guanosine 3',5'-cyclic monophosphate | 62906-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine 3',5'-cyclic monophosphate
• 英文别名: 3',5'-cyclic GMP(1-)；9-[(4aR,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-2-oxido-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 62906-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₇P
• 分子量: 344.2
• InChiKey: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基苯唑 、 guanosine 3',5'-cyclic monophosphate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在SHAPE化学中鉴定酰化产物。

  摘要：

  已开发出SHAPE化学方法（通过引物延伸分析选择性2'-羟基酰化作用），使其特异性靶向柔性核苷酸（通常是未配对的核苷酸），而不受其嘌呤或嘧啶性质的影响，从而确定RNA二级结构。然而，据我们所知，从未通过NMR或X射线数据证实2'-O-酰化产物的结构。我们已经了解了SHAPE化学条件下cNMP和NMIA之间的酰化反应，并使用标准NMR光谱和LC-MS / MS实验鉴定了酰化产物。对于cAMP和cGMP，主要的酰化产物是2'-O-酰化的化合物（> 99％）。LC-UV-MS2还鉴定了痕量的N-酰化的cAMP。对于cCMP，分离的酰化产物由96％的2'-O-酰化，4％的N，O-二酰化和痕量的N-酰化化合物。另外，通过NMR对主要的2'-O-酰化的化合物的表征显示出在三个环状核苷酸之间的酰化糖的构象中的细微差异。这个有趣的结果将有助于解释SHAPE化学物质的某些意外反应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.096
• 作为产物：
  描述：

  GTP 生成 guanosine 3',5'-cyclic monophosphate 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  酶促形成肌苷3'，5'-单磷酸酯和2'-脱氧鸟苷3'，5'-单磷酸酯。肌苷和脱氧鸟苷酸环化酶活性。

  摘要：

  海胆精液中的颗粒级分和大鼠肺中的可溶性级分中的酶被证明可催化形成肌苷3'，5'-单磷酸（环状IMP）和2'-脱氧鸟苷3'，5'-单磷酸（环状dGMP） ）分别来自ITP和dGTP。Mn2 +具有海胆精子颗粒级分，是肌苷酸，脱氧鸟苷酸，鸟苷酸和腺苷酸环化酶活性的重要金属辅因子。热灭活研究将肌苷酸和脱氧鸟苷酸环化酶活性与腺苷酸环化酶区分开，但表明这些活性与鸟苷酸环化酶相关。用胰蛋白酶对海胆精子颗粒级分进行预培养，其鸟苷酸，肌苷酸和脱氧鸟苷酸环化酶活性的变化非常相似，各种金属和金属核苷酸的组合可以保护三种环化酶活性达到与胰蛋白酶相当的程度。在0.1 mM三磷酸核苷中，鸟苷酸，脱氧鸟苷酸和肌苷酸环化酶的相对活性分别为1.0、0.5和0.08。具有这三个环化酶活性，相对于相互的Mn2 +-核苷三磷酸浓度的相互速度图呈凹形向上，表明具有正向同性效应。对于大鼠肺可溶性制剂，在0.09 mM三磷酸核苷中的

  DOI：

  10.1016/0005-2744(75)90298-3

文献信息

• Selective and Monofunctional Guanosine 5′-Monophosphate Binding by Chloro[3-(2,3-diaminopropionylamino)propionic acid](dimethyl sulfoxide)platinum(II) Complex
  作者：Hiroshi Takashima、Chiharu Hirai、Keiichi Tsukahara

  DOI：10.1246/bcsj.78.1629

  日期：2005.9

  A new complex of chloro[3-(2,3-diaminopropionylamino)propionic acid](dimethyl sulfoxide)platinum(II) ([PtCl(dmso)(Hdapap)]CF3CO2·2H2O) was synthesized and characterized. Among a series of nucleic a...

  合成并表征了一种新的氯[3-(2,3-二氨基丙酰氨基)丙酸](二甲基亚砜)铂(II)络合物([PtCl(dmso)(Hdapap)]CF3CO2·2H2O)。在一系列核酸...
• Properties of a multifunctional 3′,5′-cyclic nucleotide phosphodiesterase from Lactuca cotyledons: Comparison with mammalian enzymes capable of hydrolysing pyrimidine cyclic nucleotides
  作者：Donato Chiatante、Russell P. Newton、Eric G. Brown

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81799-9

  日期：1987.4

  Abstract Hydrolysis of 3′,5′-cyclic nucleotides by this Lactuca multifunctional cyclic nucleotide phosphodiesterase yields the corresponding 5′-nucleotides. With 2′,3′-cyclic nucleotides, the point of cleavage is affected by the nature of the base. Equimolar amounts of 2′- and 3′-AMP are produced from 2′,3′-cyclic AMP but four times more 3′-CMP than 2′-CMP is produced from 2′,3′-cyclic CMP. With 2′,3′-cyclic

  摘要 通过这种 Lactuca 多功能环核苷酸磷酸二酯酶水解 3',5'-环核苷酸产生相应的 5'-核苷酸。对于 2',3'-环状核苷酸，切割点受碱基性质的影响。等摩尔量的 2'-和 3'-AMP 由 2',3'-环 AMP 产生，但 3'-CMP 是 2'-CMP 的四倍，由 2',3'-环 CMP 产生。与2',3'-环GMP，2'-GMP是唯一的产品。一种环核苷酸的存在会影响另一种环核苷酸的水解速率。对于 3',5'-环核苷酸底物，其他 2',3'- 和 3',5'-环核苷酸表现出混合型抑制。在3',5'-环AMP水解过程中，3',5'-环GMP和2',3'-环AMP的K i 值分别为16和6 μM。再加上 3',5'-环 GMP 的 K m 为 0.73 mM，而 1 的 K m 为 0.73 mM。对于 2',3'-环 AMP 为 12 mM，低 K i 值表明每个核苷酸有一个以上的结合位点可用。对于
• Importance of Platinum(II)-Assisted Platinum(IV) Substitution for the Oxidation of Guanosine Derivatives by Platinum(IV) Complexes
  作者：Sunhee Choi、Livia Vastag、Yuri C. Larrabee、Michelle L. Personick、Kurt B. Schaberg、Benjamin J. Fowler、Roger K. Sandwick、Gulnar Rawji

  DOI：10.1021/ic701868b

  日期：2008.2.18

  axial halo ligands are essential for substitution and the Pt (IV) complexes with larger axial halo ligands have faster rates. When the Pt (IV) complexes with different carrier ligands were compared, the substitution rates increased in the order [Pt (IV)(dach)Cl 4] < [Pt (IV)(en)Cl 4] < [Pt (IV)(NH 3) 2Cl 4], which is in reverse order to the carrier ligand size. These axial and carrier ligand effects on

  在Pt（IV）配合物Pt（d，l）（1,2-（NH 2）2C 6H 10）Cl 4（[Pt （IV）（dach）Cl 4]）。整个氧化还原反应是自催化的，由Pt（II）催化的Pt（IV）取代和Pt（IV）与结合的G-5'之间的两电子转移组成。在本文中，我们扩展了研究以增进对氧化还原反应的理解，尤其是取代步骤。[Pt（II）（NH 3）2（CBDCA-O，O'）]（CBDCA =环丁烷-1,1-二羧酸酯）配合物有效地促进了[Pt（IV）（dach）Cl 4]与5的反应-dGMP并带有cGMP，表明Pt（II）配合物不需要是Pt（IV）类似物即可加速取代。液相色谱/质谱（LC / MS）分析表明，[Pt（IV）（dach）Cl 4] / [Pt（II）（NH 3）2（CBDCA-O，O'）] / cGMP反应混合物两个Pt（IV）cGMP加合物，[Pt（IV）（NH 3）2（cGMP）（Cl）
• Structural and Biochemical Identity of Retinal Rod Outer Segment Membrane Guanylate Cyclase
  作者：A. Margulis、R.M. Goraczniak、T. Duda、R.K. Sharma、A. Sitaramayya

  DOI：10.1006/bbrc.1993.1900

  日期：1993.7

  molecular cloning reports show that there are at least three membrane guanylate cyclases in vertebrate retina: (1) atrial natriuretic factor receptor guanylate cyclase (ANF-RGC), (2) C-type natriuretic peptide receptor guanylate cyclase (CNP-RGC), and (3) "retinal guanylate cyclase" (RetGC). The specific cellular localization of the first two cyclases is unknown, but RetGC is apparently localized in photoreceptor

  最近的分子克隆报告显示，脊椎动物视网膜中至少存在三种膜鸟苷酸环化酶：（1）心钠素受体鸟苷酸环化酶（ANF-RGC），（2）C型钠尿素肽受体鸟苷酸环化酶（CNP-RGC）， （3）“视网膜鸟苷酸环化酶”（RetGC）。前两个环化酶的具体细胞定位是未知的，但RetGC显然位于感光细胞中，表明它参与了视觉转导。为了确定与光转导相关的鸟苷酸环化酶的总体目标，我们比较了具有生化特征的112 kDa牛杆外节膜鸟苷酸环化酶（ROS-GC）与RetGC，ANF-RGC和CNP的结构和调控特性-RGC。纯化的ROS-GC的N-末端和两个内部肽序列与RetGC的相应序列具有约90％的相似性。与利钠肽受体环化酶的序列同一性约为30％。来自ROS-GC胰蛋白酶肽的19个氨基酸长的序列在其他三个环化酶中没有相应的序列。ROS-GC被ATP抑制，而ANF-RGC和CNP-RGC被ATP在各自的肽激素存在下激活。这些结
• Two amino acid substitutions convert a guanylyl cyclase, RetGC-1, into an adenylyl cyclase
  作者：Chandra L. Tucker、James H. Hurley、Taunya R. Miller、James B. Hurley

  DOI：10.1073/pnas.95.11.5993

  日期：1998.5.26

  Guanylyl cyclases (GCs) and adenylyl cyclases (ACs) have fundamental roles in a wide range of cellular processes. Whereas GCs use GTP as a substrate to form cGMP, ACs catalyze the analogous conversion of ATP to cAMP. Previously, a model based on the structure of adenylate cyclase was used to predict the structure of the nucleotide-binding pocket of a membrane guanylyl cyclase, RetGC-1. Based on this model, we replaced specific amino acids in the guanine-binding pocket of GC with their counterparts from AC. A change of two amino acids, E925K together with C995D, is sufficient to completely alter the nucleotide specificity from GTP to ATP. These experiments strongly validate the AC-derived RetGC-1 structural model and functionally confirm the role of these residues in nucleotide discrimination.

  鸟苷酸环化酶（GCs）和腺苷酸环化酶（ACs）在各种细胞过程中具有基本作用。鸟苷酸环化酶使用GTP作为底物形成cGMP，而腺苷酸环化酶催化类似的将ATP转化为cAMP。此前，基于腺苷酸环化酶的结构，建立了一个模型来预测膜型鸟苷酸环化酶RetGC-1中核苷酸结合口袋的结构。根据这个模型，我们用腺苷酸环化酶中相应的氨基酸替换了鸟苷酸结合口袋中的特定氨基酸。改变两个氨基酸，E925K和C995D，就足以完全改变核苷酸的特异性，从GTP变为ATP。这些实验强有力地验证了以腺苷酸环化酶为基础的RetGC-1结构模型，并在功能上证实了这些残基在核苷酸鉴别中的作用。