(E)-N’-(3'-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide | 16012-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N’-(3'-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: 3-nitrobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone；isonicotinic acid-(3-nitro-benzylidenehydrazide)；Isonicotinsaeure-(3-nitro-benzylidenhydrazid)；Isonicotinsaeure-<3-nitro-benzylidenhydrazid>；<3-Nitro-benzaldehyd>-isonicotinoylhydrazon；(3-Nitro-benzyliden)-isonicotinoylhydrazon；N'-(3-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-(3-nitrophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 16012-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• 分子量: 270.247
• InChiKey: GTORRVVNCWSJKS-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基丁二酸 、 (E)-N’-(3'-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Shah; Mehta; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 3, p. 255 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 间硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-N’-(3'-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟碱/异烟酸肼的黄嘌呤氧化酶抑制活性：从体外，计算机模拟到体内研究的系统方法。

  摘要：

  生活方式和饮食习惯的改变导致全球高尿酸血症的患病率增加。高尿酸血症的作用不再局限于痛风，而在CVD，高血压，代谢综合征和关节炎的进展中起着核心作用。在涉及调节血清尿酸的不同因素中，黄嘌呤氧化酶（XO）是控制血清尿酸水平的最佳药理学靶标，因为它催化了尿酸生产的最终步骤。在当前的研究中，从合成到体外筛选，再到体内研究，对黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了系统的研究。通过用取代的芳族醛处理烟碱/异烟碱酰肼来合成苄叉烟碱/异烟碱酰肼（1-54），并通过EI-MS和1H NMR进行表征。还进行了元素分析。首先使用体外光谱XO抑制试验筛选所有合成化合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性。与标准药物别嘌呤醇IC50 = 2.00±0.01μM相比，发现其中22种衍生物的IC50值为0.96至330.4μM。对五种活性最高的化合物（8、35、36、39和45）进行了动力学研究，其IC50值在0.96至54.8μM之间，具有抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.044

文献信息

• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Synthesis, characterization and pharmacological evaluation of (E)-N′-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives as potent anticonvulsant agents
  作者：Manav Malhotra、Vikramdeep Monga、Sagun Sharma、Jainendra Jain、Abdul Samad、James Stables、Aakash Deep

  DOI：10.1007/s00044-011-9739-5

  日期：2012.9

  also evaluated in the minimal clonic seizure model and exhibited potent anticonvulsant activity with lower neurotoxicity. Among all synthesized derivatives, analogue 3a was found to exhibit protection in MES and scPTZ seizure models. This study proved that isonicotinoyl hydrazides synthesized by condensing isoniazid with various aldehydes and ketones displayed moderate to potent anticonvulsant activity

  在无水乙醇和催化量的冰醋酸的存在下，通过将其与不同的取代醛，苯乙酮和二苯甲酮偶联，合成了一系列（E）-N '-（取代亚苄基）异烟酰肼衍生物。通过红外，1 H NMR，13等多种光谱技术对所有合成的化合物进行了确认和表征。13 C NMR和质谱研究。使用各种癫痫发作模型（例如最大电击诱发的癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ））以30、100和300 mg / kg体重的剂量进行所有惊厥化合物的抗惊厥评估，并发现抗惊厥活性为0.5给药后的h和4 h时间间隔。化合物1A（ë） - ñ '-2 -亚苄基异烟酰肼，1克（ë） - ñ '-2-乙氧基苯亚甲基异烟酰肼，1K（ë） - ñ '-3- flourobenzylidene异烟肼和图3a（ë） -N'-二苯基亚甲基异烟肼在MES模型中显示出保护作用，表明这些化合物具有预防癫痫扩散的作用，剂量为300 mg / kg，并在0.5 h时显示
• Isonicotinohydrazones as inhibitors of alkaline phosphatase and ecto-5′-nucleotidase
  作者：Pervaiz Ali Channar、Syed Jawad Ali Shah、Sidra Hassan、Zaib un Nisa、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jürgen Bajorath、Aamer Saeed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1111/cbdd.12861

  日期：2017.3

  ecto-5'-nucleotidases (h-e5'NT & r-e5'NT) and alkaline phosphatase isozymes including both bovine tissue-nonspecific alkaline phosphatase (b-TNAP) and tissue specific calf intestinal alkaline phosphatase (c-IAP). These enzymes are implicated in vascular calcifications, hypophosphatasia, solid tumors and cancers, such as colon, lung, breast, pancreas and ovary. All tested compounds were active against both enzymes

  合成了一系列异烟肼衍生物，并针对重组人和大鼠ecto-5'-核苷酸酶（h-e5'NT和r-e5'NT）和碱性磷酸酶同工酶（包括牛组织非特异性碱性磷酸酶（b-TNAP））进行了测试和组织特异性小牛肠碱性磷酸酶（c-IAP）。这些酶与血管钙化，磷酸化不足，实体瘤和癌症有关，例如结肠，肺，乳腺，胰腺和卵巢。所有测试的化合物对两种酶均具有活性。h-e5'NT最有效的抑制剂是衍生物（E）-N'-（1-（3-（4-氟苯基）-5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）亚乙基）异烟酰胺（3j），而衍生物（E）-N'-（4-羟基-3-甲氧基亚苄基）异烟酰肼（3g）对r-e5'NT表现出显着的抑制活性。此外，衍生物（E）-N'-（4'-氯苄叉）异烟酰肼（3a）是最有效的牛小肠碱性磷酸酶抑制剂，衍生物（E）-N'-（4-羟基-3-甲氧基苄叉）发现异烟肼（3g）是最有效的牛组织非特异性碱性磷酸酶抑制剂。此外，在
• Sah; Peoples, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 513,514
  作者：Sah、Peoples

  DOI：——

  日期：——
• Synthese einiger neuer Hydrazone des Cyanessigsäurehydrazids und Isonicotinsäurehydrazids. 8. Mitteilung über Synthese tuberkulostatischer Substanzen
  作者：Josef Klosa

  DOI：10.1002/ardp.19562890404

  日期：——