(R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide | 1015198-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1015198-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: CIQHJZHMIYCJTP-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-[(1S,2S)-2-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-1,2-bis(4-methylphenyl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  具有对映纯C 2对称邻位二胺配体的新型铱（III）配合物的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  通过FT-IR，NMR和MS对四种具有对映纯C 2对称邻二胺配体的铱（III）配合物进行了设计，合成和表征。评估了所有复合物对人实体瘤细胞系A2780，A549，KB和MDA-MB-231的细胞毒性。两个R，R -构型配合物（[R ，- [R ）-图5a和（- [R ，- [R ）- 5b中与奥沙利铂相比，表现出更有效或相似的活性，而其相应的（小号，小号） -异构体（小号，小号） -图5a和（S，发现S）-5b大部分是不活跃的。正如caspase-3的激活，PARP的裂解以及p53的上调所表明的那样，初步的机理研究表明，由（R，R）-5a引起的A2780细胞的细胞死亡模式主要是p53介导的细胞凋亡。 。另外，通过单晶X射线结构测定明确地确认了（R，R）-5a的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.024
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的含氮杂环化合物中钌催化的多米诺烯跨烯复分解/环闭合复分解

  摘要：

  通过钌催化的闭环烯复分解（RCEYM）和交叉烯复分解，将手性含氮1,7-烯炔家族用作起始原料，以制备各种对映体富集的四氢吡啶基共轭1,3-二烯。 /闭环复分解（CEYM / RCM）反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000598

文献信息

• Efficient and Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds and Imines with Me₃SiCF₂H at Ambient or Low Temperature
  作者：Yanchuan Zhao、Weizhou Huang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol202208b

  日期：2011.10.7

  by using a proper Lewis base activator, Me3SiCF2H can efficiently difluoromethylate various aldehydes, ketones, and imines to give the corresponding products in good to excellent yields at room temperature or even at −78 °C.

  自1995年以来，Me 3 SiCF 2 H被广泛认为是一种无效的二氟甲基化剂，它需要苛刻的反应条件才能裂解其相当惰性的Si–CF 2 H键。然而，现在发现，通过使用合适的路易斯碱活化剂，Me 3 SiCF 2 H可以有效地二氟甲基化各种醛，酮和亚胺，从而在室温或什至于-78的条件下以良好或优异的收率获得相应的产物。 ℃。
• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。
• Asymmetric cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates: total syntheses of (+)-lycoricidine and (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Sen-Lin Cai、Bin-Hua Yuan、Yi-Xiang Jiang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1039/c7cc00108h

  日期：——

  A highly diastereoselective palladium catalyzed cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates has been established to provide enantioenriched [small beta]-aryl homoallylic amines. The synthetic application of this stragety has been successfully...

  已经建立了具有乙酸肉桂酯的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性的钯催化的肉桂基化，以提供对映体富集的小β-芳基均烯丙基胺。这种策略的综合应用已经成功地...
• Dramatic lithium chloride effect on the reaction stereocontrol in Zn-mediated asymmetric cinnamylation: highly practical synthesis of β-aryl homoallylic amines
  作者：Min Liu、An Shen、Xing-Wen Sun、Fei Deng、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c0cc03230a

  日期：——

  An extremely mild and practical approach for the preparation of enantiomerically enriched beta-aryl substituted homoallylic amines bearing two adjacent stereogenic centers was realized by room temperature zinc-mediated highly stereoselective cinnamylation of N-sulfinyl imines.

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。