3-(1'H-indol-3'-yl)-1-(4''-aminophenyl)-prop-2-en-1-one | 1005931-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1'H-indol-3'-yl)-1-(4''-aminophenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-aminophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1005931-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD12027528
• 分子量: 262.311
• InChiKey: JPEHXBDIMAIPEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'H-indol-3'-yl)-1-(4''-aminophenyl)-prop-2-en-1-one 、 β-环糊精 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精中吲哚查耳酮包封的研究：化学计量、结合常数和热力学参数的测定

  摘要：

  该研究的重点是吲哚查尔酮 (IC) 衍生物与 β-环糊精 (β-CD) 的包合物的形成，涉及吸收和稳态荧光光谱。包合物的形成通过其吸光度和荧光强度的增加以及随着水溶液中 β-CD 浓度增加的蓝移而得到证实。这些复合物的化学计量和结合常数 (Kin) 已通过监测它们的吸光度和荧光光谱图进行了研究。数据通过 Benesi-Hildebrand 图和 Job 方法进行分析，表明 IC:β-CD 复合物的化学计量为 1:1。荧光测量还用于研究温度对包合物稳定性的影响。IC的稳定性：β-CD 复合物受苯环上取代基和温度变化的显着影响。观察到包合物的稳定性随着温度的升高而降低；Kin(293 K) > Kin(298 K) > Kin(308 K) > Kin(318 K)。使用PM3半经验方法获得的所有实验结果和几何数据说明了β-CD腔中苯环侧的IC衍生物部分包含。发现 IC 衍生物与 β-CD 的

  DOI：

  10.1007/s10847-018-0782-4
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-氨基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1'H-indol-3'-yl)-1-(4''-aminophenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮单独作为抗胶质母细胞瘤干细胞剂或作为使用碳点作为纳米载体的纳米颗粒制剂

  摘要：

  目前胶质母细胞瘤的预后令人沮丧。耐药性胶质母细胞瘤干细胞 (GSC) 和大多数药物未能在肿瘤内达到治疗水平仍然是成功治疗的巨大障碍。查尔酮是芳香酮，被证明可以减少包括胶质母细胞瘤在内的癌症的恶性特性。纳米药物可以增加药物积累和肿瘤细胞死亡。碳点是很有前途的纳米载体，可以很容易地用靶向肿瘤的配体和抗癌药物进行功能化。因此，我们合成了一系列 4'-氨基查耳酮，其基本原理是氨基将充当“手柄”以促进与碳点的共价连接，并测试了它们对 GSC 的细胞毒性。我们生成了 31 个查耳酮（22 个 4'-氨基和 9 个 4' 衍生物），包括 5 个新型查耳酮，在所有 GSC 线中50低于 10 µM。在确认 4-氨基不是活性药效团的一部分后，查尔酮连接到转铁蛋白共轭碳点上。这些缀合物比游离查尔酮具有显着更多的细胞毒性，C-dot-transferrin-2,5，二甲氧基查耳酮缀合物可诱导高达 100 倍的 GSC

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14071465

文献信息

• First‐in‐class pyrido[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine‐2,4(1 <i>H</i> ,3 <i>H</i> )‐diones against leishmaniasis and tuberculosis: Rationale, in vitro, ex vivo studies and mechanistic insights
  作者：Deepthi Ramesh、Deblina Sarkar、Annu Joji、Monica Singh、Amaresh K. Mohanty、Balaji G. Vijayakumar、Mitali Chatterjee、Dharmarajan Sriram、Suresh K. Muthuvel、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1002/ardp.202100440

  日期：2022.4

  AbstractPyrido[2,3‐d]pyrimidine‐2,4(1H,3H)‐diones were synthesized, for the first time, from indole chalcones and 6‐aminouracil, and their ability to inhibit leishmaniasis and tuberculosis (Tb) infections was evaluated. The in vitro antileishmanial activity against promastigotes of Leishmania donovani revealed exceptional activities of compounds 3, 12 and 13, with IC50 values ranging from 10.23 ± 1.50 to 15.58 ± 1.67 µg/ml, which is better than the IC50 value of the standard drug pentostam of 500 μg/ml. The selectivity of the compounds towards Leishmania parasites was evaluated via ex vivo studies in Swiss albino mice. The efficiency of these compounds against Tb infection was then evaluated using the in vitro anti‐Tb microplate Alamar Blue assay. Five compounds, 3, 7, 8, 9 and 12, showed MIC100 values against the Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain at 25 µg/ml, and compound 20 yielded an MIC100 value of 50 µg/ml. Molecular modelling of these compounds highlighted interactions with binding sites of dihydrofolate reductase, pteridine reductase and thymidylate kinase, thus establishing the rationale of their pharmacological activity against both pathogens, which is consistent with the in vitro results. From the above results, it is clear that compounds 3 and 12 are promising lead candidates for Leishmania and Mycobacterium infections and may be promising for coinfections.
• Investigation of indole chalcones encapsulation in β-cyclodextrin: determination of stoichiometry, binding constants and thermodynamic parameters
  作者：Manju K. Saroj、Ritu Payal、Sapan K. Jain、Neera Sharma、Ramesh C. Rastogi

  DOI：10.1007/s10847-018-0782-4

  日期：2018.4

  with increase in the concentration of β-CD in the aqueous solution. The stoichiometries and binding constants (Kin) of these complexes have been investigated by monitoring their absorbance and fluorescence spectral profiles. The data are analyzed by Benesi–Hildebrand plots as well as Job’s method, which indicate 1:1 stoichiometry of IC:β-CD complexes. Fluorescence measurements are also used to investigate

  该研究的重点是吲哚查尔酮 (IC) 衍生物与 β-环糊精 (β-CD) 的包合物的形成，涉及吸收和稳态荧光光谱。包合物的形成通过其吸光度和荧光强度的增加以及随着水溶液中 β-CD 浓度增加的蓝移而得到证实。这些复合物的化学计量和结合常数 (Kin) 已通过监测它们的吸光度和荧光光谱图进行了研究。数据通过 Benesi-Hildebrand 图和 Job 方法进行分析，表明 IC:β-CD 复合物的化学计量为 1:1。荧光测量还用于研究温度对包合物稳定性的影响。IC的稳定性：β-CD 复合物受苯环上取代基和温度变化的显着影响。观察到包合物的稳定性随着温度的升高而降低；Kin(293 K) > Kin(298 K) > Kin(308 K) > Kin(318 K)。使用PM3半经验方法获得的所有实验结果和几何数据说明了β-CD腔中苯环侧的IC衍生物部分包含。发现 IC 衍生物与 β-CD 的
• Chalcones as Anti-Glioblastoma Stem Cell Agent Alone or as Nanoparticle Formulation Using Carbon Dots as Nanocarrier
  作者：Eduardo A. Veliz、Anastasiia Kaplina、Sajini D. Hettiarachchi、Athina L. Yoham、Carolina Matta、Sabrin Safar、Meghana Sankaran、Esther L. Abadi、Emel Kirbas Cilingir、Frederic A. Vallejo、Winston M. Walters、Steven Vanni、Roger M. Leblanc、Regina M. Graham

  DOI：10.3390/pharmaceutics14071465

  日期：——

  Chalcones are aromatic ketones demonstrated to reduce malignant properties in cancers including glioblastoma. Nanomedicines can increase drug accumulation and tumor cell death. Carbon-dots are promising nanocarriers that can be easily functionalized with tumor-targeting ligands and anti-cancer drugs. Therefore, we synthesized a series of 4′-amino chalcones with the rationale that the amino group would

  目前胶质母细胞瘤的预后令人沮丧。耐药性胶质母细胞瘤干细胞 (GSC) 和大多数药物未能在肿瘤内达到治疗水平仍然是成功治疗的巨大障碍。查尔酮是芳香酮，被证明可以减少包括胶质母细胞瘤在内的癌症的恶性特性。纳米药物可以增加药物积累和肿瘤细胞死亡。碳点是很有前途的纳米载体，可以很容易地用靶向肿瘤的配体和抗癌药物进行功能化。因此，我们合成了一系列 4'-氨基查耳酮，其基本原理是氨基将充当“手柄”以促进与碳点的共价连接，并测试了它们对 GSC 的细胞毒性。我们生成了 31 个查耳酮（22 个 4'-氨基和 9 个 4' 衍生物），包括 5 个新型查耳酮，在所有 GSC 线中50低于 10 µM。在确认 4-氨基不是活性药效团的一部分后，查尔酮连接到转铁蛋白共轭碳点上。这些缀合物比游离查尔酮具有显着更多的细胞毒性，C-dot-transferrin-2,5，二甲氧基查耳酮缀合物可诱导高达 100 倍的 GSC