butyl P-phenylphosphonamidate | 109818-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl P-phenylphosphonamidate
• 英文别名: phenyl-phosphonic acid amide-butyl ester；Phenyl-phosphonsaeure-amid-butylester；[Amino(butoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 109818-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₂P
• 分子量: 213.216
• InChiKey: INECHQWTEMJERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化二异丙苯 、 butyl P-phenylphosphonamidate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到P-butoxyl-N-methyl-P-phenylphosphonic amide
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化二枯基的铜催化的膦酰胺和膦酰胺的铜催化氧化烷基化（甲基化）

  摘要：

  本文证明了针对N-烷基或N-甲基膦酰胺和次膦酰胺的有效且实用的CuI催化方法。该转化在氧化条件下容易发生，并且成功地高效地提供了许多N-烷基化（甲基化）酰胺（30个实例）（产率高达92％）。过氧化二枯基被认为是充当烷基化反应的氧化剂或充当甲基化方案的甲基供体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01527
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 butyl P-phenylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺盐是第一个显示出抑制细菌，真菌和原生动物的β-类碳酸酐酶的磷基锌结合基序。

  摘要：

  对抗抗菌素耐药性的主要策略是鉴定具有替代作用机制的新型治疗靶标和抗感染药。结果表明，抑制病原体（细菌，真菌和原生动物）的金属酶碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）会损害微生物的生长和毒性。由于最近已验证了氨基磷酸膦酸酯是人的α-CA抑制剂（CAIs），并且迄今为止尚未评估基于磷的锌结合基团对β-类CA的抑制作用，本文中我们报道了这类化合物对β-CA的抑制作用研究来自病原细菌，真菌和原生动物。我们的数据表明，膦酰胺盐是对人类同工酶对β-类具有最佳选择性的CAI之一，这使它们成为开发新型抗感染药的有趣线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1681987

文献信息

• Phosphorus versus Sulfur: Discovery of Benzenephosphonamidates as Versatile Sulfonamide‐Mimic Chemotypes Acting as Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/chem.201805039

  日期：——

  The first zinc‐binding group (ZBG) to have been identified as inhibitor of the metallo‐enzymes carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1) was the sulfonamide. From then on several classes of zinc‐binders have been described. This work reports the benzenephosponamidates as a new chiral aromatic sulfonamide‐mimic ZBG able to meet the requirements for effectively binding the enzyme active site. Several low

  磺酰胺是第一个被确定为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的锌结合基团（ZBG）。从那时起，已经描述了几种锌粘合剂。这项工作报道了苯膦酰胺酸盐是一种新型手性芳族磺酰胺模拟ZBG，能够满足有效结合酶活性位点的要求。因此，检测到了几种低微摩尔CA I，II，VII，IX抑制剂。动力学研究，QM极化的配体对接和计算机方法中的MM-GBSA被用于表征这种新发现的CA抑制剂的化学型。
• Palladium/nickel-mediated cross coupling reaction between phosphorylamides and alkenes toward enephosphorylamides
  作者：Zijian Zhao、Qiao Zhu、Shiying Che、Zhenghong Luo、Yan Lian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1774903

  日期：2020.8.2

  prepared from phosphorylamides and substituted alkenes. The dehydrogenative transformation took place in the presence of a combination of a palladium diacetate and nickel dichloride. The transition metal-catalyzed methodology enjoyed high efficiency and broad substrate scope. Moreover, a plausible mechanism was proposed for the oxidative C–N cross coupling protocol. Graphical Abstract

  摘要 本文成功地以磷酰胺和取代烯烃为原料制备了烯磷酰胺。脱氢转化在二乙酸钯和二氯化镍的组合存在下发生。过渡金属催化方法具有高效和广泛的底物范围。此外，还为氧化 C-N 交叉耦合方案提出了一种合理的机制。图形概要
• Cobalt-catalyzed oxidative arylmethylation of phosphorylamides
  作者：Jing Xiao、Ping Li、Yingjun Zhang、Dexun Xie、Zhihong Peng、Delie An、Wanrong Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.006

  日期：2018.8

  A cobalt-catalyzed strategy for N-arylmethylation of phosphorylamides was herein achieved with the assistance of azodiisobutyronitrile as the radical initiator and di-tert-butyl peroxide as the oxidant. Both methylarenes and diaryl methanes were compatible under the oxidative conditions, expressing broad substrate scope (51 examples) and high efficiency (up to 87% yield).

  对于A钴催化的策略Ñ phosphorylamides的-arylmethylation被本文偶氮二异丁腈的协助下作为自由基引发剂和二-实现叔丁基过氧化物作为氧化剂。甲基芳烃和二芳基甲烷在氧化条件下均相容，表现出广泛的底物范围（51个实例）和高效率（产率高达87％）。
• Palladium/Copper‐Mediated Switchable Approaches towards (Chloro)ethenylphosphorylamides by Phosphorylamides and Alkenes
  作者：Quan‐Wei Li、Hong‐Guo Dai、Wei‐Cai Xue、De‐Xun Xie

  DOI：10.1002/ejoc.202000258

  日期：2020.6.30

  A switchable formation of chloro‐ and enephosphorylamides from phosphorylamides and alkenes was disclosed herein. In the presence of Pd(OAc)2, a catalytic loading of CuBr or CuCl2 (20 mol‐%) led to the occurrence of dehydrogenative cross coupling reactions, while 1.0 equivalent of CuCl2 rendered the dehydrogenative amidochlorination reactions to take place in a stereoselective manner.

  本文公开了由磷酰胺和烯烃可转换地形成氯-和烯基磷酰胺。在Pd（OAc）2存在下，CuBr或CuCl 2（20 mol％）的催化负载导致发生脱氢交叉偶联反应，而当量为1.0的CuCl 2使脱氢酰胺氯化反应发生在立体选择性的方式。
• Copper-Catalyzed (Di)Arylmethylation of Phosphorylamides Under Oxidative Conditions
  作者：Zijian Zhao、Xiaobo Liu、Anguo Hou、Yan Lian

  DOI：10.1002/ejoc.201801194

  日期：2018.12.31

  A CuI‐catalyzed phosphorylamidation of benzylic C–H bonds was demonstrated. Both methylarenes and diaryl methanes were compatible in the system with broad functional groups tolerance and good efficiency (51 examples, up to 92 % yields).

  证明了Cu I催化的苄基CH键的磷酸化作用。甲基芳烃和二芳基甲烷在系统中均兼容，具有宽泛的官能团耐受性和良好的效率（51个实例，收率高达92％）。