estrone 3-cyclopentyl ether | 1852-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estrone 3-cyclopentyl ether
• 英文别名: Oestron-cyclopentylether；Oestron-cyclopentylaether；3-O-Cyclopentyl-oestron；(8R,9S,13S,14S)-3-cyclopentyloxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1852-81-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂
• 分子量: 338.49
• InChiKey: JUADDWTVTBNLRK-JFYQVNSESA-N

物化性质

• 熔点：
  151.2 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estrone 3-cyclopentyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 奎雌醇
  参考文献：
  名称：

  3-醚化雌酮的环保合成

  摘要：

  常规醚化使用有毒或难降解的烷基化剂。提出了一种生态友好的串联醚化/芳香化反应，以从容易获得的二烯酮1制备雌酮3-仲醚。用该方法从市售的起始原料合成了三种市售的3-醚化雌激素药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.002
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 estrone 3-cyclopentyl ether
  参考文献：
  名称：

  3-醚化雌酮的环保合成

  摘要：

  常规醚化使用有毒或难降解的烷基化剂。提出了一种生态友好的串联醚化/芳香化反应，以从容易获得的二烯酮1制备雌酮3-仲醚。用该方法从市售的起始原料合成了三种市售的3-醚化雌激素药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.002

文献信息

• Gardi,R.; Vitali,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 351 - 367
  作者：Gardi,R.、Vitali,R.

  DOI：——

  日期：——
• Gardi,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1503 - 1519
  作者：Gardi,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eco-friendly synthesis of 3-etherified estrones
  作者：Dong-Qing Zheng、Yu Jing、Bing-Ying Zheng、Yun-Fei Ye、Sheng Xu、Wei-Sheng Tian、Hai-Yan Ma、Kai Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.002

  日期：2016.4

  etherification uses toxic or hardly degradable alkylating agents. An eco-friendly tandem etherification/aromatization is presented to prepare estrone 3-secondary ethers from easily available dienone 1. Three marketed 3-etherified estrogen drugs were synthesized with the method from commercial available starting material.

  常规醚化使用有毒或难降解的烷基化剂。提出了一种生态友好的串联醚化/芳香化反应，以从容易获得的二烯酮1制备雌酮3-仲醚。用该方法从市售的起始原料合成了三种市售的3-醚化雌激素药物。