3-Dimethylamino-5,5-diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-(4H)-1,3-thiazin-4-on | 81468-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Dimethylamino-5,5-diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-(4H)-1,3-thiazin-4-on
• 英文别名: 3-Dimethylamino-5,5-diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-on；3-Dimethyloamino-5,5-diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin-4-on；3-(Dimethylamino)-5,5-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazinan-4-one
• CAS: 81468-23-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OS₂
• 分子量: 342.486
• InChiKey: QULLQZASINYVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylamino-5,5-diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-(4H)-1,3-thiazin-4-on 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到3-Dimethylamino-5,5-diphenyl-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazin-2,4(3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 32 部分 1) 硫代氨基甲酸酯的氧化，第 6 部分 2)。3-Amino-5,6-dihydro-2H-1,3-thiazine-2,4 (3H) -diones, 新型环状硫醇氨基甲酸酯

  摘要：

  3-氨基-5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2,4 (3H)-二酮 2 是通过 2-硫代类似物 1 的氧化脱硫和 3-carbazoylthio-propionic 酸 4 的环化制备的. 一些化合物显示生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190602
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,3-Dimethyl-thiocarbazoyl-thio)-2,2-diphenyl-propionsaeure 在 吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3-Dimethylamino-5,5-diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-(4H)-1,3-thiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，第 18 版。制备 3-amino-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin-4-ones，新型环状二硫基脲酸酯

  摘要：

  3- (Thiocarbazoyl-thio)-丙酸 1 由肼衍生物、二硫化碳和 β-丙内酯制备，并通过各种方法，主要在酸催化下使用乙酸酐，制备新的 3-氨基-2-硫代-四氢- 1,3 - 噻嗪 -4 - 2 环化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150203

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 28. Mitt. Reaktionen von 3-Amino-2-thioxo-tetrahydro-(4H)-1,3-thiazin-4-onen mit Nucleophilen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Hans-Jürgen Staude

  DOI：10.1002/ardp.19853181205

  日期：——

  3‐Amino‐2‐thioxo‐tetrahydro‐(4H)‐1,3‐thiazin‐4‐one 1 werden durch Nucleophile bevorzugt an der N‐3‐C‐4‐Bindung gespalten. Mit einigen Stickstoffbasen erfolgt unter verschärften Bedingungen zusätzlich Spaltung der S‐1‐C‐2‐Bindung zu Thiosemicarbaziden.

  3 - 氨基 - 2 - 硫代 - 四氢 - (4H) -1,3 - 噻嗪 - 4 - 1 被亲核试剂优先在 N - 3 - C - 4 键处裂解。使用少量氮碱基，S-1-C-2 键在更严酷的条件下也会断裂，得到氨基硫脲。
• Untersuchungen an 1.3-Thiazinen, 34. Mitt. Oxidationen an Thiourethanen, 8. Mitt. Oxidative Desulfurierung und nitrosierende N-Desalkylierung durch salpetrige Säure oder Salpetersäure
  作者：Wolfgang Hanefeld、Zeynel Enis Günes

  DOI：10.1002/ardp.19863191203

  日期：——

  3‐Amino‐2‐thioxo‐tetrahydro‐4H‐1.3‐thiazin‐4‐one 1 ließen sich durch salpetrige Säure oder Salpetersäure abhängig von den Reaktionsbedingungen zu den 2‐Oxo‐Analoga 2 desulfurieren oder zusätzlich am Stickstoff desalkylieren zu 3 unter Aldehydabspaltung und N‐Nitrosierung.

  3-Amino-2-thioxo-tetrahydro-4H-1.3-thiazin-4-ones 1 可以用亚硝酸或硝酸脱硫，这取决于反应条件，得到 2-oxo 类似物 2，或者另外，在氮裂解醛和 N-亚硝化得到 3。
• 3-Amino-tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dione, ihre Verwendung sowie diese Verbindungen enthaltende Hautbehandlungsmittel
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP0119516A1

  公开（公告）日：1984-09-26

  Neue 3-Amino-tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dione sowie Hautbehandlungsmittel auf der Basis physiologisch verträglicher Träger- und Zusatzstoffe mit einem Gehalt an diesen neuen 3-Amino-tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dionderivaten als Wirkstoffe zur Verdickung der Epidermis. Die Hautbehandlungsmittel werden etwa 3 bis 4 Wochen lang 1-2mal täglich auf die Haut aufgetragen. Sie bewirken durch die Verdickung der Epidermis eine Verstärkung des Hautschutzes, insbesondere gegen Sonnenstrahlen, Kälte und den Kontakt mit Umweltnoxen jeder Art. Zudem sind die Hautbehandlungsmittel geeignet zur prophylaktischen Bekämpfung der sogenannten Altershaut.

  新型 3-氨基-四氢-1,3-噻嗪-2,4-二酮和基于生理兼容载体和添加剂的皮肤护理产品，其中含有这些新型 3-氨基-四氢-1,3-噻嗪-2,4-二酮衍生物作为活性成分，用于增厚表皮。皮肤护理产品每天涂抹 1-2 次，持续约 3-4 周。通过增厚表皮，它们可以加强皮肤的保护，尤其是抵御阳光、寒冷和各种环境毒素的侵袭。皮肤护理产品也适用于所谓的皮肤老化的预防性治疗。
• HANEFELD, W.;GLAESKE, G.;STAUDE, H. -J., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 1, 103-119
  作者：HANEFELD, W.、GLAESKE, G.、STAUDE, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• HANEFELD, W.;STAUDE, H. -J., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 12, 1080-1085
  作者：HANEFELD, W.、STAUDE, H. -J.

  DOI：——

  日期：——