4-(ethoxycarbonylmethoxy)-8,14,18,23,26,28,31,32,35-nonamethoxypillar[5]arene | 1443209-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonylmethoxy)-8,14,18,23,26,28,31,32,35-nonamethoxypillar[5]arene
• 英文别名: Ethyl 2-((15,32,35,52,55,72,75,92,95-nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane-12-yl)oxy)acetate；ethyl 2-[(9,14,19,24,26,28,30,32,34-nonamethoxy-4-hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(26),3(35),4,6(34),8,10,13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,30,32-pentadecaenyl)oxy]acetate
• CAS: 1443209-52-6
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₂
• 分子量: 822.95
• InChiKey: RNFCNWCGMAIHRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonylmethoxy)-8,14,18,23,26,28,31,32,35-nonamethoxypillar[5]arene 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.5 g的产率得到pillar[5]arene monocarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and efficient synthesis of a pillar[5]arene-based [1]rotaxane

  摘要：

  我们简单地制备了一种柱[5]炔基[1]轮烷，收率高达 73%。其结构通过 1H NMR、2D NMR 光谱、质谱和理论计算得到了证实。

  DOI：

  10.1039/c3cc48014c
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基柱[5]芳烃 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(ethoxycarbonylmethoxy)-8,14,18,23,26,28,31,32,35-nonamethoxypillar[5]arene
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺片段的单取代柱[5]芳烃自组装的超分子基序：从纳米粒子到超分子聚合物†

  摘要：

  通过氨基分解成功制备了具有N-烷基氨基甲酰氧基甲基片段的单取代柱[5]芳烃。一维和二维NMR光谱清楚地表明，在大环腔中包含烷基取代基是合成化合物的典型特征。根据1 H和1 H– 1 H NOESY NMR数据，烷基片段中只有四个碳原子（–NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2–基团）包括在大环腔中，与烷基链长无关。通过IR光谱确认了NH质子与甲醛片段的氧原子之间的分子内氢键的形成。根据纳米粒子的轨迹分析和透射电镜数据，新合成的支柱[5]芳烃衍生物的聚集体从氯仿中的超分子聚合物到DMSO中的球形纳米聚集体。取代基的长度对在DMSO中形成的聚集体的尺寸没有影响，而在取代基的长度和在氯仿中形成的超分子聚合物的尺寸之间建立了直接的相关性。

  DOI：

  10.1039/c8nj03494j

文献信息

• Pillar[5]arene-based [1]rotaxane: high-yield synthesis, characterization and application in Knoevenagel reaction
  作者：Xu-Sheng Du、Chun-Yu Wang、Qiong Jia、Rong Deng、Hua-Sheng Tian、Hou-Yu Zhang、Kamel Meguellati、Ying-Wei Yang

  DOI：10.1039/c7cc02364b

  日期：——

  We report a quantitative synthetic strategy of [1]rotaxane from a representative pseudo[1]rotaxane. The structure of the [1]rotaxane was characterized by 1H NMR, 13C NMR, 2D NMR, mass spectroscopy, and melting...

  我们报告了从代表性的假[1]轮烷的[1]轮烷的定量合成策略。[1]轮烷的结构通过1H NMR，13C NMR，2D NMR，质谱和熔融...进行表征。
• Copillar[5]arene-rhodamine conjugate as a selective sensor for Hg²⁺ ions
  作者：Saswati Ghosh Roy、Subhendu Mondal、Kumaresh Ghosh

  DOI：10.1039/c9nj06264e

  日期：——

  A new copillar[5]arene-coupled rhodamine probe 1 shows selective sensing of Hg²⁺ ions over a series of metal ions in CH₃CN by exhibiting color change of the solution as well as turn on fluorescence. It also shows interaction with Cu²⁺ by exhibiting different color and spectral change. Tetrabutylammonium iodide distinguishes between Hg²⁺ and Cu²⁺ ions.

  一个新的copillar[5]芳香烃偶联的罗丹明探针1在CH3CN中对Hg2+离子显示出选择性传感，通过溶液颜色变化以及激发荧光来实现。它还通过展示不同的颜色和光谱变化与Cu2+发生相互作用。四丁基铵碘化物区分Hg2+和Cu2+离子。
• Recognition Selectivities of Lasso-Type Pseudo[1]rotaxane Based on a Mono-Ester-Functionalized Pillar[5]arene
  作者：Wen-Xue Zhang、Lu-Zhi Liu、Wen-Gui Duan、Qing-Qing Zhou、Cui-Guang Ma、Yan Huang

  DOI：10.3390/molecules24152693

  日期：——

  complexation and self-inclusion properties were studied by 1H NMR and 2D nuclear overhauser effect spectroscopy (NOESY) NMR measurements. The results showed that the substituents on their phenolic units have a great influence on the self-assembly of both pillar[5]arenes, although they both could form stable pseudo[1]rotaxanes at room temperature. When eight bulky 4-brombutyloxy groups were capped on the

  合成了两种类型的单酯官能化柱[5]芳烃，P1 和 P2，带有不同的侧链基团。通过 1H NMR 和 2D 核奥弗豪泽效应光谱 (NOESY) NMR 测量研究了它们的主客体络合和自包含特性。结果表明，它们的酚单元上的取代基对两种柱[5]芳烃的自组装都有很大影响，尽管它们都可以在室温下形成稳定的假[1]轮烷。当8个庞大的4-溴丁氧基取代甲氧基时，假[1]轮烷P1变得不太稳定，其在空腔内部空间中锁定的酯基没有P2那么深，导致明显不同的宿主– P1 和 P2 之间的客体特性与 1,6-二溴己烷。而且，柱[5]芳烃P1在客体二卤化物中显示出对1,6-二氯己烷和1,2-溴乙烷的有效分子识别。此外，还通过计算建模和实验计算研究了 P1 和 P2 之间的自复杂模型和稳定性。
• 一种基于三柱[5]芳烃的超分子凝胶因子及其 有机凝胶的制备和应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN108658804B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种基于三柱[5]芳烃的超分子凝胶因子，是通过酰胺修饰的柱[5]芳烃和均苯三甲酰氯经亲核取代反应合成的一种复杂的基于柱芳烃的有机凝胶因子。该凝胶因子可以通过C‑H∙∙∙π，π∙∙∙π堆积和范德华力在环己醇中形成具有蓝色的聚集态诱导荧光的有机凝胶。在该有机机凝胶中，分别加入Hg2+，Ca2+，Mg2+，Ni2+，Cr3+，Cd2+，Pb2+，Ag+，Zn2+，Ba2+，La3+，Eu3+，Tb3+水溶液，只有Hg2+的加入可使有机凝胶的蓝色荧光猝灭，而其他阳离子的加入对有机凝胶的荧光强度并无明显的影响，因此其能够专一选择性荧光检测Hg2+，且检测限为1.02×10‑8M。
• Monoester Copillar[5]arenes: Synthesis, Unusual Self-Inclusion Behavior, and Molecular Recognition
  作者：Yu Chen、Derong Cao、Lingyun Wang、Minqing He、Lixia Zhou、Dieter Schollmeyer、Herbert Meier

  DOI：10.1002/chem.201204628

  日期：2013.5.27

  of monoester copillar[5]arenes depends on the position of the ester group, which causes different guest selectivities. Monoester copillar[5]arenes bearing an acetate chain can form stable self‐inclusion complexes in low‐ and high‐concentration solution and exhibit high guest selectivity. However, a monoester copillar[5]arene bearing a butyrate chain can not form a self‐inclusion complex and exhibits

  单酯copillar [5]芳烃的自包含行为取决于酯基的位置，这会导致不同的客体选择性。带有乙酸酯链的单酯copillar [5]芳烃可以在低浓度和高浓度溶液中形成稳定的自包合物，并具有高的客体选择性。但是，带有丁酸酯链的单酯copillar [5]芳烃不能形成自包合物，并且客体选择性低。因此，探索了一类新型的稳定的copillar [5]芳烃自包合物，以提高分子识别的选择性。