allyl styrylcarbamate | 916606-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl styrylcarbamate
• 英文别名: 2-Propen-1-yl N-[(1E)-2-phenylethenyl]carbamate；prop-2-enyl N-[(E)-2-phenylethenyl]carbamate
• CAS: 916606-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SGVZALRWBKIXAB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  308.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl styrylcarbamate 、 2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)phenol 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化无环烯氨基甲酸酯的对映选择性环化成原位生成的邻醌甲基化物

  摘要：

  公开了无环烯氨基甲酸酯与邻醌甲基化物的第一有机催化不对称反应。发现基于BINOL的磷酸催化剂适合于环化反应。使用10 mol％的TRIP催化剂，对于各种2,3,4-三取代的苯并二氢吡喃产品，可以获得高收率以及出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01766a
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium azide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到allyl styrylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳族羧酸的Curtius重排，以得到受保护的苯胺和芳族脲。

  摘要：

  氯甲酸酯或二碳酸二叔丁酯与叠氮化钠与芳族羧酸的反应产生相应的酰基叠氮化物，大概是通过形成叠氮甲酸酯。酰基叠氮化物经历Curtius重排以形成异氰酸酯衍生物，该异氰酸酯衍生物被醇盐或胺捕获而形成芳族氨基甲酸酯或脲。反应条件与各种官能团相容，并允许合成许多含有烷基，卤化物，硝基，酮，醚和硫醚取代基的苯胺衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0622920

文献信息

• US5030696A
  申请人：——

  公开号：US5030696A

  公开（公告）日：1991-07-09
• US5049623A
  申请人：——

  公开号：US5049623A

  公开（公告）日：1991-09-17
• US5075384A
  申请人：——

  公开号：US5075384A

  公开（公告）日：1991-12-24
• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective annulation of acyclic enecarbamates to in situ-generated ortho-quinone methides
  作者：Chandan Gharui、Shreya Singh、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c7ob01766a

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric reaction of acyclic enecarbamates with o-quinone methides is disclosed. BINOL-based phosphoric acid catalysts were found to be suitable for the annulation reaction. With 10 mol% of the TRIP catalyst, high yields as well as excellent diastereo- and enantioselectivities are achieved for a variety of 2,3,4-trisubstituted chroman products.

  公开了无环烯氨基甲酸酯与邻醌甲基化物的第一有机催化不对称反应。发现基于BINOL的磷酸催化剂适合于环化反应。使用10 mol％的TRIP催化剂，对于各种2,3,4-三取代的苯并二氢吡喃产品，可以获得高收率以及出色的非对映选择性和对映选择性。
• Curtius Rearrangement of Aromatic Carboxylic Acids to Access Protected Anilines and Aromatic Ureas
  作者：Hélène Lebel、Olivier Leogane

  DOI：10.1021/ol0622920

  日期：2006.12.1

  The reaction of a chloroformate or di-tert-butyl dicarbonate and sodium azide with an aromatic carboxylic acid produces the corresponding acyl azide, presumably through the formation of an azidoformate. The acyl azide undergoes a Curtius rearrangement to form an isocyanate derivative which is trapped either by an alkoxide or by an amine to form the aromatic carbamate or urea. The reaction conditions

  氯甲酸酯或二碳酸二叔丁酯与叠氮化钠与芳族羧酸的反应产生相应的酰基叠氮化物，大概是通过形成叠氮甲酸酯。酰基叠氮化物经历Curtius重排以形成异氰酸酯衍生物，该异氰酸酯衍生物被醇盐或胺捕获而形成芳族氨基甲酸酯或脲。反应条件与各种官能团相容，并允许合成许多含有烷基，卤化物，硝基，酮，醚和硫醚取代基的苯胺衍生物。[反应：看文字]