methyl 4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoate | 53212-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoate
• 英文别名: probenecid methyl ester；Methyl 4-[(dipropylamino)sulfonyl]benzoate；methyl 4-(dipropylsulfamoyl)benzoate
• CAS: 53212-75-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• mdl: MFCD01046371
• 分子量: 299.391
• InChiKey: YLVGRYMYFMKKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2139

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到4-(dipropylsulfamoyl)benzo-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型S-苄基和S-烷基邻苯二甲酰亚胺-恶二唑-苯磺酰胺杂化物作为登革热病毒蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  直接作用抗病毒药物（DAAD）成为治疗病毒感染的首选疗法。通过靶向病毒蛋白酶成功开发抗HIV和HCV药物，为发现新型DAAD提供了动力。由两种非结构蛋白NS2B和NS3pro组成的登革热病毒（DENV）蛋白酶也可以用于发现新的抗登革热疗法。在这项研究中，我们将两个药学上有趣的基序（两个替代系列中的1,3,4-恶二唑和苯磺酰胺）连接在一起，以开发新型S-苄基化和S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的杂种。对于第一批杂化物，4-氨基苯甲酸（1）通过其氨基与取代的苯磺酰氯反应，而羧酸侧则被精制为磺酰胺基1,3，三步合成4-恶二唑-2-硫醇（6a / b）。在这一阶段，通过与相应的卤化物反应，将中间体6a / b分为S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的（8a-j）或S-苄基化的（9a-c）杂化物。对于另一系列的杂种，丙磺舒（10）的羧酸基团类似地被修饰为磺酰胺基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（13），并分歧成S-烷基邻

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103567
• 作为产物：
  描述：

  丙磺舒 、 甲胺 在 1,3-propanedinitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到methyl 4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过胺的连续流重氮化使羧酸轻度酯化

  摘要：

  报道了一种新的连续流方案，用于在THF中将甲胺与1,3-丙炔重氮化。在90°C下20分钟内可以从多种羧酸中高收率地合成甲酯。另外，该方案扩展到其他芳基和烷基胺，即仲胺，以使用2-MeTHF作为溶剂以高收率生产各种取代的酯。反应条件与许多官能团相容，即含氮杂环，炔烃，烯烃，醇和酚。机理研究表明，反应似乎是通过瞬态重氮物质而不是重氮中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02231

文献信息

• Exhaustive Reduction of Esters Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Adam Cook、Sekar Prakash、Yan-Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.0c02405

  日期：2020.5.6

  tolyl-derivatives. This is achieved by an organosilane-mediated ester hydrosilylation reaction and subsequent Ni/NHC catalyzed hydrogenolysis. The resulting conditions provide a direct and efficient alternative to multi-step procedures for this transformation that often require use of hazardous metal hydrides. Applications in the synthesis of -CD3 containing products, derivatization of bioactive molecules, and chemoselective

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。
• Direct Synthesis of Ketones from Methyl Esters by Nickel‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yan‐Long Zheng、Pei‐Pei Xie、Omid Daneshfar、Kendall N. Houk、Xin Hong、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.202103327

  日期：2021.6.7

  direct conversion of alkyl esters to ketones has been hindered by the sluggish reactivity of the starting materials and the susceptibility of the product towards subsequent nucleophilic attack. We have now achieved a cross-coupling approach to this transformation using nickel, a bulky N-heterocyclic carbene ligand, and alkyl organoboron coupling partners. 65 alkyl ketones bearing diverse functional groups

  烷基酯向酮的直接转化受到起始材料缓慢的反应性和产物对随后亲核攻击的敏感性的阻碍。我们现在已经使用镍、一种庞大的 N-杂环卡宾配体和烷基有机硼偶联伙伴实现了这种转化的交叉偶联方法。用这种方法合成了 65 个带有不同官能团和杂环支架的烷基酮。对于带有易于被 Ni 裂解的其他键的多功能底物的 C(酰基)-O 键活化，观察到催化剂控制的化学选择性，包​​括芳醚、芳基氟和 N-Ph 酰胺官能团。密度泛函理论计算为 Ni 0 /Ni II提供了机械支持 催化循环，并证明稳定的大催化剂和底物之间的非共价相互作用对反应的成功至关重要。
• Redox-active ligand based Mn(<scp>i</scp>)-catalyst for hydrosilylative ester reduction
  作者：Soumi Chakraborty、Arpan Das、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1cc05614j

  日期：——

  A redox-active ligand-based Mn(i) catalyst initiates a single electron transfer (SET) to split the Si–H bond of PMHS leading to ester hydrosilylation under mild conditions.

  一种以氧化还原活性配体为基础的锰（i）催化剂在温和条件下引发单电子转移（SET），从而将PMHS的Si-H键裂解，实现酯的氢硅烷基化。
• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。
• Manganese- and Borane-Mediated Synthesis of Isobenzofuranones from Aromatic Esters and Oxiranes via C–H Bond Activation
  作者：Shunsuke Sueki、Zijia Wang、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03474

  日期：2016.1.15

  A manganese- and borane-mediated synthesis of isobenzofuranones from esters and oxiranes is developed. The reaction proceeded at aromatic, heteroaromatic, and olefinic C–H bonds with high functional group tolerance. This is the first example of a manganese-catalyzed C–H transformation using an oxygen-directing group. Triphenylborane played an important role in this reaction to cooperatively promote

  开发了由锰和硼烷介导的由酯和环氧乙烷合成异苯并呋喃酮的方法。反应在具有高官能团耐受性的芳族，杂芳族和烯烃CH键上进行。这是使用氧导向基团进行锰催化的CH转化的第一个例子。三苯基硼烷在此反应中起重要作用，以协同促进环化反应。动力学同位素效应实验表明，芳环的C–H键活化是决定速率的步骤。