monomethyl-N-(3-phenylpropenoyl)-L-tyrosine | 899822-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: monomethyl-N-(3-phenylpropenoyl)-L-tyrosine
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 899822-49-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: WDSMNLLIWYEDHW-KQPPXVQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monomethyl-N-(3-phenylpropenoyl)-L-tyrosine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到N-(trans-cinnamoyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  氯丁酰胺及其相关化合物抑制淀粉样蛋白β聚集的构效关系。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.044
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 monomethyl-N-(3-phenylpropenoyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  使用生物等排替代合成和评价结核分枝杆菌 UGM 抑制剂

  摘要：

  由于耐药结核病的出现，目前的治疗方法不足，因此缺乏结核病 (TB) 药物开发活动。酶 UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 参与半乳聚糖的生物合成，这对细胞壁完整性和细菌活力至关重要。因此，它的抑制被认为是抗结核药物发现的有利可图的策略。在这项研究中，我们报告了从迷迭香酸衍生的酰胺的合成，它们使用三种不同的生化测定法对纯化的 UGM 的抑制作用：FP、HPLC 和 SPR。与相应的迷迭香酸酯相比，迷迭香酰胺通常对UGM显示出显着更高的亲和力。特别是，化合物5 h显示出有趣的结合亲和力值 ( Kd  = 58 ± 7, 63 ± 9 µM 分别朝向Kp UGM 和Mt UGM）。此外，建立了一种新的 UGM SPR 测定，并证实5小时与 UGM 结合，解离常数为 104.8 ± 6.5 μM。总的来说，这项研究验证了酰胺生物等排策略，该策略已成功实施以从迷迭香酸开发 UGM 抑制剂，为进一步设计新型

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116896

文献信息

• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• Anti-tyrosinase, antioxidant and antimicrobial activities of hydroxycinnamoylamides
  作者：Lyubomir Georgiev、Maya Chochkova、Iskra Totseva、Katya Seizova、Emma Marinova、Galya Ivanova、Mariana Ninova、Hristo Najdenski、Tsenka Milkova

  DOI：10.1007/s00044-012-0419-x

  日期：2013.9

  Synthetic hydroxycinnamoylamides of amino acids (precursors of aromatic amines) were studied for their antioxidant activity in vitro by two antioxidant assay systems, including 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical and inhibition of lipid peroxidation (LPO). Furthermore, these compounds were tested and compared with their corresponding cinnamoylamides of aromatic amines for their inhibitory activity using mushroom tyrosinase. In addition, five hydroxycinnamoyl amino acid amides were investigated for their antimicrobial effect. Structure-activity relationships analysis disclosed that the presence of catechol rest at amino acid or at benzene moieties of substituted cinnamic acid amides significantly scavenged DPPH radical and inhibited LPO. The results obtained by LPO clearly expressed the positive influence of indole moiety on the activity. Moreover, the existence of p-hydroxy substituted cinnamic acid moiety leads to better tyrosinase inhibition. Amongst the tested compounds, amides of p-coumaroyldopamine or tyramine and their corresponding amino acid precursors are the most potent tyrosinase inhibitors.
• US9150510B2
  申请人：——

  公开号：US9150510B2

  公开（公告）日：2015-10-06
• Structure-activity relationship of clovamide and its related compounds for the inhibition of amyloid β aggregation
  作者：Tatsuhiko Tsunoda、Mio Takase、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.044

  日期：2018.7

  the structure-activity relationship of clovamide (1) for the inhibition of Aβ aggregation, we synthesized 1 and related compounds 2-11 through reaction between l-DOPA, d-DOPA, l-tyrosine, or l-phenylalanine and caffeic acid, p-coumaric acid, or cinnamic acid, and compounds 12 and 13 were derived from 1. Among tested compounds 1-13, those containing one or two catechol moieties exhibited potent anti-aggregation

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid
• Synthesis and evaluation of inhibitors of Mycobacterium tuberculosis UGM using bioisosteric replacement
  作者：Jian Fu、Ziyao He、Huixiao Fu、Yufen Xia、Inès N'Go、Huayong Lou、Jinglan Wu、Weidong Pan、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116896

  日期：2022.9

  study, we report on the synthesis of amides derived from rosmarinic acid, their inhibitory effect towards purified UGM using three distinct biochemical assays: FP, HPLC and SPR. The rosmarinic amides generally showed a significantly higher affinity for UGM than the corresponding rosmarinic ester. In particular, compound 5h displayed interesting binding affinity values (Kd = 58 ± 7, 63 ± 9 µM towards

  由于耐药结核病的出现，目前的治疗方法不足，因此缺乏结核病 (TB) 药物开发活动。酶 UDP-吡喃半乳糖变位酶 (UGM) 参与半乳聚糖的生物合成，这对细胞壁完整性和细菌活力至关重要。因此，它的抑制被认为是抗结核药物发现的有利可图的策略。在这项研究中，我们报告了从迷迭香酸衍生的酰胺的合成，它们使用三种不同的生化测定法对纯化的 UGM 的抑制作用：FP、HPLC 和 SPR。与相应的迷迭香酸酯相比，迷迭香酰胺通常对UGM显示出显着更高的亲和力。特别是，化合物5 h显示出有趣的结合亲和力值 ( Kd  = 58 ± 7, 63 ± 9 µM 分别朝向Kp UGM 和Mt UGM）。此外，建立了一种新的 UGM SPR 测定，并证实5小时与 UGM 结合，解离常数为 104.8 ± 6.5 μM。总的来说，这项研究验证了酰胺生物等排策略，该策略已成功实施以从迷迭香酸开发 UGM 抑制剂，为进一步设计新型