m-methoxybenzhydrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-methoxybenzhydrol
• 英文别名: (3-methoxyphenyl)(phenyl)methanol；3-methoxybenzhydrol；(3-methoxyphenyl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: TWFPWTCZBHLWHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-methoxybenzhydrol 在 氢溴酸 、 苯 作用下， 生成 3-(α-Dimethylamino-benzyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Geography in the United Kingdom 1996-2000

  摘要：

  DOI：

  10.1111/j.1475-4959.2000.tb00012.x
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 18.5h， 生成 m-methoxybenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  基于结构的神经肽 Y Y1 受体高亲和力荧光探针设计

  摘要：

  神经肽 YY 1受体 (Y 1 R) 与精氨酰胺型 Y 1 R 选择性拮抗剂 UR-MK299 ( 2 ) 复合的最近结晶开辟了基于结构设计非肽 Y 1 R 配体的新方法。我们设计的新型荧光探针显示出优异的 Y 1 R 选择性，并且与先前描述的荧光 Y 1 R 配体相比，具有更高（~100 倍）的结合亲和力。这是通过将不同的荧光染料通过胺官能化接头连接到2中的二苯乙酰部分来实现的。荧光配体表现出皮摩尔Y 1R 结合亲和力（p K i值为 9.36-9.95）并被证明是 Y 1 R 拮抗剂，如在 Fura-2 钙测定中验证的那样。通过流式细胞仪和基于荧光各向异性的 Y 1 R 结合研究（饱和和竞争结合以及缔合和解离动力学）以及宽场和全内反射荧光 (TIRF) 显微镜证明了探针作为工具化合物的多功能适用性活肿瘤细胞，揭示荧光主要定位于质膜。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02033

文献信息

• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• Coupling of aromatic aldehydes with aryl halides in the presence of nickel catalysts with diazabutadiene ligands
  作者：A. F. Asachenko、V. N. Valaeva、V. A. Kudakina、D. V. Uborsky、V. V. Izmer、D. S. Kononovich、A. Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1321-3

  日期：2016.2

  Nickel catalysts with diazabutadiene ligands promote cross-coupling of benzaldehydes with aryl halides in the presence of zinc as reducing agent, which leads to the corresponding benzhydrols and benzophenones. The benzophenone percentage considerably increases when lithium chloride additive is used.

  在锌作为还原剂的存在下，具有二氮杂丁二烯配体的镍催化剂促进苯甲醛与芳基卤化物的交叉偶联，从而产生相应的苯甲醇和二苯甲酮。当使用氯化锂添加剂时，二苯甲酮百分比显着增加。
• 大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110922427B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法，本发明使用三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，实现大位阻醇类与亚磷酸三酯的直接反应制备已知方法很难合成的大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的新方法。因此，本方法可以说是对阿尔布佐夫方法合成大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的突破，由于本方法还适用于一般的伯醇原料，因此是一种具有高普适性的改进阿尔布佐夫方法。具体地，本方法使用稳定低毒的大位阻醇类为原料，反应条件简单、易于操作、无需溶剂，催化剂不含过渡金属，产物无过渡金属残留隐患，副产物为小分子的醇类如乙醇，几乎无毒性，因此是一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的绿色合成方法，具有很好研究价值和合成应用前景。
• Electronic effects on the substitution reactions of benzhydrols and fluorenyl alcohols. Determination of mechanism and effects of antiaromaticity
  作者：Stephen R. D. George、Timothy E. Elton、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c5ob01637a

  日期：——

  Fusion of benzhydrols to give fluorenols is found to not affect the electronic susceptibility of substitution reactions suggesting the antiaromaticity of the intermediate serves simply to slow the process.

  将联苯酚融合成氟酚，发现它并不影响取代反应的电子敏感性，这表明中间体的反芳香性仅用于减慢过程。
• Tritylium assisted iodine catalysis for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes
  作者：Thibaut Courant、Marine Lombard、Dina V. Boyarskaya、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1039/d0ob01502d

  日期：——

  The combined Lewis acid catalytic system, generated from molecular iodine and tritylium tetrafluoroborate effectively catalyzed the Friedel–Crafts (FC) arylation of diarylmethyl sulfides providing an efficient access to various unsymmetrical triarylmethanes. The addition of tritylium and iodine created a more active catalytic system to promote the cleavage of sulfidic C–S bonds.

  由分子碘和四氟硼酸三苯甲基酯生成的组合路易斯酸催化体系有效地催化二芳基甲基硫醚的傅克（FC）芳基化，从而有效地获得各种不对称三芳基甲烷。三苯甲基和碘的添加创造了一个更活跃的催化体系，以促进硫化 C-S 键的断裂。