(3aRS,13aSR,SR-Biar)-3a,4,13,13a-tetrahydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (3aRS,13aSR,SR-Biar)-3a,4,13,13a-tetrahydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3aRS,13aSR,SR-Biar)-3a,4,13,13a-tetrahydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo[4,5:6,7]cycloocta[1,2-c]furan-1(3H)-one；(9S,13R)-3,4,5,22-tetramethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaen-10-one
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: QFOWMUIJBDTLEO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,13aSR,SR-Biar)-3a,4,13,13a-tetrahydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(9S,10R)-9-(hydroxymethyl)-3,4,5,19-tetramethoxy-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-10-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  五味子分离的木脂素的总合成

  摘要：

  具有立体构型的无味子素C（4），gomisin J（6），gomisin N（7）和γ-五味子素（8）的总合成以立体选择性方式完成。催化氢化或金属介导的1,4-还原四环内酯的（12，17，22，30）所起的作用显著为立体选择性引入C6，C7二部分组成。此外，相邻的羰基辅助5的区域选择性脱甲基对于6的合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00701-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,SR-Biar)-3a,4-dihydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aRS,13aSR,SR-Biar)-3a,4,13,13a-tetrahydro-8,9,10,11-tetramethoxy-6,7-(methylenedioxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子分离的木脂素的总合成

  摘要：

  具有立体构型的无味子素C（4），gomisin J（6），gomisin N（7）和γ-五味子素（8）的总合成以立体选择性方式完成。催化氢化或金属介导的1,4-还原四环内酯的（12，17，22，30）所起的作用显著为立体选择性引入C6，C7二部分组成。此外，相邻的羰基辅助5的区域选择性脱甲基对于6的合成是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00701-9

文献信息

• Tanaka, Masahide; Ohshima, Toshihiro; Mitsuhashi, Hiroshi, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 739 - 742
  作者：Tanaka, Masahide、Ohshima, Toshihiro、Mitsuhashi, Hiroshi、Maruno, Masao、Wakamatsu, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of the lignans isolated from Schisandra Chinensis
  作者：Masahide Tanaka、Toshihiro Ohshima、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00701-9

  日期：1995.10

  wuweizisu C (4), gomisin J (6), gomisin N (7), and γ-schizandrin (8) having natural configuration were accomplished in a stereoselective manner. The catalytic hydrogenation or the metal mediated 1,4-reduction of the tetracyclic lactones (12, 17, 22, 30) played the significant role for the stereoselective introduction of C6, C7 dimethyl moiety. Furthermore, the neighboring carbonyl group assisted regioselective

  具有立体构型的无味子素C（4），gomisin J（6），gomisin N（7）和γ-五味子素（8）的总合成以立体选择性方式完成。催化氢化或金属介导的1,4-还原四环内酯的（12，17，22，30）所起的作用显著为立体选择性引入C6，C7二部分组成。此外，相邻的羰基辅助5的区域选择性脱甲基对于6的合成是必不可少的。