potassium 4-phenyl-2-oxo-but-3-enoate | 118806-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-phenyl-2-oxo-but-3-enoate
• 英文别名: Potassium 2-keto-4-phenyl-3-butenoate；potassium;2-oxo-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 118806-93-2
• 化学式: C₁₀H₇O₃*K
• 分子量: 214.262
• InChiKey: CIOLYAYEKGRONS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  248 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-phenyl-2-oxo-but-3-enoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzylidene pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺类化合物的不对称氢化方法

  摘要：

  本发明属于不对称催化领域，公开了一种α‑酮酰胺类化合物的不对称氢化方法，包括以下步骤：在催化剂、碱、溶剂的存在下，α‑酮‑β‑烯酰胺类化合物在氢气氛围中还原得到手性α‑羟基‑β烯酰胺类化合物；所述催化剂是由金属铱盐与手性配体络合得到，所述手性配体选自以下化合物：本发明操作简单，转化率和选择性高，成本低廉，具有原子经济性高、环境友好等优点，具有非常良好的工业化应用前景。

  公开号：

  CN108546238B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙酮酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium 4-phenyl-2-oxo-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I / II）催化的硝基酯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的共轭加成反应

  摘要：

  通过使用手性铜催化剂，开发了硝基乙酸向β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性迈克尔加成反应。迈克尔加成产物可以以高达99％ee的高收率获得 。利用这些致密官能化的产物，可以一步获得手性环状硝酮，它们是重要的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201303512

文献信息

• Catalytic Generation of Donor-Acceptor Cyclopropanes under <i>N</i> -Heterocyclic Carbene Activation and their Stereoselective Reaction with Alkylideneoxindoles
  作者：Liher Prieto、Eduardo Sánchez-Díez、Uxue Uria、Efraím Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/adsc.201700198

  日期：2017.5.17

  Formylcyclopropanes undergo activation in the presence of an N‐heterocyclic carbene catalyst generating a donor‐acceptor cyclopropane intermediate with the ability to undergo ring‐opening followed by formal [4+2] cycloaddition with alkylideneoxindoles. This enables the direct enantio‐ and diastereoselective synthesis of tetrahydropyrano[2,3‐b]indoles through the use of a chiral NHC catalyst.

  甲酰基环丙烷在N杂环卡宾催化剂的存在下发生活化，生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体具有开环能力，然后与亚烷基亚氧吲哚进行正式的[4 + 2]环加成反应。这样可以通过使用手性NHC催化剂直接对映和非对映选择性合成四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trimethylaluminium to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Ludovic Gremaud、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201107324

  日期：2012.1.16

  Not a cop out: The copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to Michael acceptors is an important methodology for forming a CC bond in an enantioselective manner. Such an addition of Me3Al to β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is described to proceed in high yield and selectivity. CuTC=copper(I) thiophene‐2‐carboxylate.

  尚未解决：将有机金属试剂铜催化的不对称共轭加成至Michael受体是一种以对映选择性的方式形成C bondC键的重要方法。据描述，向β，γ-不饱和α-酮酸酯中添加Me 3 Al可以提高收率和选择性。CuTC =噻吩-2-羧酸铜（I）。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Spirocyclohexene Indane‐1,3‐diones and Coumarin‐Fused Cyclopentanes via an Organobase‐Controlled Cascade Reaction
  作者：Min Wang、Ping‐Yao Tseng、Woei‐Jye Chi、Sundaram Suresh、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000597

  日期：2020.8.19

  An organobase‐controlled, divergent cascade reaction to construct spirocyclohexene indane‐1,3‐diones and coumarin‐fused cyclopentanes is reported. The cascade reaction is triggered by the 1,6‐addition of 3‐homoacylcoumarins to the indanedione‐derived acceptors and further regio/chemoselective reaction that preferentially resulted in spiro systems and fused cyclopentanes in a diversity‐oriented manner

  据报道，通过有机碱控制的发散级联反应可构建螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素稠合的环戊烷。级联反应是由3-高酰基香豆素1,6加成到茚二酮衍生的受体上而引发的，进一步的区域/化学选择性反应优先导致螺系统和稠合环戊烷的融合。1,6-加成/醛醇缩合和1,6-加成/酒红色迈克尔加成的级联过程受不同的碱/溶剂体系控制，从而主要形成了两个碳环化合物之一。
• 一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN106749011A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法。所述光活性六氢喹啉酮式Ⅰ所示化合物和式II所示化合物组成的非对映异构体；式Ⅰ所示化合物的非对映异构体过量值为83％～92％。本发明光活性六氢喹啉酮具有手性环状氨基酯结构，在本发明化合物不饱和酮结构基础上进行衍生反应可以合成多种具有不同取代基的环状氨基酯类化合物，因此这些结构多样的手性环状氨基酯具有潜在的生物活性，可以为一些药物的合成提供有用的前体结构。另外，当手性环状氨基酯发生水解反应后，可以生成相应的手性环状氨基酸，而氨基酸在生物体维持正常运转不可或缺的重要成分，所以相应的具有新颖结构的环状氨基酸可能会参与和影响生物体信息的复制、转移和表达等过程，从而表现出不同寻常的生物活性。
• α-Alkoxycarbonyl-α-hydroxy secondary amides from a carbamoylsilane and α-ketoesters
  作者：Weidong Li、Yuling Han、Jianxin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.035

  日期：2017.9

  yl)silane to α-ketoesters in anhydrous toluene at 60 °C afforded α-alkoxycarbonyl-α-siloxy amides in high yields (75–96%). The methoxymethyl was used as an amino protecting group and could be easily converted into hydrogen atom by simple acid hydrolysis leading to α-alkoxycarbonyl-α- hydroxy secondary amides.

  加入Ñ甲氧基甲基- ñ -organylcarbamoyl（三甲基）硅烷向α酮酯在无水甲苯，在60℃，得到α -烷氧基羰- α -以高产率（75-96％）的甲硅烷氧基酰胺。甲氧基甲基被用作氨基保护基团，并且可以通过简单的酸水解导致可以容易地转化成氢原子α -烷氧基羰- α -羟基仲酰胺。