(E)-1-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 502618-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-1-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (1E)-1-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 502618-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: VPICIZCKNOTONJ-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 在 四氢吡咯 、 copper(I) oxide 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 重水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联Rh催化[4 + 2]乙烯基C–H O-带有炔烃和1,5-H移位的环外烯酮的环化

  摘要：

  活性吡啶鎓中间体是通过环外α，β-烯酮和炔烃之间的Rh催化乙烯基C–H环合反应原位生成的，环化反应通过1,5-H移位进行碱促进的重排，形成1 H-苯并[ f ] chromene衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04042
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 β-四氢萘酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到(E)-1-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲唑基噻唑衍生物的酸催化立体选择性合成的实验和理论研究

  摘要：

  摘要 1-亚芳基-2-四氢萘酮 (2)，由 2-四氢萘酮和芳香醛在乙酸和 HCl 中缩合得到，在酸性和碱性介质中与氨基硫脲缩合得到四氢-2H-苯并[e]吲唑-2-硫代酰胺分别为 1-H 和 9b-H 的反式 (3) 和顺式 (4) 非对映异构体。报道了从反式异构体 (3) 和 α-卤酸合成新的吲唑基-噻唑-4(5H)-酮 (5)。提供了 DFT 研究以及代表性化合物 (5a) 的单晶 X 射线衍射数据。描述了 indazole-2-carbothioamides 与甲基碘、DMAD 和乙酸酐的反应化学。筛选了八种新合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。一些化合物已显示出有希望的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.02.003

文献信息

• Novel synthesis of 2-naphthol Mannich bases and their NMR behaviour
  作者：Amitabh Jha、Nawal K Paul、Smriti Trikha、T Stanley Cameron

  DOI：10.1139/v06-081

  日期：2006.6.1

  formation of 1-arylidene-2-tetralones from 2-tetralone and subse- quent Michael addition of a cyclic secondary amine on the alkenone followed by in situ aerial oxidation was developed to produce 2-naphthol Mannich bases. A simple microwave-assisted one-pot synthesis of 2-naphthol Mannich bases was also carried out under solvent-free conditions from 2-naphthol and corresponding aldehydes and amines

  开发了一种新的两步程序，包括从 2-四氢萘酮形成 1-亚芳基-2-四氢萘酮，随后在烯酮上添加环状仲胺，然后进行原位空气氧化，以生产 2-萘酚曼尼希碱. 在无溶剂条件下，在对甲苯磺酸存在下，由 2-萘酚和相应的醛类和胺类合成了 2-萘酚曼尼希碱的简单微波辅助一锅法合成。该系列的化合物显示出有趣的 NMR 行为。本文报道了广泛的可变温度 NMR 研究，包括 HSQC 实验。发现溶液相中构象的 NMR 结果与固态中的 X 射线晶体结构一致。
• Cytotoxic 1,3-diarylidene-2-tetralones and related compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Maniyan P Padmanilyam、Gordon A Zello、J Wilson Quail、Eliud O Oloo、Jared S Prisciak、Heinz-Bernhard Kraatz、Arten Cherkasov、Jeremy S Lee、Theresa M Allen、Cheryl L Santos、Elias K Manavathu、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P Stables

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01402-2

  日期：2002.10

  demonstrated cytotoxic activity towards murine P388 and L1210 cells as well as human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes. In general, the related 1-arylidene-2-tetralones 3 possessed lower potencies in these screens than the compounds in series 1 and 4. Approximately, half of the compounds were evaluated against a panel of human tumour cell lines. In this screen, most of the enones were more cytotoxic than the

  合成了许多1，3-亚芳基-2-四氢萘酮1、2和4，它们对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞具有细胞毒活性。一般而言，相关的1-芳基-2-四氢萘酮3在这些筛选中的效力低于系列1和4中的化合物。大约一半的化合物是针对一组人类肿瘤细胞系进行评估的。在该筛选中，大多数烯酮比已确立的抗癌药美法仑具有更高的细胞毒性，并且其中一些已证明对白血病和结肠癌细胞具有选择性毒性。代表性化合物的作用方式包括干扰核酸和蛋白质的生物合成以及改变氧化还原电位。当对小鼠腹膜内给药时，该化合物具有良好的耐受性。
• NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT PRODUCED USING SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20160172604A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A compound represented by the following formula (1): wherein in the formula, L 1 is a single bond or a linking group, A is a group represented by the following formula (A), B is a group represented by the following formula (B), m is an integer of 1 to 3, and n is an integer of 1 to 4.

  以下式子(1)所代表的化合物：其中在式子中，L1是单键或连接基团，A是由以下式子(A)所代表的基团，B是由以下式子(B)所代表的基团，m为1到3的整数，n为1到4的整数。
• US9508939B2
  申请人：——

  公开号：US9508939B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• Tandem Rh-Catalyzed [4 + 2] Vinylic C–H<i>O</i>-Annulation of Exocyclic Enones with Alkynes and 1,5-H Shift
  作者：Yinsong Zhao、Chuangui Yu、Tianbao Wang、Zhijie She、Xuesong Zheng、Jingsong You、Ge Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04042

  日期：2018.2.16

  Active pyrylium intermediates are in situ generated by a Rh-catalyzed vinylic C–H annulation reaction between exocyclic α,β-enones and alkynes, which undergo a base-promoted rearrangement via 1,5-H shift to form 1H-benzo[f]chromene derivatives.

  活性吡啶鎓中间体是通过环外α，β-烯酮和炔烃之间的Rh催化乙烯基C–H环合反应原位生成的，环化反应通过1,5-H移位进行碱促进的重排，形成1 H-苯并[ f ] chromene衍生物。