(2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(N,N'-di(tert-butoxycarbonyl))guanidino-3-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-3,4-piperidinediol | 176640-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(N,N'-di(tert-butoxycarbonyl))guanidino-3-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-3,4-piperidinediol
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4S,7R,7aS)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-7-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 176640-85-0
• 化学式: C₂₅H₄₄N₄O₉
• 分子量: 544.646
• InChiKey: BYMUQRNFUSXGQV-QZWWFDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(N,N'-di(tert-butoxycarbonyl))guanidino-3-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-3,4-piperidinediol 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-6-(N,N'-di(tert-butoxycarbonyl))guanidino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidenepiperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimetastatic Activity of 6-Trichloroacetamido and 6-Guanidino Analogues of Siastatin B.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.321
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 、 (2S,3R,4S,5R)-2-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-3,4-piperidinediol 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(N,N'-di(tert-butoxycarbonyl))guanidino-3-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-3,4-piperidinediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimetastatic Activity of 6-Trichloroacetamido and 6-Guanidino Analogues of Siastatin B.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.321

文献信息

• Synthesis and Antimetastatic Activity of 6-Trichloroacetamido and 6-Guanidino Analogues of Siastatin B.
  作者：TAKAHIKO SATOH、YOSHIO NISHIMURA、SHINICHI KONDO、TOMIO TAKEUCHI、MASAYUKI AZETAKA、HARUMI FUKUYASU、YUMIKO IIZUKA、SHOKICHI OHUCHI、SEIJI SHIBAHARA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.321

  日期：——