(E)-4,4-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 61025-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (E)-4,4-dimethyl-2-styryl-4,5-dihydro-1,3-oxazole；(E)-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-2-phenylethene；(E)-4,4-dimethyl-2-styryl-4,5-dihydrooxazole；4,4-dimethyl-2-trans-styryl-4,5-dihydro-oxazole；Oxazole, 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-；4,4-dimethyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-5H-1,3-oxazole
• CAS: 61025-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: IVCSIAZWAKWKDI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到4,4-dimethyl-2-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  基于烯基恶唑啉-钛配合物的一锅偶联过程立体选择性地构建无环碳链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352769
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (E)-4,4-dimethyl-2-(2-phenylethenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  A novel preparative method for α,β-unsaturated oxazolines via α-phenylthiooxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96766-2

文献信息

• Direct synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acids using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine under mild conditions
  作者：B.P Bandgar、S.S Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00251-x

  日期：2003.3

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines obtained from carboxylic acids and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine were subsequently treated with 2-amino-2-methyl-1-propanol to afford the corresponding 2-oxazolines in excellent yield at room temperature.

  随后将由羧酸获得的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪用2-氨基-2-甲基处理-1-丙醇在室温下以优异的收率得到相应的2-恶唑啉。
• Reactions of 2-(Tributylstannyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline with Organic Halides. Unusual Product from Aroyl Halide
  作者：Masanori Kosugi、Akio Fukiage、Mitsuhiro Takayanagi、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita、Mitsuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1988.1351

  日期：1988.8.5

  2-(Tributylstannyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline (1) reacted with aroyl chloride smoothly without any palladium catalyst to give the unusual product, bis(N-aroyl-4,4-dimethyl-2-oxazolinylidene) in good yields. The reaction of 1 with other types of halide needed a palladium catalyst, and gave the corresponding 2-substituted-4,4-dimethyl-2-oxazoline in good yields.

  2-(三丁基甲锡烷基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉(1)在没有任何钯催化剂的情况下与芳酰氯顺利反应，得到不寻常的产物，双(N-芳酰基-4,4-二甲基-2-恶唑啉亚基)良好的收益。1与其他类型卤化物的反应需要钯催化剂，并以良好的收率得到相应的2-取代-4,4-二甲基-2-恶唑啉。
• A novel and direct synthesis of 1,3,4-oxadiazoles or oxazolines from carboxylic acids using cyanuric chloride/indium
  作者：Cyrous O. Kangani、Billy W. Day

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.032

  日期：2009.9

  Direct synthesis of various oxazolines and 1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acids was achieved using cyanuric chloride/indium under very mild conditions.

  使用氰尿酰氯/铟在非常温和的条件下，可以从羧酸直接合成各种恶唑啉和1,3,4-恶二唑。
• Efficient synthesis of substituted δ-oxo acids
  作者：Nicole Langlois、Nathalie Dahuron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88508-1

  日期：1990.1

  Activated α,β-unsaturated oxazolines are reactive Michael acceptors in the addition of silyl enol ethers, leading to δ-oxo acids after acidic hydrolysis.

  活化的α，β-不饱和恶唑啉是甲硅烷基烯醇醚的加成反应性迈克尔受体，在酸性水解后产生δ-氧代酸。
• Competition in the sodium iodide catalysed isomerisation of some aziridines
  作者：Ne´ji Besbes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00752-7

  日期：1998.6

  N-Acyl-2, 2-dimethylaziridines have been shown to be isomerised by sodium iodide into three isomers. The yield of these isomers appears to depend on the electronic effect of the acyl group.

  N-酰基-2,2-二甲基氮丙啶已被碘化钠异构化为三种异构体。这些异构体的产率似乎取决于酰基的电子效应。