2-phenyl-9,10-phenanthroimidazole | 6931-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-9,10-phenanthroimidazole
• 英文别名: 2-Phenyl-phenanthro<9,10-d>imidazol；2-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole；2-Phenyl-4,5,9',10'-phenanthrimidazol；2-Phenyl-1H-phenanthro<9,10-d>imidazol
• CAS: 6931-31-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: DULAFGGSBLJMNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314 °C
• 沸点：
  574.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-9,10-phenanthroimidazole 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2-cyclohexyl-4,5,6,7,8,9,10,11-octahydro-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Schubert; Fritsche, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1958, vol. <4> 7, p. 207,212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-phenyl-9,10-phenanthroimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过激发态质子转移进行光致化学化和羟基咪唑衍生物的离子感测研究

  摘要：

  通过激发态质子转移，在羟基咪唑体系（邻羟基萘菲基咪唑，3和邻羟基苯基菲基咪唑，4）中光激发的光烯化反应引起“关断”荧光和吸收光谱中的比率变化。由于不存在邻羟基，苄基菲并咪唑（5）没有表现出光烯化作用。在半水介质中通过紫外可见光谱和荧光光谱检查了溶剂变色，时间分辨光致发光测量和离子相互作用研究（3-5）。荧光探针3呈现“关闭”和“打开”荧光通过调节激发波长，在半水介质中对乙酸根离子做出响应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.12.003

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• Optimizing Electron Transfer Mediators Based on Arylimidazoles by Ring Fusion: Synthesis, Electrochemistry, and Computational Analysis of 2-Aryl-1-methylphenanthro[9,10-<i>d</i>]imidazoles
  作者：Robert Francke、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/ja410865z

  日期：2014.1.8

  phenanthro[9,10-d]imidazoles but also to improved stability of the corresponding radical cation. These concepts were verified with eight new phenanthro[9,10-d]imidazole derivatives, using cyclic voltammetry and DFT calculations. For this purpose, an optimized and general synthetic route to the desired compounds was developed. An excellent linear correlation of the calculated effective ionization potentials with

  通过简单的结构修饰可以显着改善基于三芳基咪唑骨架的氧化还原催化剂的性能。通过连接位于 C-4 和 C-5 的芳烃的邻碳，生成稠合骨架，消除平面性的扭曲并增强取代基对氧化还原性能的影响。这种修饰不仅导致所得菲[9,10-d]咪唑的可用氧化还原电位范围更广，而且还提高了相应自由基阳离子的稳定性。使用循环伏安法和 DFT 计算，用八种新的菲 [9,10-d] 咪唑衍生物验证了这些概念。为此，开发了一种优化的通用合成路线，以获得所需的化合物。获得了计算出的有效电离电位与实验氧化电位的极好线性相关性，允许准确预测尚未合成的衍生物的氧化电位。此外，发现电氧化 CH 活化反应具有高催化活性。
• Synthesis of 5-(4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione as promising DNA and serum albumin-binding agents and evaluation of antitumor activity
  作者：Iqubal Singh、Richa Rani、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.053

  日期：2019.3

  compound 8 with DNA have been investigated with absorption, emission and circular dichroism as well as thermal denaturation experiments which indicate intercalation with base pairs of human and calf thymus DNA. The molecular docking and site-selective binding studies also reveal the predominant intercalation of compound 8 in base pairs of DNA. The interaction between thiazolidine based phenanthrene 8 and

  合成了一系列在C2-位具有不同芳基的菲[9,10- d ]咪唑/恶唑和ena [1,2- d ]咪唑。这些化合物在体外评估了针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。化合物8对白血病，结肠癌，黑色素瘤，肾癌和乳腺癌细胞系的细胞毒性高于其他评估的细胞组，并且对正常细胞系Hek293的毒性低。化合物8的结合性能已经通过吸收，发射和圆二色性以及热变性实验研究了DNA与DNA的结合，该实验表明与人和小牛胸腺DNA的碱基对插入。分子对接和位点选择性结合研究还揭示了化合物8在DNA碱基对中的主要嵌入。还研究了基于噻唑烷的菲8与转运蛋白的血清白蛋白（HSA和BSA）之间的相互作用，该相互作用通过静态机制显示出荧光的猝灭。从范霍夫（Van't Hoff）关系获得的热力学参数表明了氢键/疏水相互作用对于结合现象的普遍性。
• New approach to the multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazoles
  作者：Saman Damavandi

  DOI：10.1515/hc.2011.018

  日期：2011.1.1

  Abstract A novel, acid catalyzed multicomponent one-pot synthesis of 2-aryl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole compounds derived from aromatic aldehydes, 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under ultrasonic irradiation is reported. A wide range of aromatic aldehydes readily undergo condensation with 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate under optimized conditions to afford the desired

  摘要报道了一种新型的酸催化多组分一锅法合成由芳香醛、9,10-菲醌和醋酸铵衍生的 2-芳基-1H-菲[9,10-d]咪唑化合物在超声辐照下。在优化的条件下，多种芳香醛很容易与 9,10-菲醌和乙酸铵缩合，从而以优异的收率提供所需的高纯度咪唑。