glyoxal-bis-isonicotinoylhydrazone | 3734-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: glyoxal-bis-isonicotinoylhydrazone
• 英文别名: glyoxal di-isonicotinoylhydrazone；Glyoxal-bis-isonicotinoylhydrazon；N-[2-(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)ethylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 3734-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆O₂
• 分子量: 296.288
• InChiKey: XHXCXDVWEDOXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 glyoxal-bis-isonicotinoylhydrazone 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型四核钌（II）芳烃配合物在体内显示出强的细胞毒性和抗转移活性以及低毒性

  摘要：

  钌配合物由于其低毒性，作用方式的多样性以及与常规铂基药物的非交叉耐药性，已成为候选抗癌药物。尽管取得了显着进展，但已证明仅有限数量的钌配合物可杀死癌细胞并同时抑制转移。在这里，已合成了两种有机金属四核Ru（II）芳烃配合物（Ru-1和Ru-2），并对其体外进行了评估对一组人类癌细胞系，包括顺铂耐药的人类肺癌A549细胞系的抗TNF-α活性。与顺铂相比，在不同的细胞系中观察到钌络合物具有优异的细胞毒活性。对该机制的进一步检查表明，抗癌活性是通过诱导癌细胞凋亡来实现的。另外，我们发现这些化合物表现出有希望的抗转移活性并降低了癌细胞的侵袭性。重要的是，选择Ru-1作为目标化合物，已验证了相对于顺铂在动物体内显着增强的安全性，表明这些复合物可用作癌症治疗的有希望的候选者，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.061
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 草酸醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 glyoxal-bis-isonicotinoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型四核钌（II）芳烃配合物在体内显示出强的细胞毒性和抗转移活性以及低毒性

  摘要：

  钌配合物由于其低毒性，作用方式的多样性以及与常规铂基药物的非交叉耐药性，已成为候选抗癌药物。尽管取得了显着进展，但已证明仅有限数量的钌配合物可杀死癌细胞并同时抑制转移。在这里，已合成了两种有机金属四核Ru（II）芳烃配合物（Ru-1和Ru-2），并对其体外进行了评估对一组人类癌细胞系，包括顺铂耐药的人类肺癌A549细胞系的抗TNF-α活性。与顺铂相比，在不同的细胞系中观察到钌络合物具有优异的细胞毒活性。对该机制的进一步检查表明，抗癌活性是通过诱导癌细胞凋亡来实现的。另外，我们发现这些化合物表现出有希望的抗转移活性并降低了癌细胞的侵袭性。重要的是，选择Ru-1作为目标化合物，已验证了相对于顺铂在动物体内显着增强的安全性，表明这些复合物可用作癌症治疗的有希望的候选者，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.061

文献信息

• Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. VIII. The Synthesis of Acid Hydrazides, their Derivatives and Related Compounds^1,2
  作者：Harry L. Yale、Kathryn Losee、Joseph Martins、Mary Holsing、Frances M. Perry、Jack Bernstein

  DOI：10.1021/ja01104a046

  日期：1953.4
• Synthetic Tuberculostats. XI. Trialkyl and Other Derivatives of Isonicotinylhydrazine
  作者：H. HERBERT FOX、J. T. GIBAS

  DOI：10.1021/jo01109a024

  日期：1956.3
• Preparation and antitubercular activities in vitro and in vivo of novel Schiff bases of isoniazid
  作者：Michael J. Hearn、Michael H. Cynamon、Michaeline F. Chen、Rebecca Coppins、Jessica Davis、Helen Joo-On Kang、Abigail Noble、Becky Tu-Sekine、Marianne S. Terrot、Daniella Trombino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.009

  日期：2009.10

  Structural modification of the frontline antitubercular isonicotinic acid hydrazide (INH) provides lipophilic adaptations (3-46) of the drug in which the hydrazine moiety of the parent compound has been chemically blocked from the deactivating process of N-2-acetylation by N-arylaminoacetyl transferases. As a class, these compounds show high levels of activity against Mycobacterium tuberculosis in vitro and in tuberculosis-infected macrophages. They provide strong protection in tuberculosis-infected mice and have low toxicity. With some representatives of this class achieving early peak plasma concentrations approximately three orders of magnitude above minimum inhibitory concentration, they may serve as tools for improving our understanding of INH-based treatment modalities, particularly for those patients chronically underdosed in conventional INH therapy. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Barry; Mitchell, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3723
  作者：Barry、Mitchell

  DOI：——

  日期：——
• Jadhav, V.A.; Advant, R.D., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 4, p. 221 - 222
  作者：Jadhav, V.A.、Advant, R.D.

  DOI：——

  日期：——