methyl 4-(4-methoxyphenylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1374118-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxyphenylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-((4-methoxyphenyl)amino)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；Methyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-((4-methoxyphenyl)amino)-5-oxo-2,5-dihydro-1 h-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-(4-methoxyanilino)-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1374118-82-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: RULSDVJYASUPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 iron-doped multi-walled carbon nanotubes 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 4-(4-methoxyphenylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁掺杂多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）在杂环化合物合成中作为一种有效且可重复使用的多相纳米催化剂的应用和开发

  摘要：

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.4124

文献信息

• A One-pot Multi-component Synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates Catalysed by Oxalic Acid Dihydrate
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mostafa Sayyed Habibi-Khorassani、Khatereh Khandan-Barani

  DOI：10.3184/174751912x13547952669204

  日期：2013.1

  A simple synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via one-pot multi-component reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in the presence of oxalic acid dihydrate (20 mol%) as catalyst in methanol is described. This homogeneous catalytic procedure offers advantages including mild reaction conditions, good to high yields, short reaction time, simple and readily available starting materials, easy work-up and there is no need for column chromatography.

  本发明介绍了在甲醇中以草酸二水合物（20 摩尔%）为催化剂，通过胺、乙炔二甲酸二烷基酯和甲醛的单锅多组分反应，简单合成 N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯的方法。这种均相催化过程具有反应条件温和、产率高、反应时间短、起始原料简单易得、易于操作以及无需柱层析等优点。
• Magnetic Metal–Organic Framework CoFe2O4@SiO2@IRMOF-3 as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Functionalized Dihydro-2-oxopyrroles
  作者：Zhan-Hui Zhang、Jia-Nan Zhang、Xiu-Huan Yang、Wei-Jie Guo、Bo Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588924

  日期：——

  metal–organic framework-based catalyst CoFe 2 O 4 @SiO 2 @IRMOF-3 was prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of a variety of functionalized dihydro-2-oxopyrroles by a one-pot, four-component reaction of a dialkyl acetylenedicarboxylate, an aryl amine, formaldehyde, and optionally a second amine or diamine at room temperature. The catalyst was magnetically separated and recovered

  一种基于磁性金属-有机骨架的催化剂 CoFe 2 O 4 @SiO 2 @IRMOF-3 被制备并鉴定为一种有效的催化剂，用于通过一锅四组分合成各种功能化的二氢-2-氧代吡咯乙炔二羧酸二烷基酯、芳胺、甲醛和任选的第二胺或二胺在室温下的反应。即使经过八次反应循环后，该催化剂也能被磁性分离和回收，其催化效率没有显着损失。
• Synthesis of functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines using 2,6-pyridinedicarboxylic acid as an efficient and mild organocatalyst
  作者：Md. Musawwer Khan、Sarfaraz Khan、Safia Iqbal、Saigal Saigal、Raveed Yousuf

  DOI：10.1039/c6nj01170e

  日期：——

  developed for the synthesis of diversely functionalized dihydro-2-oxypyrroles and tetrahydropyridines. One-pot four-component reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates, amines and formaldehyde in the presence of 2,6-pyridinedicarboxylic acid in methanol at room temperature provides dihydro-2-oxypyrroles. The combination of β-ketoesters, aromatic aldehydes and amines yielded tetrahydropyridine derivatives

  已经开发了简单有效的方案，用于合成功能多样的二氢-2-氧基吡咯和四氢吡啶。乙炔基二羧酸二烷基酯，胺和甲醛在2,6-吡啶二羧酸存在下于室温下在甲醇中进行一锅四组分反应可得到二氢-2-氧基吡咯。在相同的反应条件下，β-酮酸酯，芳族醛和胺的组合产生四氢吡啶衍生物。这些方法的显着特征是温和的反应条件，缩短的反应时间，中等至高收率，适用于广泛的底物并且无需繁琐的柱色谱分离。
• Glutamic acid as green and bio-based α-amino acid catalyst promoted one-pot access to polyfunctionalized dihydro-2-oxypyrroles
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.2298/jsc180720006m

  日期：——

  route for biologically act­ive α -amino acid, glutamic acid catalyzed facile and mild preparation of poly­functionalized dihydro-2-oxypyrroles via one-pot, four condensation dom­ino reaction between aromatic/aliphatic amines, dialkyl acetylenedicar­boxyl­ates and formaldehyde have been studied. The route includes green, biodegradable and inexp­ensive α -amino acid catalyst, high atom-economy, simplicity

  通过一锅，芳香族/脂肪族胺，二烷基乙酰二羧酸二烷基酯和甲醛之间的一锅，四次缩合多米诺反应，已获得了高度通用和便捷的合成途径，用于生物活性的α-氨基酸，谷氨酸催化的轻度制备多官能化的二氢-2-氧基吡咯。研究过。该路线包括绿色，可生物降解且廉价的α-氨基酸催化剂，高原子经济性，操作简便和后处理程序，无需色谱纯化步骤。固体催化剂无毒或有害，在温和的反应条件下易于处理，并具有优异的收率，是高效高效合成这些产品的显着优势。
• Coupling of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde promoted by [n-Bu4N][HSO4]: an efficient synthesis of highly functionalized dihydro-2-oxopyrroles and bis-dihydro-2-oxopyrroles
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1007/s11164-012-0998-7

  日期：2014.2

  Abstract Tetrabutylammonium hydrogen sulfate [ n -Bu4N][HSO4] is used as an efficient catalyst for the one-pot, multi-component synthesis of highly substituted dihydro-2-oxopyrroles and bis-dihydro-2-oxopyrroles by means of reaction between amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in methanol at ambient temperature. This homogeneous catalyst procedure includes some important aspects

  摘要 硫酸四丁基铵硫酸氢钠[ n -Bu 4 N] [HSO 4 ]是一种高效催化剂，可通过一锅法，多组分合成高取代度的二氢-2-氧代吡咯和双二氢-2-氧代吡咯。室温下，胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛之间的反应 这种均相催化剂程序包括一些重要方面，例如易于后处理，无需柱色谱，简单易用的前体，相对短的反应时间和高收率。 图形概要