2,3,4,6-tetra-O-Acetyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-Acetyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl isothiocyanate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉S
• 分子量: 389.383
• InChiKey: WOWNQYXIQWQJRJ-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-Acetyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  糖基异硫氰酸酯和双（三丁基锡）氧化物合成糖基胺

  摘要：

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 生成 2,3,4,6-tetra-O-Acetyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  TASHPULATOV, O. A.;AFANASEV, V. A.;AKBAROVA, M. U.;RAXMATULLAEV, I., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 32,(1989) N, S. 42-47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines
  作者：David Deniaud、Vincent Kikelj、Karine Julienne、Pascal Janvier、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-0028-1083156

  日期：——

  Sugars bearing an isothiocyanate moiety at C-1 react with diazadienium iodide to afford glycosyl triazines that represent, through an easy cyclocondensation reaction step, a flexible entry to different nucleoside analogues. We herein demonstrate that this [4+2] cycloaddition reaction occurs with total regiocontrol and good yields. Subsequent transformation of the thiocarbonyl into a carbonyl, and nucleophilic substitution of the methylsulfanyl group by ammonia, yields the 5-azacytidine analogues. All compounds were fully characterised by IR, HRMS, and ¹³C and ¹H NMR (COSY­, HMBC and HMQC).

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。
• Highly enantioselective Michael addition of acetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional primary amine-thiourea catalysts with acetic acid
  作者：Qing Gu、Xing-Tao Guo、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.087

  日期：2009.7

  Highly enantioselective Michael reaction of acetone with a variety of nitroolefins catalyzed by N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N′-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl)-thiourea (1b) together with acetic acid is described. The Michael addition products were obtained in high yields (76–94%) and up to 96% ee.

  N -[（1 R，2 R）-2-氨基环己基] -N '-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d催化的丙酮与多种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应描述了-吡喃葡萄糖基）-硫脲（1b）与乙酸。迈克尔加成产物的收率很高（76-94％），ee最高可达96％。
• Simple and efficient synthesis of novel glycosyl thiourea derivatives as potential antitumor agents
  作者：Zhang Shusheng、Zhan Tianrong、Cheng Kun、Xia Youfeng、Yang Bo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.011

  日期：2008.12

  monosaccharides (D-galactose, D-glucose and D-xylose) per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates and different heterocyclic hydrazide derivatives is reported. The method involves the preparation of per-O-acetylated glycosyl isothiocyanates from per-O-acetylated sugars (two-step synthesis), which couple with heterocyclic hydrazides from amines to give thiourea-linked pseudonucleosides. All newly synthesized pseudonucleosides

  报道了通过单糖（D-半乳糖，D-葡萄糖和D-木糖）过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯和不同的杂环酰肼衍生物的偶联而掺入硫脲衍生物的拟核苷的实际合成。该方法涉及从过-O-乙酰化的糖制备过-O-乙酰化的糖基异硫氰酸酯（两步合成），其与胺中的杂环酰肼偶联，得到硫脲连接的假核苷。在体外针对人肺癌细胞系（PG）和人肝癌细胞系（BEL-7402）测定了所有新合成的假核苷。2-（4-甲氧基苯甲酰胺）-苯并咪唑-1-基-乙酰基伪核苷分别以22.8至76.4 microM和54.9至82.4 microM的EC（50）适度抑制了这两种癌细胞系。
• Sugar-Derived Bifunctional Thiourea Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition of Acetylacetone to Nitroolefins
  作者：Peng Gao、Chungui Wang、Yang Wu、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200800555

  日期：2008.9

  A bifunctional chiral thiourea organocatalyst bearing a glycosyl scaffold and a tertiary amino group proved to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael addition of acetylacetone to nitroolefins. The corresponding adducts were obtained in good to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 96 % ee). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  带有糖基支架和叔氨基的双功能手性硫脲有机催化剂被证明是乙酰丙酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成的有效有机催化剂。相应的加合物以良好到极好的收率获得，具有极好的对映选择性（高达 96% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Antioxidant activities of thiosemicarbazones from substituted benzaldehydes and N-(tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)thiosemicarbazide
  作者：Dinh Thanh Nguyen、The Hoai Le、Thi Thu Trang Bui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.004

  日期：2013.2

  different substituted benzaldehydes gave some new substituted benzaldehyde N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)thiosemicarbazones. The reaction was performed using conventional and microwave-assisted heating methods. The structures of thiosemicarbazones were confirmed by spectroscopic (IR, 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS) method. The antioxidant activity of these thiosemicarbazones was evaluated in vitro

  的反应ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β- d -galactopyranosyl）氨基硫脲和不同取代的苯甲醛，得到了一些新的取代的苯甲醛ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基-β- d-吡喃半乳糖基）硫代半氨基甲酮。使用常规的和微波辅助的加热方法进行反应。通过光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS）方法确认了硫半脲的结构。在体外和体内评估了这些硫半脲的抗氧化活性，并且表明其中一些化合物具有显着的抗氧化活性。在筛选出具有抗氧化活性的化合物中，硫代半氨基甲酮4a，4b和4c对DPPH具有良好的抗氧化活性。化合物4g，4i，4l引起SOD活性显着升高，而4e，4g，4i，4l具有更高的过氧化氢酶活性，只有化合物4c和4f表现出GSH-Px活性。