3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-1-propanol | 479547-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: 5-(3-hydroxypropyl)benzene-1,2,3-triol；1,2,3-Benzenetriol, 5-(3-hydroxypropyl)-
• CAS: 479547-23-4
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD09927337
• 分子量: 184.192
• InChiKey: QEDJWJUULPDEIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-1-propanol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,3-Tris-benzyloxy-5-(3-bromo-propyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用邻苯三酚型模型化合物了解儿茶素在氧化缩合反应中的区域选择性。

  摘要：

  儿茶素存在于许多食物中，包括茶。这些化合物具有生物活性。先前的研究表明，儿茶素在氧化时形成二聚体，并且似乎具有明显的区域选择性作用。然而，二聚化机理和区域选择性还不是很清楚。因此，我们研究了四种具有不同取代基的表没食子儿茶素（EGC）的邻苯三酚型模型化合物在水中的当量氯化铜和30％二氧六环的氧化反应。在B环中具有2C-2C或2C-4C键的化合物以不同的产物比率获得。每种化合物的氧化速率的比较表明，具有对应于EGC C环1位的氧原子的模型化合物经历了缓慢的氧化。此外，使用密度泛函理论计算，我们发现，这些化合物的最高占据分子轨道能量高于其他化合物。此外，已证实在C环1位具有A环和氧原子的2C-2C键合氧化产物具有最高的热力学稳定性。从这些结果可以看出，儿茶素B环的区域选择性缩合反应与A环之间的相互作用有关，如先前的研究所示，并且在C环的1位上存在氧。 EGC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01612
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 C₅H₅*CrO₃*HCl 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  树突状大分子的新收敛方法

  摘要：

  摘要描述了树突状大分子的新型收敛生长方法。分别从第一代到第四代的聚醚树枝状扇形 [G-na]-OH 是通过这种方法从容易获得的起始材料制备的。

  DOI：

  10.1081/scc-120013726

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE DEACYLATION AND/OR DEALKYLATION OF COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉSACYLATION ET/OU DE DÉSALKYLATION DE COMPOSÉS
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2019025535A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention in general relates to a method for the deacylation and/or dealkylation (both O-dealkylation as well as C-dealkylation) of compounds, more specifically of aromatic compounds. The method is characterized by contacting the compound with an acid-containing aqueous reaction mixture using high temperature and high pressure conditions. The invention also provides a method for preparing a compound suitable for further deacylation using the method of the invention.

  本发明总体上涉及一种去酰化及/或脱烷基化（包括O-脱烷基化和C-脱烷基化）化合物的方法，更具体地说是芳香族化合物的方法。该方法的特点是在高温高压条件下，将化合物与含有酸的水性反应混合物接触。发明还提供了一种使用本发明方法进一步去酰化的合适化合物的制备方法。
• [EN] THIAZOLE OR IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MAILLARD REACTION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE OU D'IMIDAZOLE INHIBANT LA REACTION DE MAILLARD
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994019335A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) A compound represented by formula (I) is disclosed, wherein the all symbols are defined in the disclosure. A process for producing the compound, and a method for treating diseases caused by a Maillard reaction in living body using the compound are also disclosed.(FR) On décrit un composé représenté par la formule (I), où tous les symboles correspondent aux définitions de la description. On décrit aussi un procédé permettant de produire ce composé et un procédé permettant de traiter des maladies provoquées par une réaction de Maillard chez un être vivant, grâce à ce composé.

  (EN) 揭示了一种由式(I)表示的化合物，其中所有符号均在说明中定义。还揭示了一种生产该化合物的方法，以及一种使用该化合物治疗由Maillard反应引起的疾病的方法。(FR) 描述了一种由式(I)表示的化合物，其中所有符号均符合说明中的定义。还描述了一种制备该化合物的方法和一种使用该化合物治疗生物体中由Maillard反应引起的疾病的方法。
• Topical Delivery System for Antiaging and Skin Whitening Agents
  申请人：GUPTA SHYAM K.

  公开号：US20090074691A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to certain hydroxyaryl alkanols, alkyl amines, alkyl amino acids, alkyl amino esters, and alkyl amino alkanols (“Hydroxyaryl compounds”) of formula (I). A method of topical application of said hydroxyaryl compounds is also disclosed. The treatment of certain enzyme dysfunctions that cause skin or hair condition such as darkened skin including age spots, dark circles around the eyes, and discoloration of skin from stretch marks; skin conditions related to acne including excess facial oil and facial pore size; premature hair aging including hair loss and graying; inflammation including intra-cellular and extra-cellular inflammation; skin aging including wrinkles and fine lines; loss of collagen including thinning skin and loss of skin pliability; malfunction of tyrosinase group of enzymes; and malfunction of matrix metalloprotease group of enzymes with said hydroxyaryl compounds is also disclosed:

  本发明涉及公式（I）的某些羟基芳基丙醇、烷基胺、烷基氨基酸、烷基氨基酯和烷基氨基丙醇（“羟基芳基化合物”）。还公开了一种使用上述羟基芳基化合物的局部应用方法。本发明还公开了使用上述羟基芳基化合物治疗某些酶功能障碍，这些酶功能障碍导致皮肤或头发状况的异常，例如黑化的皮肤，包括老年斑、眼周黑眼圈和妊娠纹引起的皮肤色素沉着；与痤疮相关的皮肤状况，包括过多的面部油脂和面部毛孔大小；过早的头发老化，包括脱发和白发；炎症，包括细胞内和细胞外炎症；皮肤衰老，包括皱纹和细纹；胶原蛋白流失，包括皮肤变薄和失去弹性；酪氨酸酶类酶的功能障碍；以及基质金属蛋白酶类酶的功能障碍。
• THIAZOLE OR IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MAILLARD REACTION INHIBITORS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0638075A1

  公开（公告）日：1995-02-15
• METHOD FOR THE DEACYLATION AND/OR DEALKYLATION OF COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Antwerpen

  公开号：EP3661902A1

  公开（公告）日：2020-06-10