6,6-dibromo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid benzyl ester | 681425-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-dibromo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 6,6-dibromo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate；3-Cbz-6,6-dibromo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 681425-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 375.06
• InChiKey: DJQBVWZYUPMSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dibromo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid benzyl ester 在 正丁基锂 、 儿萘酚硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.17h， 以15%的产率得到(1α,5α,6α)-6-hydroxy-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构象约束。（氮杂双环[3.1.0]己基苯基）恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌素，可有效对抗多种致病性革兰氏阳性细菌，包括具有多重耐药性的菌株。利奈唑胺是该类别中第一个进入市场的药物，已成为治疗严重感染的重要新选择，尤其是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）引起的严重感染。在寻找具有改进的效力和光谱的新型恶唑烷酮中，我们制备并评估了构象约束类似物的抗菌性能，其中利奈唑胺的吗啉环被各种取代的氮杂双环[3.1.0]己基环系统取代。鉴定出几类具有与利奈唑胺相当或更好的活性的氮杂双环类似物。这些包括在氮杂双环上带有羟基，氨基，酰胺基或羧基的类似物。氮杂双环酸类似物50对特定革兰氏阳性和顽固革兰氏阴性病原体（金黄色葡萄球菌，肺炎链球菌和粪肠球菌MICs <或= 1 microg / mL;流感嗜血杆菌MIC = 4 microg）的效力是利奈唑胺的4倍。 / mL）。

  DOI：

  10.1021/jm058204j
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-甲酸苄酯 、 三溴甲烷 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到6,6-dibromo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构象约束。（氮杂双环[3.1.0]己基苯基）恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  恶唑烷酮是一类新型的合成抗菌素，可有效对抗多种致病性革兰氏阳性细菌，包括具有多重耐药性的菌株。利奈唑胺是该类别中第一个进入市场的药物，已成为治疗严重感染的重要新选择，尤其是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的粪肠球菌（VRE）引起的严重感染。在寻找具有改进的效力和光谱的新型恶唑烷酮中，我们制备并评估了构象约束类似物的抗菌性能，其中利奈唑胺的吗啉环被各种取代的氮杂双环[3.1.0]己基环系统取代。鉴定出几类具有与利奈唑胺相当或更好的活性的氮杂双环类似物。这些包括在氮杂双环上带有羟基，氨基，酰胺基或羧基的类似物。氮杂双环酸类似物50对特定革兰氏阳性和顽固革兰氏阴性病原体（金黄色葡萄球菌，肺炎链球菌和粪肠球菌MICs <或= 1 microg / mL;流感嗜血杆菌MIC = 4 microg）的效力是利奈唑胺的4倍。 / mL）。

  DOI：

  10.1021/jm058204j

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL [3.1.0] BICYCLIC OXAZOLIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE BICYCLIQUE [3.1.0] ANTIMICROBIEN
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004033451A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides certain [3.1.0] bicyclic oxazolidinone derivatives of Formulea I and II, described herein, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了本文中描述的某些[3.1.0]双环氧唑啉酮衍生物I和II的化合物，或其药用盐或前药，这些化合物是抗菌剂，包含它们的药物组合物，以及它们的使用方法和制备这些化合物的方法。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU GPR119
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010009195A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to Bicyclic Heterocycle Derivatives of Formula (I), compositions comprising a Bicyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Bicyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of a G-protein coupled receptor (GPCR) such as GPR119 in a patient.

  本发明涉及公式（I）的双环杂环衍生物，包含双环杂环衍生物的组合物，以及使用双环杂环衍生物治疗或预防肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与患者体内G蛋白偶联受体（GPCR）如GPR119的活性相关的疾病的方法。
• 一种3-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐的制备方 法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN108341766B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种3‑氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐的制备方法，它以化合物II为原料，与乙酸溶液和锌粉在加热的条件下反应，得到包含化合物III的反应液，再用碱处理，得到包含化合物IV的处理液，再与氯化氢气体反应，得到3‑氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐。与现有技术相比，本发明制备工艺简单，反应条件温和且成本较低。同时，本发明制备工艺的总收率可达71％。
• Antimibicrobial [3.1.0.] bicyclic oxazolidinone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040127530A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention provides certain [3.1.0] bicyclic oxazolidinone derivatives of Formulea I and II, described herein, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了一些[3.1.0]双环氧唑啉酮衍生物，其化学式为I和II，或其药学上可接受的盐或前药，它们是抗菌剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。
• BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF THE ACTIVITY OF GPR119
  申请人：Xia Yan

  公开号：US20110212938A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to Bicyclic Heterocycle Derivatives, compositions comprising a Bicyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Bicyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of GPR119 in a patient.

  本发明涉及双环杂环衍生物、包含双环杂环衍生物的组合物以及使用双环杂环衍生物治疗或预防患者的肥胖症、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与GPR119活性相关的疾病的方法。