1-benzyl-5,6-dichloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 920507-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5,6-dichloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5,6-dichloro-2-phenyl-1H-benzimidazole；1-benzyl-5,6-dichloro-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 920507-83-1
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 353.251
• InChiKey: KSBSBUWSVSKZAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  543.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以48%的产率得到1-benzyl-5,6-dichloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  PTSA催化的1,2-二取代苯并咪唑的选择性合成及抗菌评价

  摘要：

  在此，我们开发了一种通过对甲苯磺酸的质子化促进邻苯二胺和醛的环缩合来选择性合成 1,2-二取代苯并咪唑的简便有效的方法。该方法显示出广泛的底物适应性，并在较短的反应时间内以中等至优异的收率提供了所需的产物。通过扩展最佳反应条件考察了不同取代基对产率的影响，并通过理论计算进一步证实了这一点。这表明底物上氧原子和氮原子的表面静电势在1,2-二取代苯并咪唑的合成中起着重要作用。此外，化合物2t的晶体结构在正交空间群P2(1)/c中出现。此外，使用利福平作为阳性对照评估了抗耻垢分枝杆菌 (MC2155) 活性。产物(2a、2b、2c、2i、2j、2k、2m)表现出良好的抗菌活性，与利福平相当。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10460-2

文献信息

• Highly Efficient Chemoselective Synthesis of 2-Aryl-1-arylmethyl-1H-Benzimidazoles by Using TiCp2Cl2 Catalyst
  作者：Samiran Halder、Arup Datta

  DOI：10.13005/ojc/360623

  日期：2020.12.31

  One pot highly efficient chemoselective N-arylmethyl benzimidazole has been prepared by using catalyst TiCp2Cl2 in tetrahydrofuran solvent smoothly. This method is very much effective for the condensation between different aldehydes and various ortho-phenylenediamine to synthesize N-substituted benzimidazole. Clean reaction procedure, quick reaction, easy purification and high yield of the product are some advantages of this protocol. All the target molecules were identified by spectroscopic analysis and also verified melting points from literature value.

  使用催化剂TiCp2Cl2在四氢呋喃溶剂中，通过一锅高效的化学选择性N-芳基甲基苯并唑合成了一种新的方法。该方法非常适用于不同醛类和各种邻苯二胺之间的缩合反应，以合成N-取代苯并唑。这种方案具有反应过程干净、反应快速、易于纯化和产物收率高等优点。所有目标分子均通过光谱分析鉴定，并从文献值验证了熔点。
• Zn-Proline Catalyzed Selective Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles in Water
  作者：Varala Ravi、Enugala Ramu、Kotra Vijay、Adapa Srinivas Rao

  DOI：10.1248/cpb.55.1254

  日期：——

  Zn-proline (5 mol%) performs as a novel water-soluble and recyclable Lewis acid catalyst for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles from wide range of substituted o-phenylenediamines and aldehydes in moderate to excellent isolated yields (42—92%) using water as solvent at ambient temperature.

  Zn-proline（5 mol%）作为一种新型水溶性和可回收的路易斯酸催化剂，可以在常温下以水为溶剂，从多种取代的邻苯二胺和醛中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑，得到了中到优良的分离产率（42%—92%）。
• Bimetallic Cu–Mn B spinel oxide catalyzed oxidative synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles from benzyl bromides
  作者：Rohit Sharma、Firdoos Ahmad Sofi、Preeti Rana、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/c8nj05504a

  日期：——

  Cu–Mn B (a heterogeneous catalyst) catalyzed synthesis of 1-benzyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazoles is reported.

  报道了Cu-Mn B（一种异质催化剂）催化合成1-苄基-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑的方法。
• Trifluoroacetic Acid as an Efficient Catalyst for the Room Temperature Synthesis of 2-Aryl-1-arylmethyl-1<i>H</i>-1,3-benzimidazoles in Aqueous Media
  作者：Mohammad R. Mohammadizadeh、S. Zeinakhatoun Taghavi

  DOI：10.1155/2011/813796

  日期：——

  Trifluoroacetic acid (TFA) is introduced as a commercially available, inexpensive and effective catalyst for the selective and eco-compatible synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazolesviacondensation reaction ofo-phenylenediamine derivatives and aromatic aldehydes in ethanol/water at room temperature.

  三氟乙酸（TFA）被引入作为一种商业上可获得，廉价且有效的催化剂，用于在室温下以乙醇/水为溶剂，通过间苯二胺衍生物和芳香醛的缩合反应，选择性和环保地合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑。
• l-Proline catalyzed selective synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazoles
  作者：Ravi Varala、Aayesha Nasreen、Ramu Enugala、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.010

  日期：2007.1

  L-Proline (10 mol %) was found to be a versatile organocatalyst for the selective synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1-H-benzimidazoles from a wide range of substituted o-phenylenediamines and aldehydes in moderate to excellent isolated yields (32-95%) under mild conditions using chloroform as a solvent at ambient temperature. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.