(3aRS,13aSR,SR-Biar)-3a,4,13,13a-tetrahydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (3aRS,13aSR,SR-Biar)-3a,4,13,13a-tetrahydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3aRS,13aSR,SR-Biar)-3a,4,13,13a-tetrahydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo[4,5:6,7]cycloocta[1,2-c]furan-1(3H)-one；(9S,13R)-3,4,5,22-tetramethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaen-10-one
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: QFOWMUIJBDTLEO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,13aSR,SR-Biar)-3a,4,13,13a-tetrahydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(9S,10R)-9-(hydroxymethyl)-3,4,5,19-tetramethoxy-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-10-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  五味子分离的木脂素的总合成

  摘要：

  具有立体构型的无味子素C（4），gomisin J（6），gomisin N（7）和γ-五味子素（8）的总合成以立体选择性方式完成。催化氢化或金属介导的1,4-还原四环内酯的（12，17，22，30）所起的作用显著为立体选择性引入C6，C7二部分组成。此外，相邻的羰基辅助5的区域选择性脱甲基对于6的合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00701-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,SR-Biar)-3a,4-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aRS,13aSR,SR-Biar)-3a,4,13,13a-tetrahydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子分离的木脂素的总合成

  摘要：

  具有立体构型的无味子素C（4），gomisin J（6），gomisin N（7）和γ-五味子素（8）的总合成以立体选择性方式完成。催化氢化或金属介导的1,4-还原四环内酯的（12，17，22，30）所起的作用显著为立体选择性引入C6，C7二部分组成。此外，相邻的羰基辅助5的区域选择性脱甲基对于6的合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00701-9

文献信息

• Tanaka, Masahide; Ohshima, Toshihiro; Mitsuhashi, Hiroshi, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 739 - 742
  作者：Tanaka, Masahide、Ohshima, Toshihiro、Mitsuhashi, Hiroshi、Maruno, Masao、Wakamatsu, Takeshi

  DOI：——

  日期：——