benzene-1,3,5-triyltris(p-tolylmethanone) | 25305-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: benzene-1,3,5-triyltris(p-tolylmethanone)
• 英文别名: 1,3,5-tri-(p-methylbenzoyl)benzene；1,3,5-tris(4-methylbenzoyl)benzene；1,3,5-tri(p-methylbenzoyl)benzene；1,3,5-tri(p-toluoyl)-benzene；1,3,5-tri-p-toluoylbenzene；1,3,5-tri-p-toluoyl-benzene；1,3,5-Tri-(p-methylbenzoyl)-benzol；[3,5-bis(4-methylbenzoyl)phenyl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 25305-41-3
• 化学式: C₃₀H₂₄O₃
• 分子量: 432.519
• InChiKey: VPFNVLIDTDSSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  627.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzene-1,3,5-triyltris(p-tolylmethanone) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以57%的产率得到[3,5-Bis[4-(bromomethyl)benzoyl]phenyl]-[4-(bromomethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclic cyclophanes with chiral cages by sixfold coupling

  摘要：

  Coupling of (S)-binol with various tribromides afforded bicyclic cyclophanes by sixfold coupling. Coupling of tricarbonyl tribromide with binol gave a novel chiral cyclophane with six co-ordination sites for complexation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00137-5
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-methyl-phenyl)-2-propen-1-one 在 sodium chlorodifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到benzene-1,3,5-triyltris(p-tolylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Facile access to the 2,2-difluoro-2,3-dihydrofuran skeleton without extra additives: DMF-promoted difluorocarbene formation of ClCF₂CO₂Na

  摘要：

  一种实用且容易的二氟卡宾触发的烯酰胺环加成反应被开发出来，可以在不添加任何额外添加剂的情况下得到2,2-二氟-2,3-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/d2ob01542k

文献信息

• 一种羰基功能化的芳香羧酸的制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108863736A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种羰基功能化的芳香羧酸的制备方法。本发明通过芳香酰卤与甲苯进行傅克反应生成芳香酮，然后再将甲基氧化成羧基，从而得到羰基功能化的芳香羧酸。该方法新颖独特，实验步骤简单，两步反应就可获得所需产物，且反应在室温或冰水浴中进行，能耗小，易操作，产率高，节约成本，同时羰基基团的存在也为产物进一步后功能化提供了便利，具有很大的应用前景。
• Cyclotrimerization of Enaminones: An Efficient Method for the Synthesis of 1,3,5-Triaroylbenzenes
  作者：Ibrahim Elghamry

  DOI：10.1055/s-2003-41056

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1,3,5-triaroylbenzenes 2a-f by cyclotrimerization of enaminones 1a-f in acetic acid/pyridine (4:1) is illustrated. The structures of the products have been delineated by spectroscopic methods.

  本文展示了一种高效合成1,3,5-三酰基苯（2a-f）的方法，该方法通过在乙酸/吡啶（4:1）中对烯胺酮（1a-f）进行环三聚反应实现。产品的结构已经通过光谱方法进行了阐明。
• Metal-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes by the cyclotrimerization of enaminones or alkynes in water
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Kaikai Hu、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c4ra00475b

  日期：——

  The cyclotrimerization reactions of enaminones and electron deficient terminal alkynes have been efficiently performed in water in the presence of only a small amount of lactic acid. The reactions led to the green synthesis of a variety of 1,3,5-triacylbenzenes without using any metal as catalyst. Brief investigation on different elaboration of the triacylbenzene product demonstrated the versatile

  在仅存在少量乳酸的情况下，已在水中有效地进行了烯胺酮和电子不足的末端炔烃的环三聚反应。反应导致在不使用任何金属作为催化剂的情况下绿色合成各种1,3,5-三酰基苯。简要研究了三酰基苯产物的不同工艺，证明了这些1,3,5-三酰基苯的通用合成应用。
• A New Organocatalytic Process of Cyclotrimerization of Acetylenic Ketones Mediated by 2,4-Pentanedione
  作者：Song Xue、Qing-Fa Zhou、Fei Yang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2007-967997

  日期：2007.2

  organocatalytic process of cyclotrimerization of the aliphatic and aromatic acetylenic ketones was developed. The reaction catalyzed by DMAP in the presence of 2,4-pentanedione gave 1,3,5-trisubstituted benzenes in almost quantitative yields under very mild conditions. 2,4-Pentanedione was used as a cocatalyst to promote the reaction efficiently, particularly for aliphatic acetylenic ketones.

  开发了一种新的脂肪族和芳香族炔酮环三聚的有机催化工艺。在 2,4-戊二酮存在下由 DMAP 催化的反应在非常温和的条件下以几乎定量的产率得到 1,3,5-三取代苯。2,4-戊二酮用作助催化剂以有效促进反应，特别是对于脂肪族炔酮。
• Mechanistic and Exploratory Investigations into the Synthesis of 1,3,5-Triaroylbenzenes from 1-Aryl-2-propyn-1-ones and 1,3,5-Triacetylbenzene from 4-Methoxy-3-buten-2-one by Cyclotrimerization in Hot Water in the Absence of Added Acid or Base
  作者：Tatsuya Iwado、Keiya Hasegawa、Toshiyuki Sato、Masaki Okada、Kiwamu Sue、Hiizu Iwamura、Toshihiko Hiaki

  DOI：10.1021/jo301979p

  日期：2013.3.1

  intermediate for the formation of 2, 2′ and the acetophenone derivatives as byproducts. When 4-methoxy-3-buten-2-one (4) was heated in hot pure water without any additive at 150 °C for 30 min, 1,3,5-triacetylbenzene (5) was obtained in an isolated yield of 77% just by removing water by filtering the crystalline product from the cooled reaction mixture. The reaction did not take place in the absence of

  将纯净的1-苯基-和1-（对甲苯基）-2-丙炔-1-酮（分别为1和1 '）在无添加剂的水中于150°C加热2 h以得到1,3,5 -三苯甲酰基-和1,3,5-三-（对甲苯甲酰基）苯（分别为2和2 '），产率分别为74％和52％。进行1与对甲苯甲酰基乙醛的烯酸酯（3 '）和1 '与苯甲酰基乙醛的烯酸酯（3）的交叉反应，得到不对称取代的1-甲苯基-3,5-二苯甲酰苯（Ph 2 Tol）和1 ，3-二甲苯甲酰基-5-苯甲酰苯（PhTol 2），分别证实了先前提出的反应机理，其中通过速率确定HO –对1和1 '的亲核攻击而形成的3和3 '或随后的质子化形成的其共轭酸将用作形成的常见中间体的2，2 '和乙酰苯衍生物作为副产物。将4-甲氧基-3-丁烯-2-酮（4）在无任何添加剂的热纯水中于150°C加热30分钟时，1,3,5-三乙酰苯（5仅通过从冷却的反应混合物中过滤结晶产物除去水就可以得到77％的分