4,4'-(propa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) | 92426-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(propa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 1,1-bis(p-chlorophenyl)propadiene；1,1-bis(4-chlorophenyl)allene；1,1-bis-(4-chloro-phenyl)-allene；1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-allen；1,1-Di--allen
• CAS: 92426-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂
• 分子量: 261.15
• InChiKey: PGDQYUJPRRZXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(propa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) 在 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4,4'-(prop-1-ene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4,4'-(propa-1,2-diene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  区域选择性二酰化中的双重光氧化还原和镍催化：探索镍氧化态在丙二烯活化中的多功能性

  摘要：

  我们提出了一种镍催化的丙二烯与酮酸的区域选择性自由基二酰化反应，通过双重光氧化还原和镍催化生产 1,4-二酮产品。这种集成方法将氧化还原活性氧化加成和还原消除步骤与迁移插入结合起来。光氧化还原循环中产生的酰基自由基在 Ni(I)–Ni(II)–Ni(II)–Ni(III)–Ni(I) 催化循环后依次添加到 Ni(I) 和 Ni(II) 中间体。这种由 DFT 计算支持的方法证明了镍催化在创建复杂分子结构方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01373

文献信息

• Cyclopropanation of Vinylidenecyclopropanes. Synthesis of 1-(Dihalomethylene)spiropentanes
  作者：Hajime Maeda、Takayoshi Hirai、Akira Sugimoto、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1021/jo0301595

  日期：2003.10.1

  amount of 1-(dihalomethylene)spiropentanes. The efficiency of the thermal rearrangement from the cyclopropylidenecyclopropanes to the 1-(dihalomethylene)spiropentane derivatives depended on the substituents and the reaction temperature. Reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with diphenylcarbene and phenylthiocarbene gave the corresponding spiropentane derivatives. This type of thermal rearrangement

  描述了通过亚环戊烯通过亚乙烯基环丙烷的丙烷丙烷化而生成的环亚丙基环丙烷来合成1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二溴卡宾和二氯卡宾的反应以高收率独家得到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。单芳基亚乙烯基环丙烷与二卤代卡宾的反应得到环丙叉基环丙烷为主要产物，并形成少量的1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。从环亚丙基环丙烷到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷衍生物的热重排效率取决于取代基和反应温度。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二苯基卡宾和苯硫代卡宾的反应得到相应的螺戊烷衍生物。
• Carbon–Carbon Bond Formation via the Electrophilic Addition of Carbocations to Allenes
  作者：Bo Meng、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol3006985

  日期：2012.6.1

  A novel electrophilic addition of aryl-substituted allenes and carbocations forming a carbon–carbon bond is described. Stereodefined allylic halides and indenes were furnished with excellent regio- and stereoselectivity depending on the structure of allenes.

  描述了形成碳-碳键的芳基取代的烯和碳阳离子的新型亲电子加成。立体确定的烯丙基卤化物和茚基具有良好的区域选择性和立体选择性，这取决于异戊二烯的结构。
• Photoredox-Catalyzed α-Aminoalkylcarboxylation of Allenes with CO₂
  作者：Hyungwoo Hahm、Doohyun Baek、Dowon Kim、Seongwook Park、Jeong Yup Ryoo、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01011

  日期：2021.5.21

  The photoredox-catalyzed α-aminoalkylcarboxylation of aryl allenes with CO2 and N,N-dimethylanilines is reported for the first time (26 examples, up to 96% yield). In the case of electron-deficient allenes, good regioselectivity was observed (up to 94:6), exclusively generating kinetic products over thermodynamic products. This protocol is a novel synthetic method for highly functionalized β,γ-unsaturated

  首次报道了用CO 2和N，N-N-二甲基苯胺进行的光氧化还原催化的芳基丙二烯的α-氨基烷基羧化反应（26个实例，产率高达96％）。在缺乏电子的烯丙基的情况下，观察到良好的区域选择性（高达94：6），仅比热力学产物产生动力学产物。该协议是一种高度功能化的β，γ-不饱和γ-氨基丁酸酯的新型合成方法。
• The reactions of 1,1-diarylallenes with N-acyliminium cations generated from hydroxylactams
  作者：Anna G. Larina、Alexander S. Filatov、Vitalii V. Suslonov、Alexander P. Molchanov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.071

  日期：2017.7

  6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinolin-11(5H)-ones were prepared by BF3·OEt2-mediated reactions of 1,1-diarylallenes with the N-acyliminium cations generated from 2-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones. 2-Aryl-3-(3-aryl-1H-inden-2-yl)isoindolin-1-ones underwent an intramolecular cyclization on treatment with methanesulfonic acid with the formation of compounds exhibiting the indeno[2,1-c]isoindolo[2,1-a]quinoline skeleton

  描述了1，1-二芳基烯与N-酰基亚胺阳离子反应的第一个例子。2-芳基-3-（3-芳基-1 H-茚满-2-基）异吲哚啉-1-酮和6-亚甲基-5,5-二芳基-6,6a-二氢异吲哚并[2,1- a ]喹啉-通过BF 3 ·OEt 2介导的1，1-二芳基亚芳基与由2-芳基-3-羟基异吲哚啉-1-酮生成的N-酰基亚胺阳离子的反应制备了11（5 H）-ones。用甲磺酸处理2-芳基-3-（3-芳基-1 H-茚满-2-基）异吲哚啉-1-酮并进行分子内环化反应，形成具有茚并[2,1- c ]异吲哚基的化合物[2,1- a]喹啉骨架。
• AlBr₃-Mediated Tandem Cyclization–Carboxylation of Allenylbenzenes with CO₂ in the Presence of Pyridines
  作者：Shinya Tanaka、Masafumi Chiba、Yuki Saito、Takaya Yamamoto、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1246/bcsj.20160410

  日期：2017.4.15

  Indene-2-carboxylic acids are prepared from allenylbenzenes and CO2 by an AlBr3-mediated tandem reaction consisting of intramolecular Friedel–Crafts alkylation of allenylbenzenes and subsequent car...

  茚-2-羧酸是由丙二烯基苯和二氧化碳通过AlBr3介导的串联反应制备的，该反应包括丙二烯基苯的分子内Friedel-Crafts烷基化和随后的汽车...