1,1'-(ferrocenediyl)phenylphosphine | 72954-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(ferrocenediyl)phenylphosphine
• 英文别名: Fe(η⁵-C5H4)2PPh；P-phenylphospha[1]ferrocenophane；Fe(η5-C5H4PPh)(η5-C5H4(-cyclo-P))；1,1'-diphenylphosphinoferrocenophane；1,1'-(ferrocenediyl)phenylphosphane；FcPPh；Iron(2+) 1,1'-(phenylphosphanediyl)di(cyclopenta-2,4-dien-1-ide)；di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)-phenylphosphane;iron(2+)
• CAS: 72954-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₃FeP
• 分子量: 292.1
• InChiKey: GQRVFMXNDVZWJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-92 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 1,1′-双(苯基亚膦基)二茂铁
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,1′-(Ferrocenediyl)phenylphosphine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,1′-(Ferrocenediyl)phenylphosphine
别名
: C16H13FeP
分子式
: 292.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氧化铁
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
空气、热、和潮气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 88 - 92 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
空气、热、和潮气敏感。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(ferrocenediyl)phenylphosphine 以 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到syn-(PhP(C5H4)2)2Fe2
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-Bridged [1.1]Ferrocenophane with syn and anti Conformations

  摘要：

  Photolysis of PPh-bridged [1]ferrocenophane (1) in THF gave PPh-bridged [1.1]ferrocenophane (2) as a minor dimer along with major polymeric products. After subsequent sulfurization of the reaction mixture with elemental sulfur, both syn and anti isomers of P(S)Ph-bridged [1.1]ferrocenophane (3) were successfully isolated and characterized by X-ray analysis. syn-3 thus obtained was desulfurized stereoretentively to syn-2 with Si2Cl6 in refluxing benzene, while anti-3 primarily gave the isomerized product, syn-2. Stereoretentive desulfurization of anti-3 to anti-2 was achieved with CF3SO3Me/P(NMe2)(3) at room temperature. anti-2 thus obtained could be converted almost completely to syn-2 upon simple heating in toluene, indicative of the thermal instability of the anti isomer over the Syn isomer. The yield of syn-2 was improved from 9% to 32% when THF used in the photolysis was replaced with ether and the reaction mixture was heated so as to isomerize anti-2, which had been formed concomitantly. A potential utility of syn-2 as a ligand was demonstrated by the formation of [CoCl2(syn-2)] (5) through a reaction of syn-2 with CoCl2.

  DOI：

  10.1021/om049155w
• 作为产物：
  描述：

  1,1′-dilithioferrocene 、 苯基二氯化磷 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1'-(ferrocenediyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/116081

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl 2-((picolinimidamido)oxy)but-2-enedioate 在 N-甲基吗啉 、 1,1'-(ferrocenediyl)phenylphosphine 作用下， 反应 4.0h， 以17%的产率得到5,6-二羟基-2-吡啶-2-基-嘧啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HIV整合酶抑制剂的嘧啶酮核心合成的快速催化剂鉴定

  摘要：

  微型化学改进引擎：预先添加的微型高通量实验添加剂平台可实现快速，偶然的反应改进。该平台允许一位化学家在一天内进行475个实验并使用MISER色谱法分析结果，从而为构建标题化合物1提供了两个高质量的催化系统。获得了对单电子转移机制的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201201720

文献信息

• 1‘-(Diphenylphosphino)ferrocenecarboxylic Acid and Its <i>P</i>-Oxide and Methyl Ester:  Synthesis, Characterization, Crystal Structure, and Electrochemistry
  作者：Jaroslav Podlaha、Petr Štěpnička、Jiří Ludvík、Ivana Císařová

  DOI：10.1021/om950528q

  日期：1996.1.23

  and related monosubstituted derivatives in acetonitrile revealed that the phosphines are first oxidized to the corresponding ferrocenium derivatives which are then the subject of the intramolecular electron transfer from the phosphine group to iron, the resulting species being immediately stabilized by further electrochemical and/or chemical oxidation to give phosphine oxides. The second independent electrochemical

  所述二茂铁衍生物（η 5 -C 5 H ^ 4 PPH 2）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 COOH）（3），一个潜在的混合膦配体与heteroannular软硬供体基团，在71％产率合成从1 -苯基-1-磷[1]二茂铁oph烷通过与苯基锂开环，然后与二氧化碳反应并酸化。用过氧化氢氧化3和用重氮甲烷酯化分别得到衍生物氧化膦4和甲酯5。通过IR，UV / vis，MS和NMR光谱对新化合物进行表征，通过选择性1 H 1 H}解耦，1 H，1 H-COSY，13 C HMQC和n分配1 H NMR光谱APT的J（P，C）。的固态结构3 - 5通过单晶X射线衍射来确定。的伏安测量3 - 5以及乙腈中的相关单取代衍生物表明，膦首先被氧化为相应的二茂铁衍生物，然后这些分子便经历了分子内电子从膦基转移到铁的反应，生成的物质立即通过进一步的电化学和/或化学氧化作用稳定化为得到氧化膦。第二个独立
• [1]Ferrocenophanes with phosphorous and arsenic as the bridging atoms: Synthesis and some reactions. A new route to ferrocenyllithium reagents
  作者：Dietmar Seyferth、Howard P. Withers

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94410-3

  日期：1980.1

  by the reaction of 1,1′-dilithioferrocene-tetramethylenediamine with the respective RPCl2 and PhAsCl2. They react at the Group V bridging atom with sulfur and with reactive metal carbonyl species without disruption of the ferrocenophane system. Organolithium reagents reacts with these compounds to open the ring and give 1-lithio-1′-phosphino- or arsino-ferrocenes. Some reactions of these new lithium

  通过1，1′-二硫代二茂铁-四亚甲基二胺与各自的RPC1 2和PhAsCl 2的反应制备了（1，1′-二茂铁基）苯基膦和-ar基和（1，1′-二茂铁基）甲基膦。它们在第V组桥连原子上与硫和反应性金属羰基物质发生反应，而不会破坏二茂铁oph烷体系。有机锂试剂与这些化合物反应以打开环，并生成1-lithio-1'-膦或二茂铁。报道了这些新型锂试剂的一些反应。
• Synthesis and Mossbauer Spectroscopic Studies of Chemically Oxidized Ferrocenyl(phenyl)phosphines
  作者：Daniel A. Durfey、Rein U. Kirss、Christoph Frommen、William Feighery

  DOI：10.1021/ic991147y

  日期：2000.8.1

  whereas characteristic absorptions for [Fc][I3] are absent. Mossbauer spectra of 7-9 reveal isomer shifts consistent with low-spin iron(II) in ferrocene derivatives rather than those in ferricenium ions. Small amounts of low-spin FeIII appear to be present in 6. Taken together, the results suggest that 6-9 are iodophosphonium salts and not ferricenium salts. Diferrocenyl(phenyl)phosphine oxide (5) reacts

  Fc3-xPPhx（1-3，x = 0-2）和（FcPPh）n（4）的电化学势表明碘应氧化二茂铁基（苯基）膦。当溶液用碘滴定时，溶液的1-3的摩尔电导率急剧增加，在添加> 2当量的氧化剂后趋于稳定，这与1：1电解质的形成相一致。在环境温度下以I 2 /茂金属的比例为1：1至2：1将碘的苯溶液加至1-4的苯溶液中时，观察到抗磁性盐6-9。获得了6-8的分辨良好的1H和31P NMR光谱。分配给I 3-阴离子的吸收占UV光谱的6-8，而[Fc] [I3]的特征吸收却不存在。7-9的Mossbauer光谱揭示了与二茂铁衍生物而不是二茂铁离子中的低旋铁（II）一致的异构体位移。6中似乎存在少量的低旋转FeIII。合起来，结果表明6-9是碘i盐，而不是二茂铁盐。二茂铁基（苯基）氧化膦（5）与碘反应生成抗磁性的深色固体10。在10和10的Mossbauer光谱中，在77和293 K观察到低自旋FeII
• Synthesis, Structure, and Ring-Opening Polymerization (ROP) of a Phosphonium-Bridged [1]Ferrocenophane
  作者：Timothy J. Peckham、Alan J. Lough、Ian Manners

  DOI：10.1021/om980696t

  日期：1999.3.1

  phosphorus-bridged [1]ferrocenophanes, (η-C5H4)2FeP(S)Ph (5a), (η-C5H4)2FeP[Fe(CO)4]Ph (6), and [(η-C5H4)2FePFpPh][PF6] (7) (where Fp = (η-C5H5)Fe(CO)2), were investigated with respect to their ring-opening polymerization (ROP) behavior. Only compound 10b was found to undergo ROP, which occurred both thermally and in the presence of a transition-metal catalyst (PtCl2). The resultant ionomeric polymer [(η-C5H4)2FePPhMe][OTf]}n

  稳定的鏻桥连[1]二茂铁基[（η-C 5 H ^ 4）2 FePPhMe] [光学传递函数（图10b）通过的反应中合成的磷桥连[1]二茂铁基（η-C 5 H ^ 4）2 FePPh（3a）与三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）。10b的单晶X射线衍射研究显示，环戊二烯基环平面之间的夹角为24.4（5）°，小于3a的相应夹角（26.7°）。化合物10b和许多其他四配位，磷桥联的[1]二茂铁（（-C 5 H 4）2FEP（S）PH（图5a），（η-C 5 H ^ 4）2 FEP的[Fe（CO）4 ] Ph（上6），和[（η-C 5 H ^ 4）2 FePFpPh] [PF 6 ]（7）（式中：Fp =（η-C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2），分别相对于它们的开环聚合（ROP）的行为的影响。发现仅化合物10b经历了ROP，其在热和过渡金属催化剂（PtCl 2）的存在下均发生。将所得的离聚物[（η-C
• Ferrocenyl-derived electrophilic phosphonium cations (EPCs) as Lewis acid catalysts
  作者：Ian Mallov、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c6dt00105j

  日期：——

  Oxidation of diphenylphosphinoferrocene and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene with XeF2, resulted in the formation of CpFe(η5-C5H4PF2Ph2) 1 and Fe(η5-C5H4PF2Ph2)22 respectively. Subsequent reactions with [SiEt3][B(C6F5)4] yielded [CpFe(η5-C5H4PFPh2)][B(C6F5)4] 3 and [Fe(η5-C5H4PFPh2)2] [B(C6F5)4]24. PhP(η5-C5H4)2Fe 5 was prepared, converted to [PhMeP(η5-C5H4)2Fe][O3SCF3] 6 and then to [PhMeP(η5

  与氟化氙二苯基膦二和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁的氧化2，导致CpFe的量的形成（η 5 -C 5 H ^ 4 PF 2博士2）1和Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 PF 2 Ph 2）2 2分别。与[SIET后续反应3 ] [B（C 6 ˚F 5）4〕得到〔CpFe的量（η 5 -C 5 H ^ 4 PFPh 2）] [B（C 6 ˚F5） 4 ] 3和的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 PFPh 2） 2 ] [B（C 6 ˚F 5） 4 ] 2 4。PHP（η 5 -C 5 H ^ 4） 2的Fe 5制备，转化为[PhMeP（η 5 -C 5 H ^ 4） 2的Fe] [0 3 SCF 3 ] 6，然后到[PhMeP（η 5 -C 5高4）2 Fe] [B（C 6 F 5）4 ] 7。的盐的能力3，4和7来催化1,1-二苯基乙烯的弗里德尔-克拉夫茨二聚化，dehydroco