OPT-66 | 231618-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: OPT-66
• 英文别名: N-(((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin2-yl)methyl)acetamide；(2R,3R,4R,5R)-N-methyl-2-(acetamidomethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine；N-(((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)acetamide；(2R,3R,4R,5R)-N-methyl-(2-acetamidomethyl-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl)-pyrrolidine；N-[[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl]methyl]acetamide；N-[[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 231618-75-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: GUYSAAUIAYZIMA-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 OPT-66 在 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以88%的产率得到C₁₅H₃₂N₂O₄Si
  参考文献：
  名称：

  Iminocyclitol inhibitors of hexoaminidase and glycosidase

  摘要：

  披露了设计的亚氨基糖醇，它们对己糖苷酶和苷具有强大的抑制活性。

  公开号：

  US06774140B1
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-2-<1',2'-dihydroxyethyl>pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 OPT-66
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthetic Strategy for the Preparation and Discovery of New Iminocyclitols as Inhibitors of Glycosidases

  摘要：

  A series of iminocyclitols was prepared using a versatile synthetic strategy, and their inhibition of glycosidases was evaluated using capillary electrophoresis. The study has demonstrated that remarkable specificities in enzyme inhibition can be achieved with small modifications on the aglycon side chain and the ring nitrogen. Among the compounds synthesized, (2R,3R,4R,5R)-N-methyl-2-(acetamidomethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine was found to be very potent; against beta-N-acetylhexosaminidase P with the K-i value of 80 nM.

  DOI：

  10.1021/jo9902446

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014032188A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150274656A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶的缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• WO2007/67515
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1713485A4
  申请人：——

  公开号：EP1713485A4

  公开（公告）日：2007-09-19
• TREATMENT OF DEGENERATIVE CARTILAGE CONDITIONS IN A MAMMAL WITH GLYCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：Optimer Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1713485A2

  公开（公告）日：2006-10-25