(E)-N'-(pyridin-3-ylmethylene)isonicotinohydrazide | 15017-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(pyridin-3-ylmethylene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: N'-(3-Pyridinylmethylene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-pyridin-3-ylmethylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 15017-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: DERMXJNBYDETST-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(pyridin-3-ylmethylene)isonicotinohydrazide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-3-((2-(1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium-4‑carbonyl)hydrazono)methyl)pyridin-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，硅化和体外评估作为潜在抗癌支架的双阳离子吡啶鎓离子液体

  摘要：

  通过适当的双吡啶与不同的苯甲酰卤进行季铵化反应，设计并合成了一系列基于吡啶鎓离子液体（DIL）的连接基，并导致卤代DIL的形成，这些卤代DIL经过易位反应以提供特定任务的吡啶鎓吡啶液体携带氟化抗衡阴离子（PF 6 -，BF 4 -，CF 3 COO - ）。使用整个光谱数据可以很好地表征新合成的DIL。DIL对乳腺癌和结肠癌细胞系的抗癌评估表明，化合物22似乎是IC 50系列中活性最高的化合物在两位数的微摩尔范围内。的体外抗癌结果进一步通过在-硅片分子对接研究揭示化合物的最高效力支撑22。对接分析表明合成的化合物在靶蛋白PI3激酶上具有良好的对接得分和结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.06.045
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-N'-(pyridin-3-ylmethylene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-acylhydrazones confer inhibitory efficacy against New Delhi metallo-β-lactamase-1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105138

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of novel N-acylarylhydrazones and isosters, derived from natural safrole##This paper represents contribution # 36 of the LASSBio, UFRJ (Br.) (LASSBio, http://acd.ufrj.br/≈pharma/lassbio); For contribution # 35, see [24].
  作者：Patrícia C. Lima、Lídia M. Lima、Kelli Cristine M. da Silva、Paulo Henrique O. Léda、Ana Luisa P. de Miranda、Carlos A.M. Fraga、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00120-3

  日期：2000.2

  Anew series of antinociceptive compounds belonging to the N-acylarylhydrazone (NAH) class were synthesized from natural safrole (7). The most analgesic derivative represented by 10f, [(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene-3-(3', 4'-methylenedioxyphenyl)propionylhydrazine], was more potent than dipyrone and indomethacin, used as standards. The NAH compounds described herein were structurally planned by molecular

  从天然黄樟脑合成了一系列新的N-酰基芳基hydr（NAH）类抗伤害感受化合物（7）。以10f表示的最止痛衍生物，[（4'-N，N-二甲基氨基苄叉基-3-（3'，4'-亚甲基二氧苯基）丙酰肼]]比双嘧啶和消炎痛更有效，用作标准品。我们通过分子杂交和经典生物立体异构策略对先前报道的止痛NAH进行结构规划，以鉴定N-酰基芳基hydr部分的药效学作用并研究这些系列中的构效关系（SAR）。
• Isonicotinohydrazones as inhibitors of alkaline phosphatase and ecto-5′-nucleotidase
  作者：Pervaiz Ali Channar、Syed Jawad Ali Shah、Sidra Hassan、Zaib un Nisa、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jürgen Bajorath、Aamer Saeed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1111/cbdd.12861

  日期：2017.3

  ecto-5'-nucleotidases (h-e5'NT & r-e5'NT) and alkaline phosphatase isozymes including both bovine tissue-nonspecific alkaline phosphatase (b-TNAP) and tissue specific calf intestinal alkaline phosphatase (c-IAP). These enzymes are implicated in vascular calcifications, hypophosphatasia, solid tumors and cancers, such as colon, lung, breast, pancreas and ovary. All tested compounds were active against both enzymes

  合成了一系列异烟肼衍生物，并针对重组人和大鼠ecto-5'-核苷酸酶（h-e5'NT和r-e5'NT）和碱性磷酸酶同工酶（包括牛组织非特异性碱性磷酸酶（b-TNAP））进行了测试和组织特异性小牛肠碱性磷酸酶（c-IAP）。这些酶与血管钙化，磷酸化不足，实体瘤和癌症有关，例如结肠，肺，乳腺，胰腺和卵巢。所有测试的化合物对两种酶均具有活性。h-e5'NT最有效的抑制剂是衍生物（E）-N'-（1-（3-（4-氟苯基）-5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）亚乙基）异烟酰胺（3j），而衍生物（E）-N'-（4-羟基-3-甲氧基亚苄基）异烟酰肼（3g）对r-e5'NT表现出显着的抑制活性。此外，衍生物（E）-N'-（4'-氯苄叉）异烟酰肼（3a）是最有效的牛小肠碱性磷酸酶抑制剂，衍生物（E）-N'-（4-羟基-3-甲氧基苄叉）发现异烟肼（3g）是最有效的牛组织非特异性碱性磷酸酶抑制剂。此外，在
• Beyerman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 109,115
  作者：Beyerman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Miyatake et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1066,1068
  作者：Miyatake et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kakimoto; Yamamoto, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 4
  作者：Kakimoto、Yamamoto

  DOI：——

  日期：——

表征谱图