(3S,4S,5R,6S)-6-acetamido-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4,5-isopropylidenedioxy-3-piperidinecarboxylic acid | 180336-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-6-acetamido-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4,5-isopropylidenedioxy-3-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidenesiastatin B；(3aR,4S,7S,7aS)-4-acetamido-2,2-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 180336-33-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₇
• 分子量: 358.392
• InChiKey: UUHVPWZHUMTOCG-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-6-acetamido-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4,5-isopropylidenedioxy-3-piperidinecarboxylic acid 在 ruthenium(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 一水合肼 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 281.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]哌啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  由唾液抑素B实际合成的（3S，4S，5R，6R）-4,5-二羟基-6-（三氟乙酰胺基）哌啶-3-羧酸在小鼠中具有抗转移活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00052-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-6-methoxy-3-(pivaloyloxymethyl)piperidine 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-6-acetamido-1-N-(t-butoxycarbonyl)-4,5-isopropylidenedioxy-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680

文献信息

• A practical synthesis from siastatin B of (3S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(trifluoroacetamido)piperidine-3-carboxylic acid having antimetastatic activity in mice
  作者：Takahiko Satoh、Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00052-3

  日期：1996.6
• Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B
  作者：Spencer Knapp、Dalian Zhao

  DOI：10.1021/ol0066680

  日期：2000.12.1

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.