(8E)-17,18-dihydroxy-3,4,5,19-tetramethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,8,15,17-heptaen-10-one | 148812-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (8E)-17,18-dihydroxy-3,4,5,19-tetramethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,8,15,17-heptaen-10-one
• CAS: 148812-33-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: IKIITACMJCMPHT-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E)-17,18-dihydroxy-3,4,5,19-tetramethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,8,15,17-heptaen-10-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3,4,5,19-tetramethoxy-9-methylidene-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-10-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(7-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-3-[1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 在 盐酸 、 三氯化硼 、 iron(III) perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8E)-17,18-dihydroxy-3,4,5,19-tetramethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,8,15,17-heptaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x

文献信息

• A practical method for the oxidative coupling of aromatic compounds
  作者：Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74678-8

  日期：1992.7

  A practical method for the oxidative coupling reaction of phenolic and nonphenolic compounds is described. The versatility of this reaction was demonstrated by the successful coupling of the wide variety of substrates including catecholic compounds and known intermediates for the synthesis of steganacin and its analogs.

  描述了一种用于酚和非酚化合物的氧化偶联反应的实用方法。该反应的多功能性通过多种底物的成功偶联而得以证明，其中包括儿茶酚化合物和合成甜菊酸及其类似物的已知中间体。
• Synthesis of optically pure gomisin A and schizandrin: The first total synthesis of gomisin A and schizandrin having naturally occurring configurations
  作者：Masahide Tanaka、Chieko Mukaiyama、Hiroshi Mitsuhashi、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74679-x

  日期：1992.7

  The total synthesis of gomisin A and schizandrin having natural configurations were accomplished for the first time. The key feature of these syntheses is a highly efficient intramolecular oxidative coupling of the intermediates 9 and 21, which can be obtained as both enantiomers in optically pure forms. The manipulation of the lactone moieties of 7 and 22 afforded natural enantiomers of schizandrin

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。