N'-{[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylene}pyridine-4-carbohydrazide | 22906-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-{[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylene}pyridine-4-carbohydrazide
• 英文别名: N’-[{5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl}methylene]isonicotinohydrazide；5-(4-nitro-phenyl)-furan-2-carbaldehyde isonicotinoylhydrazone；N-[[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 22906-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₄
• mdl: MFCD00373832
• 分子量: 336.307
• InChiKey: ALEOLYWRPWRDKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-{[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylene}pyridine-4-carbohydrazide 、 copper dichloride 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Comparative Study of Microwave Assisted and Conventional Synthesis of Furfuraldehyde Based Hydrazone Derivatives and their Metal Complexes with Biological Evaluation

  摘要：

  通过缩合不同的酰肼（苯甲酰肼、异烟肼、烟酸酰肼和水杨酰肼）和 5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛，合成了一系列酰腙衍生物。使用传统方法和微波辐照法对这些酰肼进行金属络合，生成铜（II）和镍（II）络合物。结果表明，微波辐照法成功地获得了几乎相同或更高的产率和更短的反应时间。合成的化合物通过 EIMS、CHN 分析、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱进行了表征。对所有合成化合物进行了抗菌和抗氧化活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20232
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N'-{[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylene}pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  丹曲林样酰肼和腙类似物作为神经退行性疾病多靶点药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丹曲林是一种用于治疗恶性高热的药物，最近对其作为治疗神经退行性综合征（包括阿尔茨海默氏病（AD））的多靶点药物进行了前瞻性重新利用。本文合成了 21 种丹曲林样酰肼和腙类似物，旨在探索抑制人单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的构效关系 (SAR)，这两种酶是抗氧化药物的成熟靶酶。 -AD药物。除少数例外，新合成的化合物对 MAO B 表现出相对于 MAO A 或 AChE 的选择性，仲醛亚胺 9和苯腙20的IC 50值分别为 0.68 和 0.81 μM。虽然亲脂性描述符没有观察到一般的 SAR 趋势，但分子简化策略可以识别主要药效团特征，这些特征负责对 MAO B 的抑制活性。最后，进一步的体外研究揭示了细胞免受氧化损伤和激活的保护作用。肉碱/酰基肉碱载体作为伴随生物活性，通过命中9和20以及所检查系列中的其他有前途的化合物负责神经保护。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100209

文献信息

• Phenylhydrazones as Correctors of a Mutant Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  作者：Erika Nieddu、Benedetta Pollarolo、Marco T. Mazzei、Maria Anzaldi、Silvia Schenone、Nicoletta Pedemonte、Luis J. V. Galietta、Mauro Mazzei

  DOI：10.1002/ardp.201500352

  日期：2016.2

  The phenylhydrazone RDR‐1 is endowed with moderate activity as F508del‐CFTR corrector; nevertheless, its simple structure enables stimulating developments in this class of correctors. Therefore, we synthesized a number of phenylhydrazones 3 by reacting phenylhydrazine derivatives 1 with furfural derivatives 2. By the same reaction, also the pyridine derivatives 4, the thiophene derivatives 5, and the

  苯腙 RDR-1 作为 F508del-CFTR 校正剂具有中等活性；尽管如此，其简单的结构能够促进此类校正器的发展。因此，我们通过将苯肼衍生物 1 与糠醛衍生物 2 反应合成了许多苯腙 3。通过同样的反应，还制备了吡啶衍生物 4、噻吩衍生物 5 以及酰肼 6 和 7。所有化合物都在囊性纤维化 (CF) 支气管上皮细胞系 CFBE41o- 中作为 F508del-CFTR 校正剂进行测试，使用 corr-4a 和 VX-809 作为对照。一些测试化合物在 20 μM (3c) 和 2 μM (5d) 下成为有趣的 F508del-CFTR 校正剂。3c 和 5d 与 VX-809 一起给药产生了令人满意的作用相加性。当 5d 的结构与 RDR-1 和其他五个已建立的校正器重叠时，共享的中心设计清晰可见。这一事实可能对寻找新的 F508del-CFTR 校正器感兴趣。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dantrolene‐Like Hydrazide and Hydrazone Analogues as Multitarget Agents for Neurodegenerative Diseases
  作者：Isabella Bolognino、Nicola Giangregorio、Annamaria Tonazzi、Antón L. Martínez、Cosimo D. Altomare、María I. Loza、Sara Sablone、Saverio Cellamare、Marco Catto

  DOI：10.1002/cmdc.202100209

  日期：2021.9.16

  hyperthermia, had been recently evaluated for prospective repurposing as multitarget agent for neurodegenerative syndromes, including Alzheimer's disease (AD). Herein, twenty-one dantrolene-like hydrazide and hydrazone analogues were synthesized with the aim of exploring structure-activity relationships (SARs) for the inhibition of human monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE), two well-established

  丹曲林是一种用于治疗恶性高热的药物，最近对其作为治疗神经退行性综合征（包括阿尔茨海默氏病（AD））的多靶点药物进行了前瞻性重新利用。本文合成了 21 种丹曲林样酰肼和腙类似物，旨在探索抑制人单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的构效关系 (SAR)，这两种酶是抗氧化药物的成熟靶酶。 -AD药物。除少数例外，新合成的化合物对 MAO B 表现出相对于 MAO A 或 AChE 的选择性，仲醛亚胺 9和苯腙20的IC 50值分别为 0.68 和 0.81 μM。虽然亲脂性描述符没有观察到一般的 SAR 趋势，但分子简化策略可以识别主要药效团特征，这些特征负责对 MAO B 的抑制活性。最后，进一步的体外研究揭示了细胞免受氧化损伤和激活的保护作用。肉碱/酰基肉碱载体作为伴随生物活性，通过命中9和20以及所检查系列中的其他有前途的化合物负责神经保护。
• Comparative Study of Microwave Assisted and Conventional Synthesis of Furfuraldehyde Based Hydrazone Derivatives and their Metal Complexes with Biological Evaluation
  作者：Mussarat Jabeen、Karamat Mehmood、Misbahul Ain Khan、Muhammad Nasrullah、Tahir Maqbool、Farhat Jabeen、Misbah Afzal

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20232

  日期：——

  A series of acyl hydrazone derivatives were synthesized by the condensation of different hydrazides (benzohydrazide, isoniazid, nicotinic acid hydrazide and salicylhydrazide) and 5-(4-nitrophenyl) furan-2-carbaldehyde. These hydrazones were subjected for metal complexation to yield copper(II) and nickel(II) complexes using conventional and microwave irradiation method. The microwave method was found to be successful with nearly the same or higher yields and shorter reaction time. The synthesized compounds were characterized by EIMS, CHN analysis, FTIR and NMR spectroscopy. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial and antioxidant activities.

  通过缩合不同的酰肼（苯甲酰肼、异烟肼、烟酸酰肼和水杨酰肼）和 5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲醛，合成了一系列酰腙衍生物。使用传统方法和微波辐照法对这些酰肼进行金属络合，生成铜（II）和镍（II）络合物。结果表明，微波辐照法成功地获得了几乎相同或更高的产率和更短的反应时间。合成的化合物通过 EIMS、CHN 分析、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱进行了表征。对所有合成化合物进行了抗菌和抗氧化活性筛选。