3-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)-1H-indole | 76364-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(phenyl(1-pyrrolidinyl)methyl)-1H-indole；3-(Phenyl-1-pyrrolidynylmethyl)-1H-indole；3-(phenylpyrrolidin-1-yl-methyl)-1H-indole；3-(Phenyl-1-pyrrolidinylmethyl)-1h-indole；3-[phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 76364-51-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: IKMLRBMNYNGXON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)-1H-indole 、 2-萘酚 在 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键催化的 3-（氨基烷基）吲哚在微波辐射下通过硫脲的 C-N 键断裂芳基化：3-（α，α-二芳基甲基）吲哚的方法

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在微波辐射下通过 C-N 键裂解 3-（氨基烷基）吲哚与芳醇和其他芳香亲核试剂芳基化合成 3-（α,α-二芳基甲基）吲哚。该方法以硫脲为催化剂，对环境无害，耐水，易操作。值得注意的是，在反应条件下可以耐受酸敏感底物。硫脲通过双氢键激活叔胺并将其转化为更好的离去基团。该反应通过形成作为中间体的乙烯基亚胺离子进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588887
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(pyrrolidin-1-ylmethylene)-3H-indole 、 phenylmagnesium bromide 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORIYA TAMON; HAGIO KATSUAKI; YONEDA NAOTO, SYNTHESIS 1980, NO 9 728-730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• l-Proline catalysed multicomponent synthesis of 3-amino alkylated indolesvia a Mannich-type reaction under solvent-free conditions
  作者：Atul Kumar、Maneesh Kumar Gupta、Mukesh Kumar

  DOI：10.1039/c1gc16297g

  日期：——

  An efficient L-proline catalyzed one-pot synthesis of 3-amino-alkylated indoles has been developed via a three-component Mannich-type reaction viz.secondary amines, aldehyde and indoles under solvent-free conditions at room temperature. Several amino acids (acidic, basic and neutral) have been screened for the reaction but the best results were obtained with L-proline.

  已开发出一种高效的L-脯氨酸催化的一锅法合成3-氨基烷基吲哚，通过三组分Mannich反应，即在室温下无溶剂条件下的二级胺、醛和吲哚。对多种氨基酸（酸性、碱性和中性）进行了筛选，但最佳结果是使用L-脯氨酸。
• Catalyst-free, Solvent-promoted and Scalable Multicomponent Synthesis of 3-Aminoalkylated Indoles via a Mannich-type Reaction
  作者：Jian-Fei Cao、Yan-Li Chen、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.5560/znb.2014-3313

  日期：2014.6.1

  A catalyst-free, solvent-promoted and scalable three-component Mannich-type reaction of indoles, aromatic aldehydes and secondary amines for the synthesis of 3-(1-dialkylaminoalkyl)-1H-indoles has been developed. The protocol provided a mild, simple and highly atom-economic alternative to prepare the title compounds, and the corresponding products could be obtained in good to excellent yields in most cases.

  为合成 3-(1-二烷基氨基烷基)-1H-吲哚，开发了一种无催化剂、溶剂促进和可扩展的吲哚、芳香醛和仲胺三组分曼尼希式反应。该方案为制备标题化合物提供了一种温和、简单且原子经济性高的替代方法，而且在大多数情况下都能以良好至极佳的收率获得相应的产物。
• Micelle promoted multicomponent synthesis of 3-amino alkylated indoles via a Mannich-type reaction in water
  作者：Atul Kumar、Maneesh Kumar Gupta、Mukesh Kumar、Deepti Saxena

  DOI：10.1039/c2ra22428c

  日期：——

  An efficient micelle promoted one-pot synthesis of 3-amino alkylated indoles has been developed via a three-component Mannich-type reaction from secondary amines, aldehydes and indoles in water under mild reaction conditions. In this Mannich-type reaction, micelles stabilize iminium ions, which undergo a nucleophilic addition of the indole to give 3-amino alkylated indoles in very good yields.

  在温和的反应条件下，通过仲胺、醛和吲哚在水中的三组分曼尼希式反应，开发出了一种高效的胶束促进的单锅合成 3-氨基烷基化吲哚的方法。在这种曼尼希式反应中，胶束稳定了铵离子，铵离子与吲哚发生亲核加成反应，从而以非常高的产率得到 3-氨基烷基化吲哚。
• Subtituted indole mannich bases
  申请人：——

  公开号：US20030060497A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to substituted indole Mannich bases of formula (I), a method for the production thereof, medicaments containing said compounds and the use of said compounds in the production of medicaments, especially medicaments that are used to treat pain. In formula (I), R1,R2, R4-R7 have the meanings cited in claim 1, R3=formula (a) and R13=(substituted) phenyl.

  本发明涉及公式（I）的取代吲哚曼尼希碱，其制备方法，含有该化合物的药物以及在制备药物中使用该化合物，特别是用于治疗疼痛的药物。在公式（I）中，R1、R2、R4-R7具有权利要求书中所述的含义，R3=公式（a），R13=（取代）苯基。
• Nontraditional Reactions of Azomethine Ylides: Decarboxylative Three-Component Couplings of α-Amino Acids
  作者：Chen Zhang、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja910719x

  日期：2010.2.17

  New reactions of azomethine ylides with nontraditional dipolarophiles are reported. Azomethine ylides, formed in situ via decarboxylative condensations of alpha-amino acids with aldehydes, undergo reactions with naphthols, indoles, alkynes, and nitroalkanes.

  报道了偶氮甲碱叶立德与非传统的偶极亲和试剂的新反应。通过α-氨基酸与醛的脱羧缩合原位形成的偶氮甲碱叶立德与萘酚、吲哚、炔烃和硝基烷烃发生反应。