sodium trideuterioacetate | 14044-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium trideuterioacetate
• 英文别名: sodium acetate-d₃；Sodium hydrogen di(2H3)acetate；sodium;2,2,2-trideuterioacetate
• CAS: 14044-94-1
• 化学式: C₂H₃O₂*Na
• 分子量: 85.0106
• InChiKey: VMHLLURERBWHNL-NIIDSAIPSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.24
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium trideuterioacetate 在 culture of Nimbya scipicola 作用下， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Depudecin, a Metabolite ofNimbya scirpicola

  摘要：

  将标记的乙酸酯喂食 Nimbya scirpicola 的实验证明了直链聚酮化合物 depudecin 的碳源。源自 2H 标记乙酸酯的 2H 标记沿着聚酮化合物链发生差异氢交换。特别是，在 depudecin 的形成过程中，C-3 处环氧化物次甲基的氘大量损失。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.244
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-D3 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以4.7 g的产率得到sodium trideuterioacetate
  参考文献：
  名称：

  重新研究（R，S）-甲戊内酯的合成

  摘要：

  描述了3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸（5）与过量的[ 2 H 6 ]-乙酸酐反应的NMR研究。已经显示，Scott和Shishido 1先前描述的3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸酐（2）只是它们的[3'- 13 C]甲羟戊内酯合成中的中间体而已，以及3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二甲酸（6）。两种中间体最终均产生3-乙酰氧基-3-甲基戊烷-1,5-二甲酸酐（3）。

  DOI：

  10.1039/p19830001417
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰基次氟酸酯 、 (E)-β-(Fluoromethylene)-m-tyrosine 在 sodium trideuterioacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.67h， 以7%的产率得到2-Amino-3-acetoxy-3-(3-hydroxyphenyl)-4,4-difluorobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  （ž） - β -Fluoromethylene-米-酪氨酸：合成，晶体结构和氟化

  摘要：

  （ž） - β -Fluoromethylene-米-酪氨酸（2）已被制备的2-三氟乙酰基氨基-3-（3-甲氧基苯基）-4-氟-3-丁烯酸乙酯（酸水解1由单建立）和它的结构晶体X射线衍射分析。用乙酰基次萤石对氨基酸2进行氟化，得到一种混合物，该混合物包含在环上取代的氟（3a-c）以及跨乙烯基双键（4a，b）添加的氟。基于紧密离子对中间体，讨论了非对映体加合物4a和4b的形成机理。2氟化的所有主要产品 通过半制备型HPLC分离，并通过光谱分析确定其结构。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03267-h

文献信息

• Mechanism of the Iron(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones: Activation of Iron Carboxylate Precatalysts and Reaction Pathways of the Active Catalyst
  作者：Tim Bleith、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jacs.6b02173

  日期：2016.4.13

  isolation of the catalytically active alkoxide intermediate, and DFT-modeling of the whole reaction sequence. The proposed reaction mechanism is characterized by a rate-determining σ-bond metathesis of an alkoxide complex with the silane, subsequent coordination of the ketone to the iron hydride complex, and insertion of the ketone into the Fe-H bond to regenerate the alkoxide complex.

  使用高活性和对映选择性铁 (II) boxmi 配合物作为催化剂（高达 > 99% ee）对酮的催化氢化硅烷化进行了详细的机理研究，以阐明预催化剂活化的途径和铁催化的机理。氢化硅烷化。发现羧酸盐预催化剂通过将羧酸盐配体还原为相应的醇盐然后进入铁催化氢化硅烷化的催化循环而被活化。对映体比率的温度依赖性的 Eyring 型分析建立了 ln(S/R) 和 T(-1) 的线性关系，表明在 -40 到 +65° 的整个温度范围内有一个单一的选择性决定步骤C (ΔΔG(‡)sel, 233 K = 9 ± 1 kJ/mol)。速率定律以及速率决定步骤的活化参数由哈米特分析、自由基时钟实验、动力学同位素效应 (KIE) 测量 (kH/kD = 3.0 ± 0.2)、催化活性分离醇盐中间体，以及整个反应序列的 DFT 建模。所提出的反应机制的特点是醇盐络合物与硅烷的速率决定 σ 键复分解，随后酮与氢化铁络合物配位，以及酮插入
• Allylic C−H Acetoxylation with a 4,5-Diazafluorenone-Ligated Palladium Catalyst: A Ligand-Based Strategy To Achieve Aerobic Catalytic Turnover
  作者：Alison N. Campbell、Paul B. White、Ilia A. Guzei、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja105829t

  日期：2010.11.3

  Pd-catalyzed C-H oxidation reactions often require the use of oxidants other than O(2). Here we demonstrate a ligand-based strategy to replace benzoquinone with O(2) as the stoichiometric oxidant in Pd-catalyzed allylic C-H acetoxylation. Use of 4,5-diazafluorenone (1) as an ancillary ligand for Pd(OAc)(2) enables terminal alkenes to be converted to linear allylic acetoxylation products in good yields

  Pd 催化的 CH 氧化反应通常需要使用 O(2) 以外的氧化剂。在这里，我们展示了一种基于配体的策略，在 Pd 催化的烯丙基 CH 乙酰氧基化中用 O(2) 作为化学计量氧化剂替换苯醌。使用 4,5-二氮杂芴酮 (1) 作为 Pd(OAc)(2) 的辅助配体可使末端烯烃在 1 atm O(2) 下以良好的产率和选择性转化为线性烯丙基乙酰氧基化产物。机理研究表明，1 促进了 π-烯丙基-Pd(II) 中间体的 CO 还原消除，从而消除了这一关键催化步骤中对苯醌的需求。
• Substrate geometry controls the cyclization cascade in multiproduct terpene synthases from Zea mays
  作者：Abith Vattekkatte、Nathalie Gatto、Tobias G. Köllner、Jörg Degenhardt、Jonathan Gershenzon、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c5ob00711a

  日期：——

  Multiproduct terpene synthases on incubation with (2Z) substrates showed enhanced enzymatic turnover with distinct preference for cyclic products than corresponding (2E) substrates.

  多产品萜烯合成酶在与（2Z）底物孵育后，表现出增强的酶促转化能力，对环状产物的偏好明显高于相应的（2E）底物。
• A convenient synthesis of isotopically labelled anthraquinones, chrysophanol, islandicin, and emodin. Incorporation of [methyl-2H3]chrysophanol into tajixanthone in Aspergillus variecolor
  作者：Salman A. Ahmed、Esfandiar Bardshiri、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1039/c39870000883

  日期：——

  Cycloaddition reactions of labelled 6-methoxy-3-methyl-2-pyrone (1) with naphthoquinones provide the common fungal anthraquinones, chrysophanol (2), islandicin (3), and emodin (4) suitably labelled for biosynthetic studies, as demonstrated by synthesis and incorporation of [methyl-2H3]chrysophanol into the xanthone metabolite, tajixanthone (17) in Aspergillus variecolor.

  标记的6-甲氧基-3-甲基-2-吡喃酮（1）与萘醌的环加成反应提供了适当的标记用于生物合成研究的常见真菌蒽醌，菜豆酚（2），岛菌素（3）和大黄素（4），如下所示：合成和掺入的[甲基- 2 ħ 3 ]大黄酚入呫吨酮代谢物，tajixanthone（17英寸）曲霉variecolor。
• Isotope sensitive branching and kinetic isotope effects to analyse multiproduct terpenoid synthases from Zea mays
  作者：Nathalie Gatto、Abith Vattekkatte、Tobias Köllner、Jörg Degenhardt、Jonathan Gershenzon、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c4cc10395e

  日期：——

  Deuterium surrounded carbocations support branching point analyses of multi product terpenoid synthases.

  氘包围的碳正离子支持多产物萜类合酶的分支点分析。