2-(2-(azepan-1-yl)acetamido)-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide | 1323138-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(azepan-1-yl)acetamido)-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-[[2-(azepan-1-yl)acetyl]amino]-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 1323138-63-1
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₄O₂S
• 分子量: 406.936
• InChiKey: KMYRTJTVRXTYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-氯-6-甲基苯基)-3-乙氧基丙烯酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-(2-(azepan-1-yl)acetamido)-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-噻唑-5-羧酸苯酰胺衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  为了开发有效的、选择性的抗肿瘤药物，基于达沙替尼的结构设计了一系列新型的2-氨基-噻唑-5-羧酸苯酰胺衍生物。所有化合物均通过系统组合化学方法合成。生物学评价表明，N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰氨基)噻唑-5-甲酰胺(6d)对人类K563白血病细胞具有高抗增殖能力达沙替尼。对乳腺癌和结肠癌细胞 6d 要么无活性（MDA-MB 231），要么活性明显较低（MCF-7 和 HT-29：IC50 分别为 20.2 和 21.6 µM）。达沙替尼在每个细胞系中的 IC50 <1 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000281

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of 2-Amino-thiazole-5-carboxylic Acid Phenylamide Derivatives
  作者：Wukun Liu、Jinpei Zhou、Fan Qi、Kerstin Bensdorf、Zhiyu Li、Huibin Zhang、Hai Qian、Wenlong Huang、Xueting Cai、Peng Cao、Anja Wellner、Ronald Gust

  DOI：10.1002/ardp.201000281

  日期：2011.7

  were designed based on the structure of dasatinib. All compounds were synthesized by a systematic combinatorial chemical approach. Biological evaluation revealed that N‐(2‐chloro‐6‐methylphenyl)‐2‐(2‐(4‐methylpiperazin‐1‐yl)acetamido)thiazole‐5‐carboxamide (6d) exhibited high antiproliferative potency on human K563 leukemia cells comparable to dasatinib. Against mammary and colon carcinoma cells 6d was

  为了开发有效的、选择性的抗肿瘤药物，基于达沙替尼的结构设计了一系列新型的2-氨基-噻唑-5-羧酸苯酰胺衍生物。所有化合物均通过系统组合化学方法合成。生物学评价表明，N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰氨基)噻唑-5-甲酰胺(6d)对人类K563白血病细胞具有高抗增殖能力达沙替尼。对乳腺癌和结肠癌细胞 6d 要么无活性（MDA-MB 231），要么活性明显较低（MCF-7 和 HT-29：IC50 分别为 20.2 和 21.6 µM）。达沙替尼在每个细胞系中的 IC50 <1 µM。