phenyl(p-tolyl)phosphine oxide | 29865-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(p-tolyl)phosphine oxide
• 英文别名: phenyl(4-methylphenyl)phosphine oxide；(4-methylphenyl)phenylphosphine oxide；(4-tolyl)phenylphosphine oxide；Phenyl(p-tolyl)phosphinoxid；1-Methyl-4-phenylphosphonoylbenzene；1-methyl-4-phenylphosphonoylbenzene
• CAS: 29865-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₃OP
• 分子量: 216.219
• InChiKey: GSXOXKQHZXJLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(p-tolyl)phosphine oxide 在 sodium fluoride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以65%的产率得到phenyl(4-methylphenyl)phosphoryl fluoride
  参考文献：
  名称：

  TFAA/DMSO 促进 P(O)-H 和 P(O)-OH 化合物的氟化：氟膦酸盐和膦膦酸盐的相容性

  摘要：

  已经开发了一种基于 TFAA/DMSO/NaF 的系统，用于 P(O)-H 和 P(O)-OH 化合物的有效氟化。在不添加剧毒和昂贵的氟化试剂的情况下，这种新颖的转化方法以一锅法提供了对各种氟膦酸盐和膦酰氟的直接且兼容的访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101254
• 作为产物：
  描述：

  (diethylamino)phenylchlorophosphine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl(p-tolyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  P-立体生成二级膦氧化物的对映体分离及其向各种三级膦氧化物和硫代膦酸盐的立体特异性转化

  摘要：

  包含各种芳基和烷基的二级氧化膦以外消旋形式合成，这些产物形成了本研究报告的库。TADDOL 衍生物用于获得这些P-立体二氧化膦的光学拆分。所开发的拆分方法在优化的反应条件下显示出良好的范围，因为 14 种衍生物中有 9 种可以用对映体过量 (ee) ≥ 79% 制备，并且这些衍生物中有 5 种实​​际上是对映体纯的 >P(O)H 化合物 (ee ≥ 98%）。还证明了这种解析方法的可扩展性。通过单晶 XRD 测量阐明了导致非对映复合物形成的非共价相互作用。(秒)-(2-甲基苯基)苯基氧化膦在立体定向的 Michaelis-Becker、Hirao 或 Pudovik 反应中被转化为各种P-立体叔氧化膦和硫代次膦酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01364

文献信息

• Rapid Metal-Free Formation of Free Phosphines from Phosphine Oxides
  作者：Cei B. Provis-Evans、Emma A. C. Emanuelsson、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/adsc.201800723

  日期：2018.10.18

  A rapid method for the reduction of secondary phosphine oxides under mild conditions has been developed, allowing simple isolation of the corresponding free phosphines. The methodology involves the use of pinacol borane (HBpin) to effect the reduction while circumventing the formation of a phosphine borane adduct, as is usually the case with various other commonly used borane reducing agents such as

  已经开发出一种在温和条件下还原仲膦氧化物的快速方法，可以简单地分离相应的游离膦。该方法涉及使用频哪醇硼烷（HBpin）的，以实现同时避免膦硼烷加合物的形成的减少，如通常与各种其它常用的甲硼烷还原剂的情况下，如硼烷四氢呋喃复合物（BH 3 ⋅THF）和硼烷二甲硫醚复合物（BH 3 ⋅SMe 2）。此外，这种方法只需要少量过量的还原剂，因此不仅可以与不需要金属助催化剂的其他硼烷还原剂进行比较，而且可以与硅烷和铝基试剂进行比较。
• Phosphinyl Guanidine Compounds, Metal Salt Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins
  申请人：SYDORA Orson J.

  公开号：US20130331629A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application relates to N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes and processes for making catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to utilizing N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes in processes of oligomerizing or polymerizing olefins.

  本申请涉及N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。本申请还涉及包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系以及制备包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系的方法。本申请还涉及在烯烃的齐聚或聚合过程中利用N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。
• Visible Light-Mediated Photocatalytic Metal-Free Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Carboxylic Acids with Diarylphosphine Oxides Leading to β-Ketophosphine Oxides
  作者：Hai-Feng Qian、Cheng-Kun Li、Zhi-Hao Zhou、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02639

  日期：2018.9.21

  A new visible light-mediated photocatalytic decarboxylative oxyphosphorylation of cinnamic acids with diarylphosphine oxides is described. This reaction is performed under mild conditions to afford the corresponding β-ketophosphine oxides.

  描述了一种新的可见光介导的肉桂酸与二芳基膦氧化物的光催化脱羧氧基磷酸化。该反应在温和的条件下进行，得到相应的β-酮膦氧化物。
• Palladium-catalyzed one-pot phosphorylation of phenols mediated by sulfuryl fluoride
  作者：Yiyuan Zhang、Wanting Chen、Tingting Tan、Yuang Gu、Shuning Zhang、Jie Li、Yan Wang、Wei Hou、Guang Yang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00769f

  日期：——

  general palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of phosphonates, phosphinates and phosphine oxides from phenols mediated by sulfuryl fluoride. It features mild conditions, broad substrate scope, high functionality tolerance and water insensitivity. The utility of this procedure has been well demonstrated by gram-scale synthesis, sequential synthesis of click chemistry building blocks

  我们报告了一般的钯催化的一锅法，用于从由硫酰氟介导的苯酚合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。它具有温和的条件，宽泛的基材范围，高功能耐受性和对水不敏感的特性。通过克级合成，点击化学构件的顺序合成，药物和天然产物的后期修饰以及用于DNA编码文库（DEL）的氧化膦在DNA上的合成，已经很好地证明了此程序的实用性。
• Copper-promoted oxidative-fluorination of arylphosphine under mild conditions
  作者：Na Liu、Liu-Liang Mao、Bin Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc04830j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of phosphoric fluorideviaoxidative coupling between hydrophosphine oxide and NaF is reported.

  一种通过氢氧化膦氧化物与氟化钠之间的氧化偶联合成磷氟化物的高效方法被报道。