(E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one | 53940-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；3-phenyl-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-one；2-pyridyl styryl ketone；(E)-2-(3-phenylacryloyl)pyridine；(E)-3-phenyl-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one；(E)-3-phenyl-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 53940-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD00223896
• 分子量: 209.247
• InChiKey: UYYLCENCUQKANA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  370.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-二苯基-[2,2]联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Elisseou, E. Michael; Patel, Ranjan C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 125 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 sodium hydroxide 、 苯甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Medicinal uses of dihydropyrazoles

  摘要：

  具有以下结构的化合物（I）1根据一种增加受需要者的红细胞生成素和组织血管化的方法是有效的。

  公开号：

  US20030083351A1

文献信息

• PCN Pincer Palladium(II) Complex Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of Enones: Synthesis of Pyridine-Functionalized Chiral Phosphine Oxides as NC_sp³O Pincer Preligands
  作者：Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Tao Wang、Jing Lv、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo5015307

  日期：2014.10.17

  A series of chiral PCN pincer Pd(II) complexes VI–XIII with aryl-based aminophosphine–imidazoline or phosphinite–imidazoline ligands were synthesized and characterized. They were examined as enantioselective catalysts for the hydrophosphination of enones. Among them, complex IX, which features a Ph2PO donor as well as an imidazoline donor with (4S)-phenyl and N-Tol-p groups, was found to be the optimal

  合成并表征了一系列具有芳基氨基膦-咪唑啉或次膦酸酯-咪唑啉配体的手性PCN夹心Pd（II）配合物VI - XIII。他们被检查为烯酮氢磷酸化的对映选择性催化剂。其中，具有Ph 2 PO供体以及具有（4S）-苯基和N- Tol- p基团的咪唑啉供体的配合物IX被认为是最佳催化剂。因此，在2–5 mol％的络合物IX存在下各种各样的烯酮与二芳基膦平稳地反应，以高收率得到对映体选择性高达98％ee的相应手性膦衍生物。尤其是，对于Pd中心具有强配位能力的杂芳基物质，例如含2-噻吩基，2-呋喃基和2-吡啶基的烯酮，也是当前催化体系的合适底物。例如，用二苯基膦将2-烯酰基吡啶进行氢磷酸化，然后用H 2 O 2氧化以高收率得到具有良好或优异的对映选择性的相应的吡啶官能化的手性氧化膦（10个实施例，至多95％ee）。此外，已经证明，所获得的含吡啶的氧化膦在与PdCl 2的反应中作为三齿配体，通过C sp 3
• AlCl₃-Promoted Conjugate Reduction of α,β Unsaturated Carbonyl Compounds with 1,3-Dimethyl-2-phenylbenzimidazoline
  作者：Hidenori Chikashita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.1747

  日期：1986.6

  substrates. The catalytic efficiency of Lewis acids was found to be proportional to the efficiency to form a complex with a carbonyl group. The reduction of 2-cinnamoylpyridine with 2-deuterated DMBI revealed that in the reduction product, a deuterium atom was located at the β-position with respect to the carbonyl group. On the other hand, the reduction of the same substrate with DMBI followed by quenching

  以1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉（DMBI）为还原剂，将除α,β-不饱和醛外的多种α,β-不饱和羰基化合物还原为相应的饱和羰基化合物在 AlCl3 的帮助下。基于 DMBI 的氢化物供体能力以及 AlCl3 作为底物的亲电活化剂的作用讨论了还原反应。发现路易斯酸的催化效率与与羰基形成络合物的效率成正比。用 2-氘代 DMBI 还原 2-肉桂酰基吡啶表明，在还原产物中，氘原子位于羰基的 β 位。另一方面，用 DMBI 还原相同的底物，然后用 D2O 淬灭，得到在 α 位含有氘标记的还原产物。这些结果被解释为涉及烯醇中间体产生的机制......
• Synthesis and structures of CuI,II complexes with a 2,2´-bipyridine derivative bearing a (+)-3-carene moiety
  作者：T. E. Kokina、L. A. Glinskaya、D. A. Piryazev、A. Yu. Baranov、A. M. Agafontsev、Yu. A. Eremina、E. V. Vorontsova、A. S. Bogomyakov、D. Yu. Naumov、A. V. Tkachev、S. V. Larionov

  DOI：10.1007/s11172-018-2209-1

  日期：2018.7

  The complex salt [CuL2][Cu4I6]•MeCN}n (1) and the compound [Cu4L3I4]•3 MeCN (2) (L is a chiral ligand bearing a natural monoterpene (+)-3-carene moiety) were synthesized. The crystal structures of compounds 1 and 2 were determined by X-ray diffraction. The structure of compound 1 consists of complex cations [CuL2]2+ (N3O2 polyhedron is a trigonal bipyramid) and CuI coordination polymers (CuI4 polyhedron

  合成了络盐[CuL2][Cu4I6]•MeCN}n(1)和化合物[Cu4L3I4]•3 MeCN(2)（L是带有天然单萜(+)-3-carene部分的手性配体） . 化合物 1 和 2 的晶体结构由 X 射线衍射确定。化合物1的结构由复合阳离子[CuL2]2+（N3O2多面体是三角双锥体）和CuI配位聚合物（CuI4多面体是四面体）作为阴离子组成。300 K 时的实验磁矩 μeff 为 1.90 μB，这与 X 射线衍射数据和化合物 1 为混合价的假设一致。化合物2的结构为四核CuI配合物，其中三个Cu原子由配体L的两个N原子和两个I原子配位，第四个Cu原子由四个I原子配位（配位多面体为畸变四面体）。发现化合物 L 和 2 影响人喉癌细胞 (Hep2) 的活力。复合物 2 (13.0±1.7 μM) 的 IC50 值明显小于化合物 L (30.5±0.5 μM) 的 IC50。
• 一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108623425B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开一种可见光催化[2+2]反应构筑四元环的方法，包括以下步骤：1.1)将不饱和双键化合物和光敏剂加入溶剂中，得到溶液A；1.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液A，得到自身二聚[2+2]环丁烷产物；或2.1)将不饱和双键化合物、苯乙烯类化合物和光敏剂加入溶剂中，得溶液B；2.2)在氩气环境下，用可见光照射溶液B，得到交叉的[2+2]环丁烷产物。本发明首次利用可见光敏化剂，实现非刚性双键的分子间[2+2]环化反应；本发明中光敏剂用量小，反应在氩气环境下利用可见光或者太阳光照射就可以实现，反应条件温和；整个过程简洁，高效，体现了其在有机反应和工业生产中的潜在应用。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed diastereoselective synthesis of β-lactone-fused cyclopentanes using homoenolate annulation reaction
  作者：Subrata Mukherjee、Santigopal Mondal、Atanu Patra、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc02960k

  日期：——

  NHC-catalyzed annulation of enals with 2-enoylpyridines or 2-enoylpyridine N-oxides leading to the diastereoselective synthesis of [small beta]-lactone-fused cyclopentanes is reported. The reaction proceeds via the generation of homoenolate equivalent intermediates and...

  据报道，NHC用2-烯丙基吡啶或2-烯丙基吡啶N-氧化物环氧化烯类，导致β-内酯小环戊烷的非对映选择性合成。该反应通过生成均烯酸酯等效中间体和...进行。