4-benzyl-1,2-dimethylbenzene | 13540-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1,2-dimethylbenzene
• 英文别名: Methane, phenyl-3,4-xylyl-
• CAS: 13540-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₆
• mdl: MFCD06252381
• 分子量: 196.292
• InChiKey: IWSSFULMLQTJFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.95°C (estimate)
• 沸点：
  288.19°C (estimate)
• 密度：
  0.9811 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1,2-dimethylbenzene 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3,4-二甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  t-BuONa 介导的二芳基甲烷至酮的无过渡金属自动氧化

  摘要：

  二芳基甲烷的自氧化 sp3 C-H 转化已通过 t-BuONa 使用 O2 介导证明。该协议提供了一种替代途径，可以在温和的反应条件下从苄基衍生物中以良好的收率获得二芳基酮，无需过渡金属催化剂或额外的化学氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588928
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基二苯甲酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到4-benzyl-1,2-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮和芳基烯烃的电化学还原

  摘要：

  在混合溶剂电化学还原系统中，使用乙腈作为主要质子供体成功探索了酮和烯烃的电化学还原。该方法可以还原具有多种取代基的酮类和烯烃类，在电化学条件下实现酮类高收率转化为烷烃，最高收率可达96%。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300258

文献信息

• Bisulfate Salt-Catalyzed Friedel–Crafts Benzylation of Arenes with Benzylic Alcohols
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02361

  日期：2018.11.16

  We report here a method of direct Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzylic alcohols using cheap and readily available bisulfate salt as the catalyst in hexafluoroisopropanol. The catalytic system is powerful with a quite diverse group of functionalized arenes and benzylic alcohols. These mild conditions provide a straightforward synthesis of a variety of unsymmetrical diarylmethanes in high

  我们在这里报告了一种方法，该方法使用廉价且容易获得的硫酸氢盐作为六氟异丙醇中的催化剂，用苄基醇直接进行芳烃的弗瑞德-克拉夫茨苄基化。催化系统功能强大，其中包含多种功能化的芳烃和苯甲醇。这些温和的条件提供了高产率和高至高区域选择性的各种不对称二芳基甲烷的直接合成方法。一个S Ñ 1个机构通过氢键涉及羟基基团的活化提出。
• Benzylation of arenes through FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts reaction via C–O activation of benzyl ether
  作者：Bi-Qin Wang、Shi-Kai Xiang、Zuo-Peng Sun、Bing-Tao Guan、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.117

  日期：2008.6

  Various benzyl ethers were converted to benzyl arenes via a FeCl3-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction under mild condition in good yields. This method also offered a simple and practical approach to synthesize di- or tri-aryl methanes and aryl heteroaryl methanes through the activation of C–O bonds.

  在温和的条件下，通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts烷基化反应将各种苄基醚转化为苄基芳烃，收率很高。该方法还提供了一种简单而实用的方法，可通过激活C–O键来合成二或三芳基甲烷和芳基杂芳基甲烷。
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• A Simple Catalyst for the Efficient Benzylation of Arenes by Using Alcohols, Ethers, Styrenes, Aldehydes, or Ketones
  作者：Amparo Prades、Rosa Corberán、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.200802740

  日期：2009.4.27

  One catalyst fits all! One catalyst is active for a wide set of benzylating reactions (see scheme). A tandem process allows the use of aldehydes and ketones as benzylating agents.

  一种催化剂适合所有人！一种催化剂对多种苄基化反应具有活性（请参阅方案）。串联过程允许使用醛和酮作为苄化剂。
• Mesoporous zirconium phosphate catalyzed reactions: Synthesis of industrially important chemicals in solvent-free conditions
  作者：Apurba Sinhamahapatra、Narottam Sutradhar、Biplab Roy、Abhijit Tarafdar、Hari C. Bajaj、Asit Baran Panda

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.06.016

  日期：2010.9.15

  benzylation reaction. The effect of acid strength of catalyst, reaction time, temperature and amount of catalyst towards Friedel–Craft benzylation reaction are also studied. The m-ZrP is highly active towards other acid catalyzed reactions in solvent-free conditions. The catalytic activity of m-ZrP is much higher than that of conventional layered ZrP. The catalysts were separated easily from reaction mixture

  使用碳酸锆作为锆源，在碱性介质中合成了比表面积大，孔径分布窄的介孔磷酸锆（m-ZrP）。发现前体溶液中磷酸盐的浓度以及煅烧温度显着影响合成的m-ZrP的质构性质和酸度。显微镜分析表明存在具有球形形态的蠕虫样孔。多孔结构具有出色的热稳定性（高达800°C）。漂移和NH 3-TPD分析表明存在合理数量的Lewis和Brönsted酸位点。观察到合成的m-ZrP对Friedel-Craft（FC）苄基化反应具有高催化活性。还研究了催化剂的酸强度，反应时间，温度和催化剂用量对Friedel-Craft苄化反应的影响。在无溶剂条件下，m-ZrP对其他酸催化的反应具有很高的活性。m-ZrP的催化活性远高于常规层状ZrP。催化剂很容易从反应混合物中分离出来，在简单的活化步骤后即可再生，并至少可重复使用六次，而不会明显降低催化活性。