N-benzoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 54090-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(methyl(oxo)(phenyl)- λ⁶-sulfaneylidene)benzamide；N-benzoyl methylphenylsulfoximine；N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene)benzamide；Sulfoximine, N-benzoyl-S-methyl-S-phenyl-；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 54090-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: LMHOZLUJYGKCSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 盐酸 、 ammonium peroxydisulfate 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 邻苯甲酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的N-磺胺嘧啶苯甲酰胺的脱羧邻-C（sp2）-H芳构化反应。

  摘要：

  在室温下开发了钯催化的N-磺胺嘧啶苯甲酰胺的邻羧基CH酰化的方法。该催化方法使得能够容易地以良好的分离产率获得各种官能化的2-芳基芳族羧酸衍生物。基于我们的机理研究，提出了涉及芳酰基自由基中间体的Pd（II）/ Pd（IV）催化循环。

  DOI：

  10.1002/asia.201901759
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-酮酸与亚磺酰亚胺的氧化脱羧偶联

  摘要：

  已经开发了铜催化的α-酮酸与NH-磺基亚砜的氧化脱羧偶联。以CuBr为催化剂，以K 2 S 2 O 8为氧化剂，该反应能够形成C–N键，并以中等至极好的收率得到N-芳酰基亚磺酰亚胺产品。反应机理可能涉及反应性芳酰基自由基中间体的产生。

  DOI：

  10.1039/c7ob00776k
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯甲酰甲酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 N-benzoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 、 palladium diacetate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的N-磺胺嘧啶苯甲酰胺的脱羧邻-C（sp2）-H芳构化反应。

  摘要：

  在室温下开发了钯催化的N-磺胺嘧啶苯甲酰胺的邻羧基CH酰化的方法。该催化方法使得能够容易地以良好的分离产率获得各种官能化的2-芳基芳族羧酸衍生物。基于我们的机理研究，提出了涉及芳酰基自由基中间体的Pd（II）/ Pd（IV）催化循环。

  DOI：

  10.1002/asia.201901759

文献信息

• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• Sulfoximines: A Reusable Directing Group for Chemo- and Regioselective ortho CH Oxidation of Arenes
  作者：M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/chem.201200092

  日期：2012.4.27

  Sulfoximines direct: A new protocol for the chemo‐ and regioselective ortho CH acetoxylation of arenes in N‐benzoylated sulfoximines is reported. The sulfoximine directing group is easily detached from the CH oxidation product through acid‐promoted hydrolysis, isolated, and reused (see scheme). The meta‐substituted phenols are synthesized following this strategy and the stereointegrity of the sulfoximine

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Oxygenations of Reusable Sulfoximine Benzamides
  作者：Keshav Raghuvanshi、Daniel Zell、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03898

  日期：2017.3.17

  C–H oxygenations of synthetically meaningful sulfoximine benzamides were accomplished by a versatile ruthenium catalysis regime. The ruthenium(II) catalyst was characterized by excellent mono- and chemoselectivity as well as positional selectivity via facile base-assisted intramolecular electrophilic substitution-type (BIES) C–H activation. The synthetic utility of the approach was reflected by high

  具有合成意义的亚砜亚胺苯甲酰胺的CH氧合反应是通过一种通用的钌催化方案完成的。钌（II）催化剂具有出色的单选择性和化学选择性以及通过简便的碱辅助分子内亲电取代型（BIES）C–H活化产生的位置选择性。该方法的综合实用性通过高官能团耐受性和无痕方式去除亚砜亚胺得以体现。
• Synthesis of Sulfimides and <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>(thio)amides by Ru(II)-Catalyzed Nitrene Transfer Reactions of <i>N-</i>Acyloxyamides
  作者：Xinyu Zhang、Bo Lin、Jianhui Chen、Jiajia Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04043

  日期：2021.2.5

  precursors in reactions with thioethers under the catalysis of a commercially available Ru(II) complex, from which a variety of sulfimides were synthesized efficiently and mildly. If an allyl group is contained in the thioether precursor, the [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfimide occurs simultaneously and the N-allyl-N-(thio)amides were obtained as the final products. Preliminary mechanistic studies

  所述N- acyloxyamides被用作有效N-市售的Ru（II）配合物，从该多种sulfimides被有效地和温和地合成的催化下酰基氮烯的前体在反应与硫醚。如果在硫醚前体中包含烯丙基，则硫酰亚胺的[2,3]-σ重排同时发生，最终获得N-烯丙基-N-（硫代）酰胺。初步的机理研究表明，钌-类胡萝卜素物质应该是转化的关键中间体。
• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。