-L-半胱氨酸 、 Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-SEt 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 盐酸胍 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.5h， 以50%的产率得到LYRAGU
  参考文献：
  名称：

  硒代半胱氨酸介导的天然化学连接

  摘要：

  C-末端肽硫酯显示出与含有 N-末端硒代半胱氨酸的肽片段有效反应以产生硒蛋白。类似于硫酯和含有 N 末端半胱氨酸的肽的天然化学连接，硒醇可能会亲核攻击硫酯以产生硒酯中间体，该中间体随后重新排列以产生天然化学键。该程序的实用性通过合成牛胰蛋白酶抑制剂 (BPTI) 的含硒衍生物来证明，其中 Cys38 被硒代半胱氨酸取代。人工硒蛋白折叠成与野生型 BPTI 相似的构象，并以不变的亲和力抑制胰蛋白酶和糜蛋白酶。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1197::aid-hlca1197>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二甲基氯化铝 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯酚 为溶剂， 反应 7.5h， 以60%的产率得到Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-SEt
  参考文献：
  名称：

  肽C末端硫酯的简便，fmoc相容性固相合成。

  摘要：

  已开发出一条短肽C端硫酯的途径，该途径不需要使用特殊的接头或树脂，并且与标准Fmoc化学方法兼容。在常规的固相肽合成之后，二氯甲烷中过量的Me（2）AlCl和EtSH会从Wang或Pam树脂上裂解肽，从而直接以良好的收率和纯度得到相应的硫酯。

  DOI：

  10.1021/ol0060836

文献信息

• Incorporation of Selenomethionine into Proteins through Selenohomocysteine-Mediated Ligation
  作者：Gerard Roelfes、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/anie.200250830

  日期：2003.5.23
• Facile, Fmoc-Compatible Solid-Phase Synthesis of Peptide C-Terminal Thioesters
  作者：Dominique Swinnen、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/ol0060836

  日期：2000.8.1

  A short route to peptide C-terminal thioesters was developed that does not require the use of special linkers or resins and is compatible with standard Fmoc chemistry. Following conventional solid-phase peptide synthesis, an excess of Me(2)AlCl and EtSH in dichloromethane cleaves peptides from Wang or Pam resins to give the corresponding thioesters directly in good yield and purity.

  已开发出一条短肽C端硫酯的途径，该途径不需要使用特殊的接头或树脂，并且与标准Fmoc化学方法兼容。在常规的固相肽合成之后，二氯甲烷中过量的Me（2）AlCl和EtSH会从Wang或Pam树脂上裂解肽，从而直接以良好的收率和纯度得到相应的硫酯。
• Selenocysteine‐Mediated Native Chemical Ligation
  作者：Richard Quaderer、Axel Sewing、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1197::aid-hlca1197>3.0.co;2-#

  日期：2001.5.16

  C-Terminal peptide thioesters are shown to react efficiently with peptide fragments containing an N-terminal selenocysteine to give selenoproteins. In analogy to the native chemical ligation of thioesters and peptides containing N-terminal cysteines, the selenol presumably attacks the thioester nucleophilically to give a selenoester intermediate that subsequently rearranges to give a native chemical

  C-末端肽硫酯显示出与含有 N-末端硒代半胱氨酸的肽片段有效反应以产生硒蛋白。类似于硫酯和含有 N 末端半胱氨酸的肽的天然化学连接，硒醇可能会亲核攻击硫酯以产生硒酯中间体，该中间体随后重新排列以产生天然化学键。该程序的实用性通过合成牛胰蛋白酶抑制剂 (BPTI) 的含硒衍生物来证明，其中 Cys38 被硒代半胱氨酸取代。人工硒蛋白折叠成与野生型 BPTI 相似的构象，并以不变的亲和力抑制胰蛋白酶和糜蛋白酶。