1-(phenylsulfonyl)indolin-3-one | 83400-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)indolin-3-one
• 英文别名: 1,2-dihydro-1-(phenylsulfonyl)-3H-indol-3-one；1-(benzenesulfonyl)-2H-indol-3-one
• CAS: 83400-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: ZMCDJPCSXMBKJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)indolin-3-one 在 哌啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 ethyl 6-(phenylsulfonyl)-5-(o-tolyl)-5,6-dihydro-2H-oxepino[3,2-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ylideneoxindoles 与巴豆酸酯衍生的硫 Ylides 的 [4+3] 环化构建 Oxepino[3,2-b]indoles

  摘要：

  已经开发了 2-ylideneoxindoles 与巴豆酸盐衍生的硫叶立德的 [4+3] 环化。在温和的条件下，以中等至极好的收率 (62-93%) 制备了一系列 oxepino[3,2- b ] 吲哚。此外，合成的oxepino[3,2- b ]吲哚可以通过[2+1]环丙烷化进一步转化为更复杂的环丙[5,6]oxepino[3,2- b ]吲哚。此外，合成的化合物对K562和MCF-7细胞显示出一定的抗增殖活性，对这两种肿瘤细胞的IC 50值分别高达5.40±0.88 μM和18.41±0.50 μM。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001580
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3-(trimethylsilyl)indole 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到1-(phenylsulfonyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Conway, Samuel C.; Gribble, Gordon W., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 627 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：A. S. Bourlot、E. Desarbre、J. Y. Mérour

  DOI：10.1055/s-1994-25488

  日期：——

  The Baeyer-Villiger rearrangement of substituted 1H-indole-3-carbaldehydes afforded the corresponding substituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones. The influence of 3-carbonyl and 1-protecting groups has been examined. Reaction has been extended to 1H-indole-2-carbaldehydes and used for synthesis of 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate.

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。
• A biomolecule-compatible visible-light-induced azide reduction from a DNA-encoded reaction-discovery system
  作者：Yiyun Chen、Adam S. Kamlet、Jonathan B. Steinman、David R. Liu

  DOI：10.1038/nchem.932

  日期：2011.2

  Using a system that accelerates the serendipitous discovery of new reactions by evaluating hundreds of DNA-encoded substrate combinations in a single experiment, we explored a broad range of reaction conditions for new bond-forming reactions. We discovered reactivity that led to a biomolecule-compatible, Ru(II)-catalysed azide-reduction reaction induced by visible light. In contrast to current azide-reduction methods, this reaction is highly chemoselective and is compatible with alcohols, phenols, acids, alkenes, alkynes, aldehydes, alkyl halides, alkyl mesylates and disulfides. The remarkable functional group compatibility and mild conditions of the reaction enabled the azide reduction of nucleic acid and oligosaccharide substrates, with no detectable occurrence of side reactions. The reaction was also performed in the presence of a protein enzyme without the loss of enzymatic activity, in contrast to two commonly used azide-reduction methods. The visible-light dependence of this reaction provides a means of photouncaging functional groups, such as amines and carboxylates, on biological macromolecules without using ultraviolet irradiation. A DNA-encoded reaction discovery system has revealed reactivity that led to the development of a visible-light-induced, biomolecule-compatible azide reduction. This reaction exhibits remarkable chemoselectivity and can be performed on oligonucleotide and oligosaccharide substrates, and in the presence of a protein enzyme, without undesired side reactions or loss of enzyme activity.

  利用一个通过单次实验评估数百种DNA编码底物组合来加速偶发发现新反应的系统，我们探索了大量反应条件用于形成新键的反应。我们发现了一种与生物分子兼容的、由可见光诱导的、以Ru(II)为催化剂的叠氮化物还原反应。与目前的叠氮化物还原方法相比，该反应具有高度的化学选择性，并且与醇、酚、酸、烯烃、炔烃、醛、烷基卤化物、烷基甲磺酸酯和二硫化物等官能团兼容。该反应出色的官能团兼容性和温和的条件使得能够对核酸和寡糖底物进行叠氮化物还原，且没有检测到副反应的发生。与两种常用的叠氮化物还原方法不同，该反应在存在蛋白质酶的情况下进行，且没有失去酶活性。该反应对可见光的依赖性提供了一种在不使用紫外线照射的情况下对生物大分子上的功能团（如胺和羧酸盐）进行光控释放的方法。DNA编码的反应发现系统揭示了导致发展可见光诱导的、与生物分子兼容的叠氮化物还原反应的活性。该反应表现出卓越的化学选择性，并且可以在寡核苷酸和寡糖底物上进行，并且在存在蛋白质酶的情况下，没有不希望的副反应或酶活性的损失。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• Oxidation of indoles and 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones
  作者：E Desarbre、L Savelon、O Cornec、J.Y Mérour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00001-4

  日期：1996.2

  2-Hydroxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones 3 were obtained from 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones 2 by using various conditions (m-CPBA or sodium azide) depending on substituent in 1-position. The reactivity of hydroxyketones 3 is examined and oxidation of 1-(phenylsulfonyl)indole by m-CPBA is described.

  通过使用取决于取代基的各种条件（m-CPBA或叠氮化钠），从1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮2获得2-羟基-1，2-二氢-3H-吲哚-3-酮3。在1位。检查了羟基酮3的反应性，并描述了通过m-CPBA氧化1-（苯磺酰基）吲哚。
• Highly diastereoselective synthesis of cyclopropane-fused spiro-pseudoindoxyl derivatives through [2 + 1] annulation of 2-ylideneoxindoles and sulfonium bromides
  作者：Xue Tang、Hong-Ping Zhu、Jin Zhou、Yang Chen、Xiao-Li Pan、Li Guo、Jun-Long Li、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8ob02034e

  日期：——

  We developed an efficient method for diastereoselective synthesis of cyclopropane-fused spiropseudoindoxyl derivatives through [2 + 1] annulation.

  我们开发了一种高效的方法，通过[2 + 1]环化实现环丙烷融合螺环伪吲哚衍生物的对映选择性合成。