2-(buta-2,3-dien-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 83179-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(buta-2,3-dien-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 83179-86-6
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: GSNQCMCJXKJKSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(buta-2,3-dien-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到1-amino-2,3-butadiene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  乙酸肟和芳基碘化物的钯催化环化反应：2-咪唑啉的合成

  摘要：

  通过易于获得的高烯丙基肟肟乙酸酯与芳基碘化物的钯催化环化反应，已经开发出新颖且通用的2-咪唑啉合成方法。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00696
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(buta-2,3-dien-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸肟和芳基碘化物的钯催化环化反应：2-咪唑啉的合成

  摘要：

  通过易于获得的高烯丙基肟肟乙酸酯与芳基碘化物的钯催化环化反应，已经开发出新颖且通用的2-咪唑啉合成方法。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00696

文献信息

• Stereoselective Rh₂(<i>S</i>-IBAZ)₄-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes, Alkynes, and Allenes: Asymmetric Synthesis of Diacceptor Cyclopropylphosphonates and Alkylidenecyclopropanes
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Dominic Fiset、Philipp J. Gritsch、Soula Azzi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja3099728

  日期：2013.1.30

  A mild and highly stereoselective rhodium(II)-catalyzed cyclopropanation of alkenes, alkynes, and allenes with diacceptor diazo compounds is reported. Using the phosphonate moiety as an efficient trans-directing group, the first catalytic asymmetric route to diacceptor cycloprop(en)ylphosphonates was developed by employing an α-cyano diazophosphonate and Rh(2)(S-IBAZ)(4) as chiral catalyst. The isosteric

  报道了一种温和且高度立体选择性的铑 (II) 催化的烯烃、炔烃和丙二烯与二受体重氮化合物的环丙烷化反应。使用膦酸酯部分作为有效的反式导向基团，通过使用 α-氰基重氮膦酸酯和 Rh(2)(S-IBAZ)(4) 作为手性催化剂，开发了第一个催化不对称二受体环丙（烯）基膦酸酯的路线。膦酸和羧酸衍生物的等排特性允许在该过程中替代使用 α-氰基重氮酯，从而以高产率和立体选择性生成 α-氰基环丙（烯）基羧酸酯。利用该系统中涉及的氰基卡宾中间体的特殊反应性，相容底物的范围可以扩展到取代的丙二烯，
• New Platinum-Catalysed Dihydroalkoxylation of Allenes
  作者：María Paz Muñoz、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/adsc.201000342

  日期：2010.9.10

  A new platinum‐catalysed dihydroalkoxylation of allenes is described to give aliphatic acetals by an unexpected attack of two molecules of methanol to the terminal carbon of the allene moiety. Deuteration experiments suggest an unprecedented formal 1,3‐dipolar addition of methanol to a zwitterionic platinum carbene as the key step. The first platinum‐catalysed intermolecular carbon‐based nucleophile

  描述了一种新的铂催化的丙二烯二氢烷氧基化反应，通过意外地将两个甲醇分子进攻丙二烯部分的末端碳，得到脂肪族缩醛。氘代实验表明，史无前例的将正式的1,3-偶极甲醇形式添加到两性离子铂卡宾中是关键步骤。还报道了向丙二烯中首次铂催化的基于分子间碳的亲核试剂。
• Highly Selective Cobalt-Mediated [6 + 2] Cycloaddition of Cycloheptatriene and Allenes
  作者：Hervé Clavier、Karel Le Jeune、Innocenzo de Riggi、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1021/ol102783x

  日期：2011.1.21

  [6 + 2] Cycloadditions between cycloheptatrienes with allenes have been investigated. Cobalt salts were found to promote this transformation efficiently. Moreover, this reaction was found to be highly selective since only one regioisomer was obtained with an excellent E/Z-selectivity.

  [6 + 2]已研究了环庚烯与丙二烯之间的环加成反应。发现钴盐有效地促进了这种转化。此外，发现该反应是高度选择性的，因为仅获得了一种具有优异的E / Z-选择性的区域异构体。
• A new gold-catalysed azidation of allenes
  作者：César Hurtado-Rodrigo、Stefanie Hoehne、María Paz Muñoz

  DOI：10.1039/c3cc48017h

  日期：——

  A new gold-catalysed azidation reaction of allenes is presented as a new highly modular approach for the synthesis of substituted allyl derivatives containing nitrogen from simple precursors.

  作为一种新的高度模块化的方法，提出了一种新的金催化的丙二烯叠氮化反应，该方法可从简单的前体合成含氮的取代烯丙基衍生物。
• Platinum-Catalysed Bisindolylation of Allenes: A Complementary Alternative to Gold Catalysis
  作者：María Paz Muñoz、María C. de la Torre、Miguel Angel Sierra

  DOI：10.1002/chem.201103337

  日期：2012.4.10

  Pt versus Au: Platinum‐catalysed addition of nucleophiles to allenes follows a distinctly different pathway to the process catalysed by gold(I) complexes; the platinum catalyst leads to different products with indoles involving a bisindolylation reaction, whereas gold(I) gives allyl indoles from a single addition (see scheme).

  Pt vs Au：铂催化的亲核试剂向丙二烯的加成遵循截然不同的金（I）络合物催化的过程。铂催化剂可生成涉及双吲哚基化反应的吲哚的不同产物，而金（I）只需一次添加即可生成烯丙基吲哚（参见方案）。