N-acetoxy-N-benzyloxy-4-tertbutylbenzamide | 1263066-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetoxy-N-benzyloxy-4-tertbutylbenzamide
• 英文别名: [(4-Tert-butylbenzoyl)-phenylmethoxyamino] acetate；[(4-tert-butylbenzoyl)-phenylmethoxyamino] acetate
• CAS: 1263066-48-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: KTVNSJBTCPTIOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxy-N-benzyloxy-4-tertbutylbenzamide 、 N-(4-chlorobenzyloxy)-N-heptanoyloxybenzamide 以 tolune-d8 为溶剂， 生成 Heptanoic acid 4-chloro-benzyl ester 、 乙酸苄酯 、 醋酸p-氯苄酯 、 苯甲酸苄酯 、 benzyl 4-(tert-butyl)benzoate 、 4-Chlorobenzyl 4-tert-butylbenzoate 、 庚酸苄酯 、 4-氯苄基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺的热分解–一种新的HERON反应

  摘要：

  在异头酰胺类成员N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1b的热分解中观察到了HERON反应。的Ñ，Ñ -bisoxo取代降低的酰胺共振结果和此，结合有n ö -σ* NOAcyl的NOAcyl键的端基异构体不稳定，结果在它们的分子内重排以酸酐42和alkoxynitrenes 43在与比赛均裂N–OAcyl键与烷氧基酰胺基51。HERON的主要产物烷氧基氮烯被氧清除，生成硝酸酯，与重排成腈和二聚体形成次亚硝酸盐竞争，在一定条件下导致醇和醛。持久性烷氧基酰胺基最有可能在溶剂笼反应中形成1,3-二自由基，该反应环化为3,5-二取代-（5 H）-1,4,2-二恶唑47。替代效应支持这种竞争反应。

  DOI：

  10.1071/ch10350
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxy-N-chloro-4-tert-butylbenzamide 、 sodium acetate 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到N-acetoxy-N-benzyloxy-4-tertbutylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺的热分解–一种新的HERON反应

  摘要：

  在异头酰胺类成员N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1b的热分解中观察到了HERON反应。的Ñ，Ñ -bisoxo取代降低的酰胺共振结果和此，结合有n ö -σ* NOAcyl的NOAcyl键的端基异构体不稳定，结果在它们的分子内重排以酸酐42和alkoxynitrenes 43在与比赛均裂N–OAcyl键与烷氧基酰胺基51。HERON的主要产物烷氧基氮烯被氧清除，生成硝酸酯，与重排成腈和二聚体形成次亚硝酸盐竞争，在一定条件下导致醇和醛。持久性烷氧基酰胺基最有可能在溶剂笼反应中形成1,3-二自由基，该反应环化为3,5-二取代-（5 H）-1,4,2-二恶唑47。替代效应支持这种竞争反应。

  DOI：

  10.1071/ch10350

文献信息

• Thermal Decomposition of N-Acyloxy-N-alkoxyamides - a New HERON Reaction
  作者：Jennifer P. Johns、Arjan van Losenoord、Clément Mary、Pierre Garcia、Damian S. Pankhurst、Adam A. Rosser、Stephen A. Glover

  DOI：10.1071/ch10350

  日期：——

  The HERON reaction has been observed in the thermal decompositions of N-acyloxy-N-alkoxyamides 1b, members of the class of anomeric amides. The N,N-bisoxo-substitution results in reduced amide resonance and this, combined with an nO–σ*NOAcyl anomeric destabilization of the N–OAcyl bond, results in their intramolecular rearrangement to anhydrides 42 and alkoxynitrenes 43 in competition with homolysis

  在异头酰胺类成员N-酰氧基-N-烷氧基酰胺1b的热分解中观察到了HERON反应。的Ñ，Ñ -bisoxo取代降低的酰胺共振结果和此，结合有n ö -σ* NOAcyl的NOAcyl键的端基异构体不稳定，结果在它们的分子内重排以酸酐42和alkoxynitrenes 43在与比赛均裂N–OAcyl键与烷氧基酰胺基51。HERON的主要产物烷氧基氮烯被氧清除，生成硝酸酯，与重排成腈和二聚体形成次亚硝酸盐竞争，在一定条件下导致醇和醛。持久性烷氧基酰胺基最有可能在溶剂笼反应中形成1,3-二自由基，该反应环化为3,5-二取代-（5 H）-1,4,2-二恶唑47。替代效应支持这种竞争反应。